✖


Jump to content

Каскадная реакция

(Перенаправлено с реакции Тандема )
Эта статья о каскадных реакциях в синтетической органической химии. Чтобы узнать о серии последовательных биохимических реакций, см. Биохимический каскад .
Каскадные реакции часто являются ключевыми этапами эффективного полного синтеза сложных природных продуктов. Ключевой этап синтеза дигидропротодафнифиллина Хиткоком представляет собой высокоэффективный каскад, включающий две конденсации альдегида и амина, циклизацию, подобную Принсу, и перенос 1,5-гидрида, с образованием пентациклической структуры из ациклического исходного материала.

Каскадная реакция , также известная как реакция домино или тандемная реакция , представляет собой химический процесс, который включает как минимум две последовательные реакции, причем каждая последующая реакция происходит только благодаря химической функциональности, образовавшейся на предыдущем этапе. [1] В каскадных реакциях выделение промежуточных продуктов не требуется, так как каждая реакция, составляющая последовательность, происходит спонтанно. В самом строгом определении этого термина условия реакции не меняются на последовательных стадиях каскада, и после начальной стадии не добавляются новые реагенты. [1] [2] Напротив, процедуры в одном реакторе аналогичным образом позволяют проводить по крайней мере две реакции последовательно без какого-либо выделения промежуточных продуктов, но не исключают добавления новых реагентов или изменения условий после первой реакции. Таким образом, любая каскадная реакция также является однореакторной процедурой, а обратное неверно. [1] Хотя каскадные реакции часто состоят исключительно из внутримолекулярных превращений, они могут протекать и межмолекулярно, и в этом случае они также подпадают под категорию многокомпонентных реакций . [3]

Основные преимущества каскадных последовательностей включают высокую экономию атомов и сокращение отходов, образующихся в результате нескольких химических процессов, а также времени и труда, необходимых для их проведения. [1] [3] [4] Эффективность и полезность каскадной реакции можно измерить с точки зрения количества связей, образующихся в общей последовательности, степени увеличения структурной сложности в результате процесса и ее применимости к более широким классам субстратов. [2] [5]

Самым ранним примером каскадной реакции, возможно, является синтез тропинона, о котором сообщил Робинсон в 1917 году . [6] С тех пор использование каскадных реакций получило широкое распространение в области полного синтеза. Аналогичным образом, развитие каскадной органической методологии также значительно выросло. Этот возросший интерес к каскадным последовательностям отражен в многочисленных соответствующих обзорных статьях, опубликованных за последние пару десятилетий. [1] [2] [3] [4] [5] [7] [8] [9] [10] Растущей областью внимания является развитие асимметричного катализа каскадных процессов с использованием хиральных органокатализаторов или хиральных комплексов переходных металлов. [3] [7] [10] [11]

Классификация каскадных реакций иногда затруднена из-за разнообразия многих стадий превращения. К.С. Николау называет каскады нуклеофильными/электрофильными, радикальными, перициклическими или катализируемыми переходными металлами, в зависимости от механизма участвующих стадий. В тех случаях, когда в каскад включены два или более классов реакций, различие становится довольно произвольным, и процесс маркируется в соответствии с тем, что можно смело считать «основной темой». [4] Чтобы подчеркнуть замечательную синтетическую полезность каскадных реакций, большинство приведенных ниже примеров взято из полного синтеза сложных молекул.

