Дебус -Радзишевский Синтез имидазола
| Дебус -Радзишевский Синтез имидазола | |
|---|---|
| Назван в честь | Генрих Дебус Бронислав Леонард Радзишевский |
| Тип реакции | Реакция формирования кольца |
Синтез дебус-радзишевского имидазола является многокомпонентной реакцией, используемой для синтеза имидазолов из 1,2- дикарбонила , альдегида и аммиака или первичного амина . Метод используется коммерчески для получения нескольких имидазолов. [ 1 ] Процесс является примером многокомпонентной реакции .
Реакцию можно рассматривать как происходит в двух этапах. На первом этапе дикарбонил и две молекулы аммиака конденсируются с двумя карбонильными группами, чтобы дать димин :
На втором этапе этот димин конденсируется с альдегидом:
Однако фактический механизм реакции не уверен. [ 2 ] [ 3 ]
Эта реакция названа в честь Генриха Дебуса [ 4 ] и Бронислав Леонард Радзишевский . [ 5 ] [ 6 ]
Модификация этого общего метода, когда один эквивалент аммиака заменяется амином, дает N -замещенные имидазолы в хороших урожаях. [ 3 ]
Эта реакция была применена к синтезу диапазона 1,3-диалкалимидазолиевых ионных жидкостей с использованием различных легко доступных алкиламинов. [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ebel, K., Koehler, H., Gamer, Ao, & Jäckh, R. «Имидазол и деривативы». В энциклопедии промышленной химии Уллмана; 2002 Wiley-VCH, Два : 10.1002/14356007.A13_661
- ^ Крауч, Р. Дэвид; Говард, Джессика Л.; Зиль, Дженнифер Л.; Баркер, Кэтрин Х. (2006). «Микроволновая опосредованная синтез лофина: разработка механизма для объяснения продукта». J. Chem. Образовательный 83 (11): 1658–1660. doi : 10.1021/ed083p1658 .
- ^ Jump up to: а беременный Геленс, E.; Де Кантер, FJJ; Schmitz, RF; Слайдрегт, Лайм; Ван Стин, BJ; Крузе, Крис Г.; Leurs, R.; Гроен, MB; Orru, RVA (2006). «Эффективный синтез библиотеки имидазолов с использованием многокомпонентной реакции и микроволнового облучения». Молекулярное разнообразие . 10 : 17–22. doi : 10.1007/s11030-006-8695-3 .
- ^ Дебус, Генрих (1858). «О влиянии аммиака на гликсаль» . Юстус Либигс Анналы химии . 107 (2): 199-208. Doi : 10.1002/jlac.18581070209 .
- ^ Radzisewski, Br. «О глиоксалине и его гомологичном» . Отчеты немецкого химического общества . 15 (2): 2706–2708. Doi : 10.1002/cber.188201502245 .
- ^ Jump up to: а беременный Дамилано, Джакомо; Калебич, Демиан; Binnemans, Koen; Дехан, Wim (2020). «Синтез одного POT симметричных ионных ионных жидкостей N , N -дисупститации с длинными алкильными цепями» . RSC Adv . 10 : 21071–21081. doi : 10.1039/d0ra03358h . PMC 9054310 .