Обозначение строки SYBYL

обозначение строки Сивиллы
Расширение имени файла	.sln
Тип формата	химический формат файла

Обозначение строки SYBYL или SLN — это спецификация для однозначного описания структуры химических молекул с использованием коротких ASCII строк . SLN отличается от SMILES по нескольким важным аспектам. SLN может определять молекулы, молекулярные запросы и реакции в однострочной записи, тогда как SMILES обрабатывает их посредством расширений языка. SLN поддерживает относительную стереохимию , он может отличать смеси энантиомеров от чистых молекул с чистой, но неразрешенной стереохимией. В SMILES ароматичность считается свойством как атомов, так и связей, тогда как в SLN она является свойством связей.

Описание

Как и SMILES, SLN — это линейный язык, описывающий молекулы. Это обеспечивает много общего с SMILES, несмотря на множество отличий SLN от SMILES, и в результате в этом описании SLN будет сильно сравниваться с SMILES и его расширениями.

Атрибуты

Атрибуты, строки в квадратных скобках с дополнительными данными, такими как [key1=value1, key2...], является основной функцией SLN. Атрибуты можно применять к атомам и связям. Атрибуты, не определенные официально, доступны пользователям для частных расширений.

При поиске молекул используются операторы сравнения, такие как fcharge>-0.125 может использоваться вместо обычного знака равенства. А ! предшествующая группе ключ/значение инвертирует результат сравнения.

Целые молекулы или реакции также могут иметь атрибуты. Квадратные скобки заменяются парой <> знаки.

Атомы

Все, что начинается с заглавной буквы, идентифицирует атом в SLN. Водороды не добавляются автоматически, но одинарные связи с водородом можно сократить до органических соединений, в результате чего CH4 вместо C(H)(H)(H)H для метана . Автор утверждает, что явные водороды обеспечивают более надежный анализ.

Атрибуты, определенные для атомов, включают в себя I= для массового числа изотопа, charge= за формальную плату, fcharge за частичную оплату, s= для стереохимии и spin= для радикалов ( s, d, t соответственно для синглета , дублета , триплета ). Официальное обвинение в charge=2 можно сократить как +2и наоборот для отрицательных зарядов; - и + дополнительно признается как расходы −1 или +1. * это сокращение от spin=d. Стереохимия атомов в основном тетраэдрическая, с R/ S и D/ L доступен среди других; это может быть явно ( E) или относительный ( R), или укажите смесь ( M) стереоизомеров по этому атому. Нормальный/перевернутый ( N/ I) обозначение, эквивалентное @@ и @ в SMILES предусмотрена. Для поиска предусмотрено множество дополнительных атрибутов.

Помимо элементарных атомов SLN поддерживает спецификацию атомов подстановочных знаков: Any (соответствует любому атому) и Hev (соответствует любому тяжелому атому). Он также имеет обширный синтаксис Маркуша для указания комбинаторных библиотек и запросов RGROUP. SLN имеет несколько типов атомов запроса для сопоставления групп атомов. Каждый тип имеет имя группы, за которым следует необязательное положительное целое число.

Группа	Описание
`R`	Используется для соответствия боковой цепи. Совпадающие атомы не должны иметь никакой связи с ядром.
`X`	Используется для сочетания с боковыми цепочками и кольцами. Атомы, соответствующие `X` группа может сочетать боковые цепи и кольца
`Rx`	Соответствует боковым цепочкам и кольцам, застежка кольца должна соответствовать второй. `Rx` группа

" 0"массовое число обозначает обычный изотоп, поэтому N[I=0] равно N[I=14] соответствие ¹⁴Н и N[!I=0] соответствующий любому другому изотопу.

Облигации

SLN использует в основном те же обозначения связи, что и SMILES, с -, =, #, и : для одинарных, двойных, тройных и ароматических связей. . используется для связей нулевого порядка, аналогично реакции УЛЫБКА, хотя + предпочтителен для отдельных молекул.

Большинство одинарных связей являются неявными, поэтому CH3CH3(CH ₃ CH ₃ ) можно использовать вместо CH3-CH3(CH ₃ –CH ₃ ) для этана . Явные одинарные связи полезны для трехцентровых связей.

The s= Атрибут определен для двойных связей, чтобы передать информацию о стереохимии в формате E – Z ( E/ Z) или цис - транс ( c/ t) обозначения. N/ I доступен и обозначает «основную» цепь, которая является транс- или цис- по отношению друг к другу.

Кольца

SLN записывает кольца по более явному шаблону, чем SMILES, где бензол обозначается как C[1]H:CH:CH:CH:CH:CH:@1. Атом помечен как якорь на кольце с одним числовым атрибутом и @1 затем может быть использован для указания этого атома (в нашем случае «номер один») для обратного связывания.

Ветвление

Ветви SLN идентичны ветвям SMILES, но их указывают в скобках. Пропионовая кислота – это CH3CH2C(=O)OH( ${\ce {\scriptstyle CH3CH2C(=O)OH}}$ ).

Реакции

SLN поддерживает реакции с -> соединение реагентов и продуктов. Картирование атомов возможно с использованием [#num] атрибуты. Атрибут реакционного центра (rc) можно добавить к связям, а атрибут кирального преобразования (cc) — к атомам.

Разное.

Несколько строк можно объединить в синтаксическую строку, написав \ (обратная косая черта) в конце каждой строки. Это позволяет разбить длинную линию на несколько строк, например, при реакции с каждой молекулой на отдельной линии.

См. также

Упрощенная спецификация ввода строки молекулярного ввода (нотация SMILES)
Смайлы произвольной целевой спецификации (нотация SMARTS)

Ссылки

Эш, Шейла; Клайн, Малькольм А.; Гомер, Р. Вебстер; Херст, Тэд; Смит, Грегори Б. (1997). «Линейная нотация SYBYL (SLN): универсальный язык для представления химической структуры». Дж. Хим. Инф. Вычислить. наук. 37 : 71–79. дои : 10.1021/ci960109j .
Гомер, Р. Вебстер; Суонсон, Джон; Джилек, Роберт Дж.; Херст, Тэд; Кларк, Роберт Д. (2008). «Линейная нотация SYBYL (SLN): единая нотация для представления химических структур, запросов, реакций и виртуальных библиотек». Дж. Хим. Инф. Вычислить. наук. 48 (12): 2294–2307. дои : 10.1021/ci7004687 .