Тиолактон

Тиолактоны — класс гетероциклических соединений в органической химии . Они являются аналогами более распространенных лактонов , в которых атом кислорода заменен атомом серы. Атом серы находится внутри кольцевой системы и соседствует с карбонильной группой .

Химия

Тиолактоны можно получить дегидратацией тиолсодержащих карбоновых кислот. Тиолактоны могут быть гидролизованы обратно до тиоловых кислот в основных условиях. ^{[ 1 ]} β-Тиолактоны могут быть открыты реакцией в положении 4 посредством S _N нуклеофильных реакций 2 . ^{[ 2 ]}

возникновение

Самый распространенный тиолактон, тиолактон гомоцистеина, вырабатывается биохимически из гомоцистеина и может играть роль в повреждении белков. ^{[ 3 ]} Функциональная группа тиолактона также присутствует в некоторых фармацевтических препаратах, таких как цитиолон и эрдостеин . Тиолактоновые кольца также можно обнаружить в пептидах, синтезируемых такими бактериями, как Staphylococcus aureus, для регулирования их системы восприятия кворума. ^{[ 4 ]}

См. также

Ссылки

^ СТИВЕНС, ЧАРЛЬЗ М.; ТАРБЕЛЛ, Д. СТЭНЛИ (декабрь 1954 г.). «КИНЕТИКА ОСНОВНОГО ГИДРОЛИЗА НЕКОТОРЫХ γ-ЛАКТОНОВ И γ-ТИОЛАКТОНОВ В ВОДНОМ АЦЕТОНЕ». Журнал органической химии . 19 (12): 1996–2003. дои : 10.1021/jo01377a017 .
^ Крич, Дэвид; Сана, Касинатх (2009). «Нуклеофильное открытие SN2-типа β-тиолактонов (тиетан-2-онов) как источник тиокислот для реакций сочетания». Журнал органической химии . 74 (9): 3389–3393. дои : 10.1021/jo9001728 . ПМИД 19388715 .
^ Якубовский, Х (2000). «Гомоцистеин тиолактон: метаболическое происхождение и гомоцистеинилирование белков у человека» . Журнал питания . 130 (дополнение 2S): 377S–381S. дои : 10.1093/jn/130.2.377S . ПМИД 10721911 .
^ Мэлоун, CL (2007). «Биосинтез аутоиндуцирующих пептидов Staphylococcus aureus с использованием мини-интеина Synechocystis DnaB» . Прикладная и экологическая микробиология . 73 (19): 6036–6044. Бибкод : 2007ApEnM..73.6036M . дои : 10.1128/aem.00912-07 . ПМК 2074992 . ПМИД 17693565 .

[1] СТИВЕНС, ЧАРЛЬЗ М.; ТАРБЕЛЛ, Д. СТЭНЛИ (декабрь 1954 г.). «КИНЕТИКА ОСНОВНОГО ГИДРОЛИЗА НЕКОТОРЫХ γ-ЛАКТОНОВ И γ-ТИОЛАКТОНОВ В ВОДНОМ АЦЕТОНЕ». Журнал органической химии . 19 (12): 1996–2003. дои : 10.1021/jo01377a017 .

[2] Крич, Дэвид; Сана, Касинатх (2009). «Нуклеофильное открытие SN2-типа β-тиолактонов (тиетан-2-онов) как источник тиокислот для реакций сочетания». Журнал органической химии . 74 (9): 3389–3393. дои : 10.1021/jo9001728 . ПМИД 19388715 .

[3] Якубовский, Х (2000). «Гомоцистеин тиолактон: метаболическое происхождение и гомоцистеинилирование белков у человека» . Журнал питания . 130 (дополнение 2S): 377S–381S. дои : 10.1093/jn/130.2.377S . ПМИД 10721911 .

[4] Мэлоун, CL (2007). «Биосинтез аутоиндуцирующих пептидов Staphylococcus aureus с использованием мини-интеина Synechocystis DnaB» . Прикладная и экологическая микробиология . 73 (19): 6036–6044. Бибкод : 2007ApEnM..73.6036M . дои : 10.1128/aem.00912-07 . ПМК 2074992 . ПМИД 17693565 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]