Дитиокарбоновая кислота
Дитиокарбоновые кислоты представляют собой сероорганические соединения формулы РКС 2 Н . Это дитиевые аналоги карбоновых кислот . Близкородственное и лучше изученное семейство соединений — монотиокарбоновые кислоты с формулой РКОШ . [ 1 ]
Дитиокарбоновые кислоты примерно в 3 раза более кислые, чем монотиокарбоновые кислоты. Так, для дитиобензойной кислоты рК а = 1,92. [ 2 ] Такие соединения обычно получают реакцией сероуглерода с реактивом Гриньяра : [ 3 ]
- RMgX + CS 2 → RCS 2 MgX
- RCS 2 MgX + HCl → RCS 2 H + MgXCl
Эту реакцию можно сравнить с образованием карбоновых кислот с помощью реактива Гриньяра и углекислого газа . Дитиокарбоксилатные соли легко S-алкилируются с образованием дитиокарбоксилатных эфиров : [ 4 ]
- RCS 2 Na + R'Cl → RCS 2 R' + NaCl
Арилдитиокарбоновые кислоты, например дитиобензойная кислота , хлорируются с образованием тиоацилхлоридов .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Гроте, Джоанна; Фридрих, Феликс; Бертольд, Катарина; Херикс, Лорин; Нойманн, Беате; Штаммлер, Ханс-Георг; Митцель, Норберт В. (2018). «Дитиокарбоновые кислоты: новая тема, дополненная новыми препаративными, спектроскопическими и структурными фактами». Химия – Европейский журнал . 24 (11): 2626–2633. дои : 10.1002/chem.201704235 . ПМИД 29266463 .
- ^ Маттис Дж. Янссен (1969). «Тиоловые, тионо- и дитиокислоты и сложные эфиры». У Саула Патая (ред.). Карбоновые кислоты и сложные эфиры . Химия функциональных групп ПАТАИ. стр. 705–764. дои : 10.1002/9780470771099.ch15 . ISBN 978-0-470-77109-9 .
- ^ Рамадас, СР; Шринивасан, PS; Рамачандран, Дж.; Састри, ВВСК (1983). «Методы синтеза дитиокарбоновых кислот и эфиров». Синтез . 1983 (8): 605–622. дои : 10.1055/s-1983-30446 . S2CID 96087227 .
- ^ Фредерик Курцер; Александр Лоусон (1962). «Тиобензоилтиогликолевая кислота». Орг. Синтез . 42 : 100. дои : 10.15227/orgsyn.042.0100 .