Нуклеофильные/электрофильные каскады

[ редактировать ]

Нуклеофильные/электрофильные каскады определяются как каскадные последовательности, в которых ключевым этапом является нуклеофильная или электрофильная атака. [4]

Пример такого каскада можно увидеть в коротком энантиоселективном синтезе антибиотика широкого спектра действия (-)-хлорамфеникола, о котором сообщили Rao et al. (Схема 1). [3] [12] Здесь хиральный эпоксидный спирт 1 сначала обрабатывали дихлорацетонитрилом в присутствии NaH. Полученный промежуточный продукт 2 затем подвергался каскадной реакции, опосредованной BF 3 ·Et 2 O. Внутримолекулярное раскрытие эпоксидного кольца дало интермедиат 3 , который после гидролиза in situ , облегченного избытком BF 3 ·Et 2 O, дал (–)-хлорамфеникол ( 4 ) с общим выходом 71%. [3] [12]

Схема 1. Синтез (–)-хлорамфеникола через нуклеофильный каскад.
Scheme 1. Synthesis of (–)-chloramphenicol via a nucleophilic cascade
Схема 1. Синтез (–)-хлорамфеникола через нуклеофильный каскад. [3]

Нуклеофильный каскад был также использован при полном синтезе природного продукта пенталенена (схема 2). [4] [13] В этой методике квадратный эфир 5 обрабатывали (5-метилциклопент-1-ен-1-ил)литием и пропиниллитием . Две нуклеофильные атаки происходили преимущественно при транс- присоединении с образованием промежуточного соединения 6 , которое самопроизвольно претерпело 4π-конротационное электроциклическое раскрытие циклобутенового кольца. Полученные конъюгированные частицы 7 уравновешиваются конформером 8 , который легче подвергается 8π-конротаторной электроциклизации с образованием высоконапряженного интермедиата 9 . Потенциал высвобождения штамма, направленного на протонирование 9, так что вид 10 был получен выборочно. Каскад завершился внутримолекулярной альдольной конденсацией, в результате которой был получен продукт 11 с общим выходом 76%. Дальнейшая разработка позволила получить целевой (±)-пенталенен ( 12 ). [4] [13]

Схема 2. Каскадная реакция полного синтеза (±)-пенталенена.
Scheme 2. Cascade reaction in the total synthesis of (±)-pentalenene
Схема 2. Каскадная реакция полного синтеза (±)-пенталенена. [4]

Органокаталитические каскады

[ редактировать ]

Подкатегория нуклеофильных/электрофильных последовательностей состоит из органокаталитических каскадов, в которых ключевая нуклеофильная атака осуществляется за счет органокатализа.

Органокаталитический каскад был использован при полном синтезе природного продукта гарзифилона, о чем сообщили Sorensen et al. в 2004 г. (схема 3). [4] [14] Здесь обработка енонового исходного материала 13 органокатализатором 14 дала промежуточное соединение 15 посредством добавления конъюгата. Последующая циклизация путем внутримолекулярного присоединения енолята по Михаэлю к тройной связи системы дала разновидность 16 , которая давала промежуточное соединение 17 после переноса протона и таутомеризации. Каскад завершился удалением органокатализатора и спонтанным замыканием 6π-электроциклического кольца полученного цис -диенона 18 в (+)-гарзифилон ( 19 ) с общим выходом 70%. [4] [14]

Схема 3. Органокаталитический каскад в полном синтезе (+)-гарзифилона. [4]

О выдающемся тройном органокаталитическом каскаде сообщили Raabe et al. в 2006 году. Линейные альдегиды ( 20 ), нитроалкены ( 21 ) и α , β -ненасыщенные альдегиды ( 22 ) могут быть конденсированы вместе органокаталитически с получением тетразамещенных циклогексанкарбальдегидов ( 24 ) с диастереоселективностью от умеренной до превосходной и полным энантиоконтролем (схема 4). . Трансформация опосредована легкодоступным органокатализатором, производным пролина 23 . [15]

Схема 4. Асимметричный синтез тетразамещенных циклогексанкарбальдегидов посредством тройной органокаталитической каскадной реакции.
Scheme 4. Asymmetric synthesis of tetra-substituted cyclohexane carbaldehydes via a triple organocatalytic cascade reaction
Схема 4. Асимметричный синтез тетразамещенных циклогексанкарбальдегидов посредством тройной органокаталитической каскадной реакции. [15]

