Стробилурин

Стробилурины представляют собой группу натуральных продуктов и их синтетических аналогов. Ряд стробилуринов применяют в сельском хозяйстве как фунгициды . Они являются частью более крупной группы Q _o Is (внешних хиноновых ингибиторов), которые ингибируют дыхательную цепь на уровне Комплекса III .

Первые исходные натуральные продукты, стробилурины А и В, были извлечены из гриба Strobilurus tenacellus . ^{[ 1 ]} Коммерческие стробилуриновые фунгициды ^{[ 2 ]} были разработаны путем оптимизации фотостабильности и активности. ^{[ 3 ]} Стробилурины представляют собой важное достижение в области фунгицидов на основе грибов. Впервые выпущенные в 1996 году, в настоящее время на рынке представлено десять основных стробилуриновых фунгицидов, на долю которых приходится 23-25% мировых продаж фунгицидов. ^{[ 4 ]} Примерами коммерческих производных стробилурина являются азоксистробин , крезоксим-метил , пикоксистробин , флуоксастробин , оризастробин , димоксистробин , пираклостробин и трифлоксистробин .

Стробилурины в основном являются контактными фунгицидами с длительным периодом полувыведения, поскольку они всасываются в кутикулу и не транспортируются дальше. Они оказывают подавляющее действие на другие грибы, снижая конкуренцию за питательные вещества ; они ингибируют перенос электронов в митохондриях , нарушая обмен веществ и предотвращая рост грибов-мишеней. ^{[ 5 ]}

Природные стробилурины

Стробилурин А

Стробилурин А (также известный как муцидин) продуцируется Oudemansiella mucida , Strobilurus tenacellus , Bolinea lutea и другими. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} При первом выделении его неправильно отнесли к геометрическому изомеру он был идентифицирован EEE, но позже, как показано, путем полного синтеза как изомер EZE. ^{[ 5 ]}^: 694

9-метоксистробилурин А

9-Метоксистробилурин А производится Favolaschia spp. ^{[ 7 ]}

Стробилурин Б

Стробилурин B продуцируется S. tenacellus . ^{[ 7 ]}

Стробилурин С

Стробилурин С продуцируется X. longipes и X. melanotricha . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

Стробилин Д и Г

Стробилурин D вырабатывается Cyphellopsis anomala . ^{[ 8 ]} Его структура изначально была неправильно установлена и теперь считается идентичной структуре стробилурина G, продуцируемого B. lutea . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} Родственный материал, гидроксистробилурин D, с дополнительной гидроксильной группой, присоединенной к метилу основной цепи, продуцируется Mycena sanguinolenta . ^{[ 7 ]}

Стробилурин Е

Стробилурин Е вырабатывается Crepidotus fulvotomentosus. ^{[ 8 ]} и виды Favolaschia . ^{[ 7 ]}

Стробилурин F2

Стробилурин F2 продуцируется B. lutea . ^{[ 6 ]}

Стробилурин Н

Стробилурин H продуцируется B. lutea . ^{[ 7 ]} Природный продукт с фенольной гидроксигруппой вместо ароматической метоксигруппы стробилурина H называется стробилурином F1 и встречается у C. anomala. ^{[ 8 ]} и Agaricus spp. ^{[ 6 ]}

Стробилурин X

Стробилурин X продуцируется O. mucida . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

Олдмансины

Удемансины тесно связаны со стробилуринами и также являются внешними хиноновыми ингибиторами. ^{[ 7 ]}

Оудемансин А с R ₁ = R ₂ = H был впервые описан в 1979 году после выделения из мицелиальной ферментации базидиомицета гриба Oudemansiella mucida . ^{[ 9 ]} Позднее он был обнаружен в культурах базидиомицетов Mycena polygramma и Xerula melanotricha . Последний гриб также продуцирует удемансин B, где R ₁ = MeO и R ₂ = Cl. Удемансин X с R ₁ = H и R ₂ = MeO был выделен из Oudemansiella radicata . ^{[ 6 ]}

Синтетические стробилурины

Открытие класса фунгицидов стробилуринов привело к разработке группы коммерческих фунгицидов, используемых в сельском хозяйстве. Примеры показаны ниже. ^{[ 5 ]}

