Фотоксантон

Фотоксантоны представляют собой слабо определенный класс натуральных продуктов . Двумя основателями этого класса являются Фотоксантон А и Фотоксантон б . Позже другие соединения были также классифицированы как фотоксантоны, хотя объединяющая номенклатура еще не была установлена. ^{[ 1 ]} Структура всех фотоксантонов получена из димера двух ковалентно связанных тетрагидроксантонов, и они различаются в основном в положении этой связи, а также в статусе ацетилирования их гидрокси. Фотоксантоны структурно тесно связаны с другими димерами тетрагидроксантона, такими как секалоновые кислоты и эмитрины. В то время как большинство фотоксантонов были обнаружены в грибах рода Phomopsis , особенно у вида Phomopsis longicolla , некоторые также были обнаружены в Penicillium sp. ^{[ 2 ]}

Известные фотоксантоны

Дичерандрол а ^{[ 3 ]}^{[ 2 ]}^{[ 4 ]}
Dicraied b ^{[ 3 ]}^{[ 2 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}
Дикраеозиозд C. ^{[ 3 ]}^{[ 2 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}
Пенексантон а ^{[ 2 ]}^{[ 4 ]}
RESTECTONEXANTHONE A. ^{[ 4 ]}
RestctOnexanthone b ^{[ 4 ]}
Фотоксантон а ^{[ 1 ]}^{[ 6 ]}^{[ 5 ]} и его производные:
- 1-ацетилфотоксантон а ^{[ 7 ]}
- 1,1'-диацетилфотоксантон а ^{[ 7 ]}
- 1,1 ′, 8-триацетилфотоксантон а ^{[ 7 ]}
- 1,1 ′, 8,8'-тетраацетилфотоксантон а ^{[ 7 ]}
- 12-деацетилфотоксантон а ^{[ 5 ]}^{[ 8 ]}^{[ 7 ]}
- 12,12'-дидеацетилфотоксантон А (деацетилфотоксантон С) ^{[ 4 ]}^{[ 7 ]}
- 12,12 ', 13,13'-тетрадеацетилфотоксантон А (деацетилфотоксантон А) ^{[ 1 ]}^{[ 5 ]}^{[ 7 ]}
Фотоксантон б ^{[ 1 ]} и его производные:
- 12-деацетилфотоксантон б ^{[ 9 ]}
- 12,12 ′, 13,13'-тетрадеацетилфотоксантон B (деацетилфотоксантон B) ^{[ 10 ]}^{[ 4 ]}

Дальнейшее чтение

Мастерс, Кай-Симеон; Bräse, Stefan (2012). «Ксантоны из грибов, лишайников и бактерий: натуральные продукты и их синтез». Химические обзоры . 112 (7): 3717–76. doi : 10.1021/cr100446h . PMID 22617028 .
Wezeman, Тим; Брэс, Стефан; Masters, Kye-Simeon (2015). «Ксантоновые димеры: составная семья, которая является общей и привилегированной» . Отчеты о натуральных продуктах . 32 (1): 6–28. doi : 10.1039/c4np00050a . PMID 25226564 .

