Армилениум

Армилениум
Имена
	Название ИЮПАК 1,2,4а,5,6,8а-Гексагидро-1,2,5-метенонафталин-6-илий
	Другие имена [3.5.3] Армилениум; 9-Тетрацикло[5.4.0.0 4,5 .0 3,8 ]ундека-5,10-диенил-катион
Идентификаторы
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID501319421 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 11 Ч 11
Молярная масса	143.209 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Армилениум от C
₁₁ ч. ⁺
₁₁ карбокатион и первоначально был предложен как первое полностью органическое сэндвич-соединение . названный в честь сходства с армиллярной сферой Карбокатион, , был впервые описан Мелвином Дж. Гольдштейном и Стэнли А. Кляйном в Корнельском университете в 1973 году. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} В последующем ¹³Эксперименты С ЯМР , проведенные Гольдштейном и Джозефом П. Динноченцо в 1984 году, C
₁₁ ч. ⁺
_{Карбокатион 11} генерировался в стабильных ионных условиях при более низкой температуре и более сильном магнитном поле, чем это было возможно ранее. ^{[ 6 ]} Эти эксперименты показали, что карбокатион является флюсивным. Подбор динамического процесса ЯМР исключил сэндвич-образцы даже в качестве промежуточного продукта в 20-кратной вырожденной перегруппировке карбокатиона.

Ссылки

^ Гольдштейн М.Дж., Клайн С.А. (1973). «Катион AC ₁₁ H ₁₁ необычного строения». Журнал Американского химического общества . 95 (3): 935–936. дои : 10.1021/ja00784a058 .
^ Теннант Дж. (1973). «Молекулярные перегруппировки». Годовые отчеты о прогрессе химии, раздел Б: Органическая химия . Том. 70. Химическое общество. п. 221. дои : 10.1039/OC9737000206 . ISBN 0-85186-061-3 .
^ Хогевен Х., Квант П.В. (1975). «Пирамидные моно- и дикатионы: мост между органической и металлоорганической химией». Отчеты о химических исследованиях . 8 (12): 413–420. дои : 10.1021/ar50096a004 .
^ Гольдштейн М.Дж., Томода С., Прессман Э.Дж., Додд Дж.А. (1981). «Аутомеризация хлоридов C ₁₁ H ₁₁ и стабильность их катионов». Журнал Американского химического общества . 103 (21): 6530–6532. дои : 10.1021/ja00411a059 .
^ Альберг П., Йонелл Г., Энгдал К. (1983). «Вырожденные карбокатионные перегруппировки». В Gold V, Бетелл Д. (ред.). Достижения в области физической органической химии . Достижения физико-органической химии. Том. 19. Академическая пресса. стр. 366–367. дои : 10.1016/s0065-3160(08)60224-5 . ISBN 0-12-033519-0 .
^ Гольдштейн М.Дж., Динноченцо Дж.П. (1984). «Механизм автомеризации и структура армиленильного катиона C ₁₁ H ₁₁ ». Журнал Американского химического общества . 106 (8): 2473–2475. дои : 10.1021/ja00320a062 .

[1] Гольдштейн М.Дж., Клайн С.А. (1973). «Катион AC ₁₁ H ₁₁ необычного строения». Журнал Американского химического общества . 95 (3): 935–936. дои : 10.1021/ja00784a058 .

[2] Теннант Дж. (1973). «Молекулярные перегруппировки». Годовые отчеты о прогрессе химии, раздел Б: Органическая химия . Том. 70. Химическое общество. п. 221. дои : 10.1039/OC9737000206 . ISBN 0-85186-061-3 .

[3] Хогевен Х., Квант П.В. (1975). «Пирамидные моно- и дикатионы: мост между органической и металлоорганической химией». Отчеты о химических исследованиях . 8 (12): 413–420. дои : 10.1021/ar50096a004 .

[4] Гольдштейн М.Дж., Томода С., Прессман Э.Дж., Додд Дж.А. (1981). «Аутомеризация хлоридов C ₁₁ H ₁₁ и стабильность их катионов». Журнал Американского химического общества . 103 (21): 6530–6532. дои : 10.1021/ja00411a059 .

[5] Альберг П., Йонелл Г., Энгдал К. (1983). «Вырожденные карбокатионные перегруппировки». В Gold V, Бетелл Д. (ред.). Достижения в области физической органической химии . Достижения физико-органической химии. Том. 19. Академическая пресса. стр. 366–367. дои : 10.1016/s0065-3160(08)60224-5 . ISBN 0-12-033519-0 .

[6] Гольдштейн М.Дж., Динноченцо Дж.П. (1984). «Механизм автомеризации и структура армиленильного катиона C ₁₁ H ₁₁ ». Журнал Американского химического общества . 106 (8): 2473–2475. дои : 10.1021/ja00320a062 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]