См. также

Патология растений

Ссылки

^ Шрамм, Джордж; Стеглих, Вольфганг; Анке, Тимм; Обервинклер, Франц (1978). «Антибиотики из базидиомицетов III. Стробилурин А и В, противогрибковые метаболиты из Strobilurus tenacellus». Химические отчеты . 111 (8): 2779–2784. дои : 10.1002/cber.19781110806 .
^ Питер Йешке, Маттиас Витшель, Вольфганг Кремер, Ульрих Ширмер (ред.): Современные соединения для защиты растений , 3-е издание, Wiley-VCH, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7 .
^ Заутер, Хьюберт; Стеглих, Вольфганг; Анке, Тимм (1999). «Стробилурины: эволюция нового класса активных веществ». Angewandte Chemie, международное издание . 38 (10): 1328–1349. doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(19990517)38:10<1328::AID-ANIE1328>3.0.CO;2-1 . ПМИД 29711574 .
^ Джульетта Д. Танг, Тина Чиарамитаро, Мария Томазо-Петерсон, Сьюзен В. Диль (2017). «Активность двух стробилуриновых фунгицидов против трех видов гниющих грибов в тестах на агаровой чашке». Учеб. Ежегодное собрание IRG : IRG/WP 17-30704. {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) ( ссылка в формате PDF )
^ Jump up to: ^а ^б ^с Шефер, Бернд (2014). «Агрохимикаты: 8.2 Стробилурины». Натуральные продукты в химической промышленности . стр. 688–704. дои : 10.1007/978-3-642-54461-3_8 . ISBN 978-3-642-54460-6 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Лоренцен, К.; Анке, Т. (1998). Мори, Кендзи (ред.). «Базидиомицеты как источник новых биологически активных природных продуктов» . Современная органическая химия . 2 (4). Издательство Bentham Science: 329–364. дои : 10.2174/1385272802666220128213627 . ISSN 1385-2728 . S2CID 246934805 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Анке, Т.; Эркель, Г. (2002). «Безбета-лактамные антибиотики». Промышленное применение . стр. 101–104. дои : 10.1007/978-3-662-10378-4_5 . ISBN 978-3-642-07481-3 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Захарычев Владимир Владимирович; Коваленко, Леонид В. (30 июня 1998 г.). «Природные соединения ряда стробилурина и их синтетические аналоги как ингибиторы клеточного дыхания». [ Russian Chemical Reviews ] (Успехи химии) . 67 (6). Издательство IOP : 535–544. Бибкод : 1998RuCRv..67..535Z . дои : 10.1070/rc1998v067n06abeh000426 . ISSN 0036-021X . S2CID 95676421 .
^ Анке, Тимм; Хехт, Ханс Юрген; Храмм, Георгс; Стеглих, Вольфганг (1979). «Антибиотики из базидиомицетов. IX. Одемансин, противогрибковый антибиотик из Oudemansiella mucida (Schrader ex Fr.) hoehnel (Agaricales)» . Журнал антибиотиков . 32 (11): 1112–1117. дои : 10.7164/антибиотики.32.1112 . ПМИД 528381 .

Внешние ссылки

Устойчивость к стробилуринам на юге США , заархивировано из оригинала 8 сентября 2019 г. , получено 8 сентября 2019 г.
Сельскохозяйственные микоциды для 21-го века: стробилурины , заархивировано из оригинала 08 сентября 2019 г. , получено 8 сентября 2019 г. , из: Дэвида Мура, Джеффри Д. Робсона, Энтони П. Дж. Тринчи , Путеводитель по грибам 21-го века , 2-е издание.

[1] Шрамм, Джордж; Стеглих, Вольфганг; Анке, Тимм; Обервинклер, Франц (1978). «Антибиотики из базидиомицетов III. Стробилурин А и В, противогрибковые метаболиты из Strobilurus tenacellus». Химические отчеты . 111 (8): 2779–2784. дои : 10.1002/cber.19781110806 .

[2] Питер Йешке, Маттиас Витшель, Вольфганг Кремер, Ульрих Ширмер (ред.): Современные соединения для защиты растений , 3-е издание, Wiley-VCH, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7 .

[3] Заутер, Хьюберт; Стеглих, Вольфганг; Анке, Тимм (1999). «Стробилурины: эволюция нового класса активных веществ». Angewandte Chemie, международное издание . 38 (10): 1328–1349. doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(19990517)38:10<1328::AID-ANIE1328>3.0.CO;2-1 . ПМИД 29711574 .

[4] Джульетта Д. Танг, Тина Чиарамитаро, Мария Томазо-Петерсон, Сьюзен В. Диль (2017). «Активность двух стробилуриновых фунгицидов против трех видов гниющих грибов в тестах на агаровой чашке». Учеб. Ежегодное собрание IRG : IRG/WP 17-30704. {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) ( ссылка в формате PDF )

[Schaefer-5] Jump up to: ^а ^б ^с Шефер, Бернд (2014). «Агрохимикаты: 8.2 Стробилурины». Натуральные продукты в химической промышленности . стр. 688–704. дои : 10.1007/978-3-642-54461-3_8 . ISBN 978-3-642-54460-6 .

[Lorenzen-6] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Лоренцен, К.; Анке, Т. (1998). Мори, Кендзи (ред.). «Базидиомицеты как источник новых биологически активных природных продуктов» . Современная органическая химия . 2 (4). Издательство Bentham Science: 329–364. дои : 10.2174/1385272802666220128213627 . ISSN 1385-2728 . S2CID 246934805 .

[Anke-7] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Анке, Т.; Эркель, Г. (2002). «Безбета-лактамные антибиотики». Промышленное применение . стр. 101–104. дои : 10.1007/978-3-662-10378-4_5 . ISBN 978-3-642-07481-3 .

[Zakharychev-Kovalenko-1998-8] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Захарычев Владимир Владимирович; Коваленко, Леонид В. (30 июня 1998 г.). «Природные соединения ряда стробилурина и их синтетические аналоги как ингибиторы клеточного дыхания». [ Russian Chemical Reviews ] (Успехи химии) . 67 (6). Издательство IOP : 535–544. Бибкод : 1998RuCRv..67..535Z . дои : 10.1070/rc1998v067n06abeh000426 . ISSN 0036-021X . S2CID 95676421 .

[9] Анке, Тимм; Хехт, Ханс Юрген; Храмм, Георгс; Стеглих, Вольфганг (1979). «Антибиотики из базидиомицетов. IX. Одемансин, противогрибковый антибиотик из Oudemansiella mucida (Schrader ex Fr.) hoehnel (Agaricales)» . Журнал антибиотиков . 32 (11): 1112–1117. дои : 10.7164/антибиотики.32.1112 . ПМИД 528381 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]