Было предложено, чтобы трансформация происходила через последовательность присоединения Михаэля/присоединения Михаэля/альдольной конденсации.(Схема 5). [15] На первом этапе присоединение альдегида 20 к нитроалкену 21 по Михаэлю происходит посредством енаминового катализа, в результате чего образуется нитроалкан 25 . Конденсация α , β -ненасыщенного альдегида 22 с органокатализатором затем облегчает конъюгатное присоединение 25 с образованием промежуточного енамина 26 ,который склонен подвергаться внутримолекулярной альдольной конденсации с образованием иминия 27 . Органокатализатор 23 регенерируется гидролизом вместе с продуктом 24 , замыкая тройной каскадный цикл. [15]

Схема 5. Предлагаемый каталитический цикл асимметричного тройного органокаталитического каскада.
Scheme 5. Proposed catalytic cycle for the asymmetric triple organocatalytic cascade
Схема 5. Предлагаемый каталитический цикл асимметричного тройного органокаталитического каскада. [15]

Радикальные каскады

[ редактировать ]

Радикальные каскады — это те, в которых ключевым этапом является радикальная реакция. Высокая реакционная способность свободных радикаловвиды делают радикальные синтетические подходы явно подходящими для каскадных реакций. [4]

Одним из наиболее широко признанных примеров синтетической полезности радикальных каскадов является циклизация.последовательность, использованная при полном синтезе (±)-гирсутена в 1985 г. (схема 6). [4] [16] Здесь алкилйодид 28 был превращен в первичное радикальное промежуточное соединение 29 , которое подверглось 5- экзо -триг-циклизации с образованием реакционноспособных частиц 30 . Последующая 5- exo- dig радикальная циклизация привела к промежуточному соединению 31 , которое после гашения дало целевой (±)-гирсутен ( 32 ) с общим выходом 80%. [4] [16]

Схема 6. Каскадная радикальная циклизация при полном синтезе (±)-гирсутена.
Scheme 6. Cascade radical cyclization in the total synthesis of (±)-hirsutene
Схема 6. Каскадная радикальная циклизация при полном синтезе (±)-гирсутена. [4]

Каскадно-радикальный процесс был использован и в одном из тотальных синтезов (–)-морфина (схема 7). [4] [17] [18] Арилбромид 33 был превращен в соответствующую радикальную группу 34 обработкой гидридом три -н -бутилолова. Затем произошла 5- экзо -триг-циклизация с стереоселективным образованием промежуточного соединения 35 в силу стереохимии эфирной связи. На следующем этапе каскада геометрические ограничения 35 запрещают кинетически предпочтительный 5- экзо путь циклизации -триг; вместо этого вторичные бензильные радикалы 36 были получены с помощьюгеометрически разрешенная 6- эндо -триг-циклизация. Последующее удаление фенилсульфинильного радикала далопродукт 37 с общим выходом 30%, который в дальнейшем был преобразован в (–)-морфин ( 38 ). [4] [17] [18]

Схема 7. Каскадная радикальная циклизация при синтезе (–)-морфина
Scheme 7. Cascade radical cyclization in the synthesis of (–)-morphine
Схема 7. Каскадная радикальная циклизация при синтезе (–)-морфина [4]

Перициклические каскады

[ редактировать ]

Перициклические реакции, возможно, наиболее широко встречающийся вид процесса каскадных превращений, включают в себяциклоприсоединения, электроциклические реакции и сигматропные перегруппировки. [4] Хотя некоторые из вышеупомянутых случаев нуклеофильных/электрофильных и радикальных каскадов включают перициклические процессы, этот раздел содержит только каскадные последовательности, которые состоят исключительно из перициклических реакций или в которых такая реакция, возможно, представляет собой ключевую стадию.