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Исака, м; Jaturapat, a; Руксари, К; Danwisetkanjana, K; Tanticharoen, M; Thebtain, Y (2001). «Фотоксантоны А и В, новые димеры Ксантона из эндофитового грибного вида Phomopsis» Журнал натуральных продуктов 64 (8): 1015–8 Doi : 10.1021/ np010006h 11520217PMID
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и Cao, Shugeng; Макмиллин, Дуглас У; Тамайо, Жизель; Дельмор, Джейк; Mitsiades, Constantine S; Кларди, Джон (2012). «Ингибирование опухолевых клеток, взаимодействующих со стромальными клетками, ксантонами, выделенными из костариканского Penicillium sp» . Журнал натуральных продуктов . 75 (4): 793–7. doi : 10.1021/np2009863 . PMC 3338863 . PMID 22458669 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Вагенаар, Мелисса М; Кларди, Джон (2001). «Dicerandrols, новые антибиотики и цитотоксические димеры, продуцируемые грибом Phomopsis Longicolla, выделенным из исчезающего монетного двора». Журнал натуральных продуктов . 64 (8): 1006–9. doi : 10.1021/np010020u . PMID 11520215 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ^час Дин, Бо; Юань, Цзе; Хуан, Ксишан; Вэнь, Вейтао; Чжу, Сюй; Лю, Yayue; Ли, Хэнсиан; Лу, Йонджун; Он, Лей; Тан, Хонгмей; Она, Чиганг (2013). «Новые димерные члены семейства Phomoxanthone: Phomolactonexanthones A, B и деацетилфотоксантон C, выделенные из гриба Phomopsis sp» . Морские лекарства . 11 (12): 4961–72. doi : 10.3390/md11124961 . PMC 3877896 . PMID 24335522 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и Ронсберг, Дэвид; Деббаб, Абдессамад; Манди, Аттила; Vasylyeva, Vera; Бёлер, Филипп; Аист, Бьорн; Энгельке, Лора; Хамахер, Александра; Савадого, Ричард; Дидерих, Марк; Рэй, Виктор; Лин, Венхан; Кассак, Матиас У; Яняк, Кристоф; Шеу, Стефани; Вессельборг, Себастьян; Куртан, Тибор; Али, Амаль Х; Прокш, Питер (2013). «Проапоптические и иммуностимулирующие димеры тетрагидроксантона из эндофитного гриба Phomopsis Longicolla». Журнал органической химии . 78 (24): 12409–25. Doi : 10.1021/jo402066b . PMID 24295452 .
^ Elsässer, Brigitta; Крон, Карстен; Флорке, Ульрих; Корн, Наталья; Ост, Ханс-Юрген; Дрейгер, Зигфрид; Шульц, Барбара; Анус, Сандор; Куртан, Тибор (2005). «Определение рентгеновской структуры, абсолютная конфигурация и биологическая активность фотоксантона А». Европейский журнал органической химии . 2005 (21): 4563. DOI : 10.1002/ejoc.200500265 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин Фрэнк, м; Ниманн, ч; Böhler, P; Аист, б; Wesselborg, S; Лин, W; Proksch, P (2015). «Фотоксантон А-от мангровых лесов к противоопухолевой терапии». Текущая лекарственная химия . 22 (30): 3523–32. doi : 10.2174/0929867322666150716115300 . PMID 26179997 .
^ Шионо, y; Сасаки, т; Shibuya, F; Ясуда, y; Косеки, т; Супратман, U (2013). «Выделение фотоксантона производного, нового метаболита тетрагидроксантона, от Phomopsis sp. Изолированного от мангровых деревьев, Rhizhopora mucronata» . Связь натурального продукта . 8 (12): 1735–7. doi : 10.1177/1934578x1300801220 . PMID 24555286 .
^ Чой, Юнг Нам; Ким, Джиюнг; Поннусами, Канан; Лим, Чесунг; Ким, Чон Гу; Мутайя, Мария Джон; Ли, Чунг Хван (2012). «Идентификация нового фотоксантонового антибиотика из Phomopsis longicolla и его антимикробной корреляции с другими метаболитами во время ферментации» . Журнал антибиотиков . 66 (4): 231–3. doi : 10.1038/ja.2012.105 . PMID 23211934 .
^ Rukachaisirikul, Vatcharin; Соммарт, Убонта; Phongpaichit, Souwalak; Сакаяродж, Джария; Kirtikara, Kanyawim (2008). «Метаболиты из эндофитного гриба Phomopsis sp. PSU-D15». Фитохимия . 69 (3): 783–7. Doi : 10.1016/j.phytochem.2007.09.006 . PMID 17950385 .

[Isaka2001-1] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Исака, м; Jaturapat, a; Руксари, К; Danwisetkanjana, K; Tanticharoen, M; Thebtain, Y (2001). «Фотоксантоны А и В, новые димеры Ксантона из эндофитового грибного вида Phomopsis» Журнал натуральных продуктов 64 (8): 1015–8 Doi : 10.1021/ np010006h 11520217PMID

[Cao2012-2] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и Cao, Shugeng; Макмиллин, Дуглас У; Тамайо, Жизель; Дельмор, Джейк; Mitsiades, Constantine S; Кларди, Джон (2012). «Ингибирование опухолевых клеток, взаимодействующих со стромальными клетками, ксантонами, выделенными из костариканского Penicillium sp» . Журнал натуральных продуктов . 75 (4): 793–7. doi : 10.1021/np2009863 . PMC 3338863 . PMID 22458669 .

