Фтористая химия
Фтористая химия предполагает использование перфторированных соединений или перфторированных заместителей для облегчения восстановления катализатора или продукта реакции. Перфторированные группы придают уникальные физические свойства, включая высокую растворимость в перфторированных растворителях. Это свойство может быть полезно в методах органического синтеза и разделения, таких как твердофазная экстракция . [1] На практике перфторированная алкильная группа включается в обычный органический реагент в качестве аффинной метки . Эти реагенты затем можно отделить от органических растворителей путем экстракции фторированными растворителями, такими как перфторгексан.
Приложения
[ редактировать ]Полезность химии фтора зависит от способа разделения , отличного от полярного / неполярного или гидрофильного / гидрофобного . Основное применение химии фтора включает использование фторсодержащего поверхностно-активного вещества перфтороктановой кислоты (ПФОК) для облегчения производства тефлона . Технология вызывает споры из-за медленной скорости биоразложения таких соединений. [2]
хвостики
[ редактировать ]В соединениях, используемых в академической химии фтора, молекулы содержат как нефтористые, так и фтористые домены. Фтористый домен часто представляет собой заместитель, предназначенный для придания растворимости во фторуглеродной среде. Такие перфторзаместители часто вводят в так называемые хвостики. Типичные фторсодержащие хвостики имеют формулу CF 3 (CF 2 ) n (CH 2 ) m - где n составляет около 10, а m составляет около 3. [1]
Благодаря использованию высокого сродства фтористых меток (хвостов) к фтористым фазам или твердым фазам, полученным из фтора, можно практически полностью восстановить меченый реагент (т. е. практически полностью сократить поток химических отходов), что позволяет использовать методы фторсодержащей химии. популярная тема в зеленой химии . [3]
Коэффициенты распределения
[ редактировать ]Фтористый характер молекулы можно оценить по ее коэффициенту распределения между перфторуглеродом и углеводородом. В следующей таблице приведены данные для перфторметилциклогексан:толуол. [1]
| растворенное вещество | коэффициент разделения для CF 3 C 6 F 11 : толуол |
| октановое число | 5.4:94.6 |
| СН 3 (СН 2 ) 13 СН=СН 2 | 0.9:99.1 |
| C6HC6H6 | 6:94 |
| С 6 Ж 6 | 28.0:72.0 |
| С 10 F 22 (СН 2 ) 3 ОН | 80.5:19.5 |
| С 8 Ф 20 (СН 2 ) 3 С 6 Н 5 | 49.5:50.5 |
| С 8 Ж 20 С 6 Ч 5 | 77.5:22.5 |
Научное сообщество
[ редактировать ]Международный симпозиум по фтористым технологиям (ISoFT) — это встреча, проводимая раз в два года и объединяющая ученых, работающих в области химии фтора.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Иштван Т. Хорват (ред.) Темы современной химии 2011 «Химия фтора» дои : 10.1007/128_2011_282
- ^ Преведурос К., Казинс И.Т., Бак Р.К., Коженевски Ш. (декабрь 2006 г.). «Источники, судьба и транспорт перфторкарбоксилатов». Окружающая среда. наук. Технол . 40 (1): 32–44. Бибкод : 2006EnST...40...32P . дои : 10.1021/es0512475 . ПМИД 16433330 .
- ^ Э. Г. Хоуп, А. П. Эбботт, Д. Л. Дэвис, Г. А. Солан и А. М. Стюарт «Зеленая металлоорганическая химия» в книге «Комплексная металлоорганическая химия III», 2007, том 12, страницы 837-864. два : 10.1016/B0-08-045047-4/00182-5
Репрезентативные журнальные статьи
[ редактировать ]- Ю, М.С.; Карран, ДП; Нагашима, Т. (2005). «Увеличение коэффициентов распределения фтора путем настройки растворителя». Орг. Летт. 7 (17): 3677–3680. дои : 10.1021/ol051170p . ПМИД 16092848 .
- Чжан, В.; Карран, ДП (2006). «Синтетическое применение фтористой твердофазной экстракции (F-SPE)» . Тетраэдр . 62 (51): 11837–11865. дои : 10.1016/j.tet.2006.08.051 . ПМК 2396515 . ПМИД 18509513 .