Типичным примером перициклического каскада является каскад эндиандровой кислоты, о котором сообщили Николау и др. в 1982 г. (схема 8). [4] [19] Здесь высоконенасыщенная система 39 сначала была гидрирована до сопряженных тетраеновых разновидностей 40 , которые при нагревании претерпели 8π-конвертирующее электроциклическое замыкание кольца, давая циклическое промежуточное соединение 41 . Вторая спонтанная электроциклизация, на этот раз 6π-дисротаторное замыкание кольца, превратила 41 в бициклические соединения 42 , геометрия и стереохимия которых благоприятствовали последующей внутримолекулярной реакции Дильса-Альдера. метиловый эфир эндиандровой кислоты B ( 43 ) с общим выходом 23%. Таким образом, получали [4] [19]

Схема 8. Перициклический каскад в синтезе производных эндиандровой кислоты.
Scheme 8. Pericyclic cascade in the synthesis of endiandric acid derivatives
Схема 8. Перициклический каскад в синтезе производных эндиандровой кислоты. [4]

Перициклическая последовательность, включающая внутримолекулярные реакции гетероциклоприсоединения, была использована для полного синтеза встречающегося в природе алкалоида (–)-виндорозина (схема 9). [4] [20] Быстрый доступ кЦель была достигнута из раствора 1,3,4-оксадиазола 44 в триизопропилбензоле, подвергнутого воздействию высоких температур и пониженного давления. Сначала гетеро-реакция Дильса-Альдера с обратным электронным спросом.произошло, чтобы дать промежуточное 45 . Термодинамически благоприятная потеря азота приводит к появлению 1,3-дипольсодержащих частиц 46 . Спонтанное внутримолекулярное [3+2]-циклоприсоединение 1,3-диполя и индола.затем система образовала эндо -продукт 47 с общим выходом 78%. Дальнейшая разработка дала целевой натуральный продукт 48 . [4] [20]

Схема 9. Перициклический каскад в полном синтезе (–)-виндорозина.
Scheme 9. Pericyclic cascade in the total synthesis of (–)-vindorosine
Схема 9. Перициклический каскад в полном синтезе (–)-виндорозина. [4]

Полный синтез (-)-коломбиазина А, о котором сообщила в 2005 г. группа Харроувена, включал электроциклический каскад (схема 10). [4] [21] Под воздействием тепла микроволновым излучением производное квадрата 49 претерпело электроциклическое раскрытие циклобутенового кольца с последующим замыканием 6π-электроциклического кольца, что привело к образованию бициклического промежуточного соединения 51 . Его таутомеризация дала ароматические соединения 52 , которые при воздействии воздуха окислялись до продукта 53 с общим выходом 80%. Целевой (–)-коломбиазин А ( 54 ) затем получали из 53 посредством реакции Дильса-Альдера при нагревании с последующим расщеплением трет -бутила.защитная группа. [4] [21]

Схема 10. Электроциклический каскад в полном синтезе (–)-коломбиазина А.
Scheme 10. Electrocyclic cascade in the total synthesis of (–)-colombiasin A
Схема 10. Электроциклический каскад в полном синтезе (–)-коломбиазина А. [4]

Некоторые [2,2]парациклофаны также могут быть получены с помощью перициклических каскадов, как сообщила группа Хопфа в 1981 г. (схема 11). [1] [22] В этой последовательности реакция Дильса-Альдера между 1,2,4,5-гексатетраеном 55 и диенофил 56 сначала образовал высокореакционноспособный интермедиат 57 , который впоследствии димеризовалсяс образованием [2,2]парациклофана 58 . [1] [22]

Схема 11. Перициклическая последовательность синтеза [2,2]парациклофана.
Scheme 11. Pericyclic sequence for the synthesis of [2,2]paracyclophanes
Схема 11. Перициклическая последовательность синтеза [2,2]парациклофана. [1]

Каскады, катализируемые переходными металлами

[ редактировать ]

Каскадные последовательности, катализируемые переходными металлами, сочетают в себе новизну и мощь металлоорганической химии.с синтетической полезностью и экономичностью каскадных реакций, обеспечивая еще более экологически и экономически желательный подход к органическому синтезу. [4]