[Wagenaar2001-3] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Вагенаар, Мелисса М; Кларди, Джон (2001). «Dicerandrols, новые антибиотики и цитотоксические димеры, продуцируемые грибом Phomopsis Longicolla, выделенным из исчезающего монетного двора». Журнал натуральных продуктов . 64 (8): 1006–9. doi : 10.1021/np010020u . PMID 11520215 .

[Ding2013-4] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ^час Дин, Бо; Юань, Цзе; Хуан, Ксишан; Вэнь, Вейтао; Чжу, Сюй; Лю, Yayue; Ли, Хэнсиан; Лу, Йонджун; Он, Лей; Тан, Хонгмей; Она, Чиганг (2013). «Новые димерные члены семейства Phomoxanthone: Phomolactonexanthones A, B и деацетилфотоксантон C, выделенные из гриба Phomopsis sp» . Морские лекарства . 11 (12): 4961–72. doi : 10.3390/md11124961 . PMC 3877896 . PMID 24335522 .

[Rönsberg2013-5] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и Ронсберг, Дэвид; Деббаб, Абдессамад; Манди, Аттила; Vasylyeva, Vera; Бёлер, Филипп; Аист, Бьорн; Энгельке, Лора; Хамахер, Александра; Савадого, Ричард; Дидерих, Марк; Рэй, Виктор; Лин, Венхан; Кассак, Матиас У; Яняк, Кристоф; Шеу, Стефани; Вессельборг, Себастьян; Куртан, Тибор; Али, Амаль Х; Прокш, Питер (2013). «Проапоптические и иммуностимулирующие димеры тетрагидроксантона из эндофитного гриба Phomopsis Longicolla». Журнал органической химии . 78 (24): 12409–25. Doi : 10.1021/jo402066b . PMID 24295452 .

[Elsässer-6] Elsässer, Brigitta; Крон, Карстен; Флорке, Ульрих; Корн, Наталья; Ост, Ханс-Юрген; Дрейгер, Зигфрид; Шульц, Барбара; Анус, Сандор; Куртан, Тибор (2005). «Определение рентгеновской структуры, абсолютная конфигурация и биологическая активность фотоксантона А». Европейский журнал органической химии . 2005 (21): 4563. DOI : 10.1002/ejoc.200500265 .

[Frank2015-7] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин Фрэнк, м; Ниманн, ч; Böhler, P; Аист, б; Wesselborg, S; Лин, W; Proksch, P (2015). «Фотоксантон А-от мангровых лесов к противоопухолевой терапии». Текущая лекарственная химия . 22 (30): 3523–32. doi : 10.2174/0929867322666150716115300 . PMID 26179997 .

[Shiono2013-8] Шионо, y; Сасаки, т; Shibuya, F; Ясуда, y; Косеки, т; Супратман, U (2013). «Выделение фотоксантона производного, нового метаболита тетрагидроксантона, от Phomopsis sp. Изолированного от мангровых деревьев, Rhizhopora mucronata» . Связь натурального продукта . 8 (12): 1735–7. doi : 10.1177/1934578x1300801220 . PMID 24555286 .

[Choi2013-9] Чой, Юнг Нам; Ким, Джиюнг; Поннусами, Канан; Лим, Чесунг; Ким, Чон Гу; Мутайя, Мария Джон; Ли, Чунг Хван (2012). «Идентификация нового фотоксантонового антибиотика из Phomopsis longicolla и его антимикробной корреляции с другими метаболитами во время ферментации» . Журнал антибиотиков . 66 (4): 231–3. doi : 10.1038/ja.2012.105 . PMID 23211934 .

[Rukachaisirikul2008-10] Rukachaisirikul, Vatcharin; Соммарт, Убонта; Phongpaichit, Souwalak; Сакаяродж, Джария; Kirtikara, Kanyawim (2008). «Метаболиты из эндофитного гриба Phomopsis sp. PSU-D15». Фитохимия . 69 (3): 783–7. Doi : 10.1016/j.phytochem.2007.09.006 . PMID 17950385 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]