Многокомпонентная реакция

Многокомпонентная реакция (или MCR ), иногда называемая «Процессом многокомпонентной сборки» (или MCAP), представляет собой химическую реакцию , в которой три или более соединений реагируют с образованием единого продукта. ^{[ 1 ]} По определению, многокомпонентные реакции — это реакции, в которых более двух реагентов последовательно соединяются с образованием высокоселективных продуктов, сохраняющих большую часть атомов исходного материала.

История и типы многокомпонентных реакций

Многокомпонентные реакции известны уже более 150 лет. Первой задокументированной многокомпонентной реакцией был синтез α-аминоцианидов Стрекером в 1850 году, из которого можно было получить α-аминокислоты. Сегодня существует множество MCR, из которых наиболее документированы MCR на основе изоцианида. Другие MCR включают MCR, опосредованные свободными радикалами, MCR на основе борорганических соединений и MCR, катализируемые металлами.

MCR на основе изоцианида используются чаще всего, поскольку изоцианид представляет собой необычную функциональную группу. Считается, что он демонстрирует резонанс между четырехвалентными и двухвалентными формами углерода. Это заставляет изоцианидную группу подвергаться как электрофильным, так и нуклеофильным реакциям у атома CII, который затем превращается в форму CIV в экзотермической реакции. Появление изоцианидов в натуральных продуктах также сделало их полезной функциональной группой. Двумя наиболее важными многокомпонентными реакциями на основе изоцианидов являются 3-компонентная реакция Пассерини для получения α-ацилоксикарбоксамидов и 4-компонентная реакция Уги, в результате которой образуются α-аминокарбоксамиды. ^{[ 2 ]}

Примеры трехкомпонентных реакций:

Точную природу этого типа реакции часто трудно оценить, в теории столкновений одновременное взаимодействие трех и более разных молекул менее вероятно, что приводит к низкой скорости реакции . Эти реакции, скорее всего, будут включать серию бимолекулярных реакций.

Новые MCR обнаруживаются путем создания химической библиотеки на основе комбинаторной химии или путем объединения существующих MCR. ^{[ 3 ]} Например, 7-компонентный MCR получается в результате объединения реакции Уги с реакцией Асингера . ^{[ 4 ]} MCR являются важным инструментом в открытии новых лекарств. MCR часто можно расширить до комбинаторного, твердофазного или проточного синтеза для разработки новых ведущих структур активных агентов. ^{[ 5 ]}

См. также

Тандемная реакция — последовательная серия внутримолекулярных органических реакций .

Ссылки

^ Стратегии многокомпонентной конденсации для синтеза комбинаторных библиотек Роберт В. Армстронг, Эндрю П. Комбс, Пол А. Темпест, С. Дэвид Браун и Томас А. Китинг Акк. хим. Рез., 1996, 29 (3), стр. 123–131. два : 10.1021/ar9502083
^ Презентация по многокомпонентным реакциям, Акул Мехта, 2009 (Презентация по многокомпонентным реакциям).
^ Последние достижения в химии многокомпонентных реакций Ивар Уги Pure Appl. хим., 2001, Том. 73, № 1, стр. 187-191. дои : 10.1351/pac200173010187
^ Открытие новых многокомпонентных реакций на основе изоцианидов. Александр Дёмлинг. Текущее мнение в области химической биологии 2000, 4, 318-323. два : 10.1016/S1367-5931(00)00095-8
^ Многокомпонентные реакции Томас Дж. Дж. Мюллер (редактор) Тематическая серия открытого доступа в журнале органической химии Beilstein

Внешние ссылки

[1] Стратегии многокомпонентной конденсации для синтеза комбинаторных библиотек Роберт В. Армстронг, Эндрю П. Комбс, Пол А. Темпест, С. Дэвид Браун и Томас А. Китинг Акк. хим. Рез., 1996, 29 (3), стр. 123–131. два : 10.1021/ar9502083

[2] Презентация по многокомпонентным реакциям, Акул Мехта, 2009 (Презентация по многокомпонентным реакциям).

[3] Последние достижения в химии многокомпонентных реакций Ивар Уги Pure Appl. хим., 2001, Том. 73, № 1, стр. 187-191. дои : 10.1351/pac200173010187

[4] Открытие новых многокомпонентных реакций на основе изоцианидов. Александр Дёмлинг. Текущее мнение в области химической биологии 2000, 4, 318-323. два : 10.1016/S1367-5931(00)00095-8

[5] Многокомпонентные реакции Томас Дж. Дж. Мюллер (редактор) Тематическая серия открытого доступа в журнале органической химии Beilstein

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]