Например, родиевый катализ был использован для превращения ациклических монотерпенов типа 59 в продукты 4 H -хромена в каскаде гидроформилирования (схема 12). [8] [23] Во-первых, селективное катализируемое родием гидроформилирование менее стерически затрудненной олефиновой связи в 59 привело к образованию ненасыщенного альдегида 60 , который в тех же условиях затем был превращен в интермедиат 61 посредством карбонильно-еновой реакции. За вторым катализируемым родием гидроформилированием до соединения 62 следовала конденсация с образованием продуктов 4 H -хромена типа 63 с общим выходом 40%. [8] [23]

Схема 12. Родий-катализируемый каскад гидроформилирования для получения 4Н-хроменов.
Scheme 12. Rhodium-catalyzed hydroformylation cascade for the preparation of 4H-chromens
Схема 12. Родий-катализируемый каскад гидроформилирования для получения 4 H -хроменов. [8]

Родиевый катализ также использовался для инициирования каскада циклизации/циклоприсоединения в синтезе тиглиана, о котором сообщила группа Даубена (схема 13). [2] [24] Обработка диазоимида 64 димером ацетата родия(II) привела к образованию карбеноида, который дает реакционноспособный илид 65 после внутримолекулярной циклизации с соседней карбонильной группой . Затем спонтанно происходит внутримолекулярное [3+2] циклоприсоединение, приводящее к образованию целевого тиглиана 66 . [2] [24]

Схема 13. Родий(II)-карбеноидный каскад в синтезе тиглиана.
Scheme 13. Rhodium(II)-carbenoid-initiated cascade in the synthesis of a tigliane
Схема 13. Родий(II)-карбеноидный каскад в синтезе тиглиана. [2]

формальное внутримолекулярное [4+2]-циклоприсоединение 1,6-енинов типа 67, опосредованное катализом золота (схема 14). Другим примером каскада, катализируемого переходными металлами, является [25] [26] Различные 1,6-еныны реагируют в мягких условиях в присутствии комплексов Au(I) 68a – b с образованием трициклических продуктов 69 с выходами от умеренных до превосходных. [25] [26]

Схема 14. Катализируемое золотом формальное внутримолекулярное [4+2]-циклоприсоединение 1,6-енинов.
Scheme 14. Gold-catalyzed formal intramolecular [4+2] cycloaddition of 1,6-enynes
Схема 14. Катализируемое золотом формальное внутримолекулярное [4+2]-циклоприсоединение 1,6-енинов. [25]

Было предложено протекать это формальное циклоприсоединение посредством каскадного процесса, показанного на схеме 15. [25] [26] Комплексообразование 1,6-енина 67 с катионной формой катализатора дает промежуточное соединение 70 , в котором активированная тройная связь подвергается атаке олефиновой функциональной группы с образованием замещенного циклопропана 71 . Электрофильное раскрытие трехчленного кольца образует катионные частицы 72 , которые подвергаются реакции типа Фриделя Крафтса и затем реароматизируются с образованием трициклического продукта 69 . [25] [26] Благодаря характеру взаимодействия комплексов золота с ненасыщенными системами этот процесс также можно рассматривать как электрофильный каскад.

Схема 15. Предполагаемый каскадный процесс формального внутримолекулярного [4+2]-циклоприсоединения 1,6-енинов.
Scheme 15. Proposed cascade process in the formal intramolecular [4+2] cycloaddition of 1,6-enynes
Схема 15. Предполагаемый каскадный процесс формального внутримолекулярного [4+2]-циклоприсоединения 1,6-енинов. [25]

Примером катализируемых палладием каскадов является асимметричная полиеновая циклизация Хека, используемая при получении (+)-ксестохинона из трифлатного субстрата 75 (схема 16). [4] [27] Окислительное присоединение арил-трифлатной связи к комплексу палладия(0) в присутствии хирального дифосфинового лиганда ( S )-бинап приводит к образованию хирального комплекса палладия(II) 77 . За этой стадией следует диссоциация трифлат-аниона, ассоциация соседнего олефина и 1,2-внедрение нафтильной группы в олефин с образованием промежуточного продукта 79 . Затем происходит второе мигрирующее внедрение в оставшуюся олефиновую группу с последующим β -элиминированием, в результате чего образуется продукт 81 с общим выходом 82% и умеренной энантиоселективностью. На этом этапе также регенерируется палладиевый катализатор (0), что позволяет повторно инициировать каскад. [4] [27]

Схема 16. Катализируемый палладием каскад Хека в энантиоселективном синтезе (+)-ксестохинона.
Scheme 16. Palladium-catalyzed Heck cascade in the enantioselective synthesis of (+)-xestoquinone
Схема 16. Катализируемый палладием каскад Хека в энантиоселективном синтезе (+)-ксестохинона. [4]

Многоступенчатые тандемные реакции

[ редактировать ]

Многостадийные тандемные реакции (или каскадные реакции) представляют собой последовательность химических превращений (обычно более двух стадий), которые происходят последовательно и превращают исходное вещество в сложный продукт. [28] Этот тип органических реакций предназначен для создания сложных структур, встречающихся при природных продуктов полном синтезе .

При тотальном синтезе спирокетального ионофорного антибиотика рутиенноцина 1 (рис. 1) центральный спирокетальный скелет был построен с помощью многостадийной тандемной реакции (рис. 2). [29] Фрагмент A и фрагмент B были соединены за одну стадию с образованием ключевого промежуточного продукта G, который можно было в дальнейшем перерабатывать с получением конечного продукта рутиенноцина.

Инжир. 1: Структура рутиенноцина 1

В этой тандемной реакции произошли четыре химических превращения. Во-первых, обработка фрагмента A н-бутиллитием привела к образованию углеродного аниона, который атаковал алкилиодидную часть фрагмента B с образованием промежуточного соединения C (стадия 1). Затем производное 3,4-дигидропирана D образовывалось посредством реакции отщепления промежуточного соединения C (стадия 2). Защитную группу 1,3- диольного фрагмента в промежуточном продукте D удалили кислотной обработкой с получением диольного продукта E (стадия 3). Спирокетальный продукт G был получен посредством реакции внутримолекулярного образования кеталя . Эта многостадийная тандемная реакция значительно упростила построение этой сложной спирокетальной структуры и облегчила путь к полному синтезу рутиенноцина.

Рис. 2. Репрезентативные примеры синтетического нацеливания с использованием процессов формирования поликольца.

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час Титце, LF; Бейфусс, У. Энджью. хим. Межд. Эд. 1993 , 32 , 131–163.
  2. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Падва, А.; Бур, С.К. Тетраэдр 2007 , 63 , 5341–5378.
  3. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г Пеллиссье, Х. Тетраэдр 2006 , 62 , 1619–1665.
  4. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р с т в v В х и С аа аб и объявление но Николау, КЦ; Эдмондс, диджей; Балджер, П.Г. Энджью. хим. Межд. Эд. 2006 , 45 , 7134–7186.
  5. ^ Перейти обратно: а б Титце, LF Chem. Замри. 1996 , 96 , 115–136.
  6. ^ Робинсон, RJ Chem. Соц. Пер. 1917 , 111 , 762.
  7. ^ Перейти обратно: а б Пеллиссье, Х. Тетраэдр 2006 , 62 , 2143–2173.
  8. ^ Перейти обратно: а б с д Василке, JC; Обри, С.Дж.; Бейкер, RT; Базан, GC Chem. Ред. 2005 г. , 105 , 1001–1020.
  9. ^ Чепмен, К.; Фрост, К. Синтез (Штутг). 2007 , 2007 , 1–21.
  10. ^ Перейти обратно: а б Эндерс, Д.; Грондал, К.; Хюттль, MRM Angew. хим. Межд. Эд. 2007 , 46 , 1570–1581.
  11. ^ Grondal, C.; Jeanty, M.; Enders, D. Nat. Chem. 2010 , 2 , 167–178.
  12. ^ Перейти обратно: а б Бхаскар, Г.; Сатиш Кумар, В.;Венкатешвара Рао, Б. Тетраэдр: Асимметрия 2004 , 15 , 1279–1283.
  13. ^ Перейти обратно: а б Пакетт, Луизиана; Гэн, Ф. Орг. Летт. 2002 , 4 , 4547–4549.
  14. ^ Перейти обратно: а б Старк, Л.М.; Пекари, К.; Соренсен, EJ Proc. Натл. акад. наук. США 2004 , 101 , 12064–12066.
  15. ^ Перейти обратно: а б с д и Эндерс, Д.; Хюттль, MRM; Грондал, К.; Раабе, Г. Природа 2006 , 441 , 861–863.
  16. ^ Перейти обратно: а б Карран, ДП; Чен, М.-Х. Тетраэдр Летт . 1985 , 26 , 4991–4994.
  17. ^ Перейти обратно: а б Parker, K. A.; Fokas, D. J. Am. Chem. Soc. 1992 , 114 , 9688–9689 .
  18. ^ Перейти обратно: а б Parker, K. A.; Fokas, D. J. Org. Chem . 2006 , 71 , 449–455 .
  19. ^ Перейти обратно: а б Николау, КЦ; Петасис, Н.А.; Зипкин Р.Э.; Уэниши, JJ Am. хим. Соц. 1982 , 104 , 5555–5557.
  20. ^ Перейти обратно: а б Эллиотт, солдат; Велчицкий, Дж.; Исикава, Х.; Ли, Ю.; Богер, Д.Л. Энджью. хим. Межд. Эд. 2006 , 45 , 620–622.
  21. ^ Перейти обратно: а б Харроувен, округ Колумбия; Паско, Д.Д.; Демуртас, Д.; Борн, Х.О. Энджью. хим. Межд. Эд. 2005 , 44 , 1221–1222.
  22. ^ Перейти обратно: а б Хопф, Х.; Бом, И.; Кляйншрот, J. Org. Синтез. 1981 , 60 , 41.
  23. ^ Перейти обратно: а б Роггенбак, Р.; Эйлбрахт, П. Тетраэдр Летт . 1999 , 40 , 7455–7456 .
  24. ^ Перейти обратно: а б Даубен, В.Г.; Дингес, Дж.; Смит, TC J. Org. хим. 1993 , 58 , 7635–7637.
  25. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Хименес-Нуньес, Э.; Эчаваррен, AM Chem. Замри. 2008 , 108 , 3326.
  26. ^ Перейти обратно: а б с д Ньето-Оберхубер, Дж.; Лопес, С.; Эчаваррен, AM J. Am. хим. Соц. 2005 , 127 , 6178–6179.
  27. ^ Перейти обратно: а б Мэддафорд, СП; Андерсен, Н.Г.; Кристофоли, Вашингтон; Кей, B.A.J. Am. хим. Соц. 1996 , 118 ,10766–10773.
  28. ^ Николау, KC; Эдмондс, Дэвид Дж.; Балджер, Пол Дж. Энджью. хим. Межд. Эд. 2006, 45, 7134-7186.
  29. ^ Дьес-Мартин, Д. Котеча, NR; Ли, СВ; Мантегани, С.; Менендес, Джей Джей; Орган, HM; Уайт, А.Д., Тетраэдр, 1992, 48, 1899–7938.
[ редактировать ]
В Wikiquote есть цитаты, связанные с каскадной реакцией .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Cascade_reaction&oldid=1226127369"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: c2787ac34f1aea9abc2f3b3435404170__1716909780
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/c2/70/c2787ac34f1aea9abc2f3b3435404170.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Cascade reaction - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)