Перфторалкилкарбоновые кислоты
Перфторалкилкарбоновые кислоты ( ПФКК ), или перфторкарбоновые кислоты — соединения формулы C n F (2n+1) CO 2 H, относящиеся к классу пер- и полифторалкильных веществ . Самый простой пример — трифторуксусная кислота . Эти соединения являются фторорганическими аналогами обычных карбоновых кислот , но они сильнее на несколько pKa единиц и обладают сильным гидрофобным характером. Также известны перфторалкилдикарбоновые кислоты (PFdiCA), например C 2 F 4 (CO 2 H) 2 . [ 1 ]
Приложения
[ редактировать ]Трифторуксусная кислота является широко используемой кислотой, используемой, например, в синтезе пептидов . Его эфиры полезны в аналитической химии.
Перфторалкилкарбоновые кислоты с более длинной цепью, например, с пятью-девятью атомами углерода, являются полезными фторсодержащими поверхностно-активными веществами и эмульгаторами, используемыми в производстве политетрафторэтилена (тефлона) и родственных фторполимеров . [ 1 ]
Производство
[ редактировать ]Эти соединения обычно получают электрохимическим фторированием фторидов карбоновых кислот с последующим гидролизом:
- C n H (2n+1) COF + (2n+1) HF → C n F (2n+1) COF + (2n+1) H 2
- C n F (2n+1) COF + H 2 O → C n F (2n+1) CO 2 H + HF
Экологические проблемы
[ редактировать ]Длинноцепочечные ПФКК, такие как перфтороктановая кислота (ПФОК), либо запрещены, либо находятся под пристальным вниманием, поскольку они чрезвычайно стойки и обладают способностью к биоаккумуляции . Короткоцепочечные ПФКК (scPFCA) образуются в результате атмосферного окисления фтортеломерных соединений и заменителей хлорфторуглеродов (CFC), введенных в результате Монреальского протокола . [ 2 ] [ 3 ]
Фторированные полимеры с боковой цепью (SCFP), в которых фтортеломеры присоединены к основной цепи полимера, могут выделять фтортеломерные спирты посредством гидролиза . Последние затем разлагаются до ПФКА. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]
Общие примеры
[ редактировать ]| Имя | Аббревиатура | Молекулярная формула | Молекулярная масса (г/моль) | Номер КАС. |
|---|---|---|---|---|
| Трифторуксусная кислота | ТФА | CF 3 СООН | 114.02 | 76-05-1 |
| Перфторпропановая кислота | ПФПрА | С 2 F 5 СООН | 164.03 | 422-64-0 |
| Перфторбутановая кислота | ПФБА | С 3 F 7 СООН | 214.04 | 375-22-4 |
| Перфторпентановая кислота | ПФПеА | С 4 F 9 СООН | 264.05 | 2706-90-3 |
| Перфторгексановая кислота | ПФГхА | С 5 Ф 11 СООН | 314.05 | 307-24-4 |
| Перфторгептановая кислота | ПФГпА | С 6 Ф 13 СООН | 364.06 | 375-85-9 |
| Перфтороктановая кислота | ПФОК | С 7 F 15 СООН | 414.07 | 335-67-1 |
| Перфторнонановая кислота | ПФНА | С 8 F 17 СООН | 464.08 | 375-95-1 |
| Перфтордекановая кислота | ПФДА | С 9 F 19 СООН | 514.08 | 335-76-2 |
| Перфторундекановая кислота | ПФУнДА | С 10 Ф 21 СООН | 564.09 | 2058-94-8 |
| Перфтордодекановая кислота | ПФДоДА | С 11 Ф 23 СООН | 614.10 | 307-55-1 |
| Перфтортридекановая кислота | ПФТрДА | С 12 Ф 25 СООН | 664.10 | 72629-94-8 |
| Перфтортетрадекановая кислота | ПФТеДА | С 13 Ф 27 СООН | 714.11 | 376-06-7 |
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Зигемунд Г., Швертфегер В., Фейринг А., Смарт Б., Бер Ф., Фогель Х., МакКузик Б. (2002). «Соединения фтора органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH: a11_349. дои : 10.1002/14356007.a11_349 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
- ^ МакГрат М. (14 мая 2020 г.). «Озоновый слой: растет обеспокоенность по поводу угрозы, исходящей от химикатов-заменителей» . Новости Би-би-си . Проверено 23 мая 2024 г.
- ^ Пикард Х.М., Кристителло А.С., Персо Д., Спенсер С., Мьюир Д.С., Ленхерр И. и др. (28 мая 2020 г.). «Запись о стойких короткоцепочечных фторированных алкилкислотах в ледяном керне: свидетельства воздействия глобальных экологических норм» . Письма о геофизических исследованиях . 47 (10). дои : 10.1029/2020GL087535 .
- ^ Сводный отчет о понимании фторированных полимеров с боковой цепью и их жизненного цикла (PDF) . Серия ОЭСР по управлению рисками. Том. 73. Окружающая среда, здоровье и безопасность, Директорат по окружающей среде, ОЭСР. 2022.
- ^ Летчер Р.Дж., Чу С., Смит С.А. (апрель 2020 г.). «Фторированные полимерные поверхностно-активные вещества с боковой цепью в твердых биологических веществах с очистных сооружений». Журнал опасных материалов . 388 : 122044. doi : 10.1016/j.jhazmat.2020.122044 . ПМИД 31955025 . S2CID 210830499 .
- ^ Брендель С., Феттер Э, Стауде С., Вирке Л., Бигель-Энглер А. (27 февраля 2018 г.). «Короткоцепочечные перфторалкиловые кислоты: экологические проблемы и стратегия регулирования в соответствии с REACH» . Науки об окружающей среде Европы . 30 (1): 9. дои : 10.1186/s12302-018-0134-4 . ПМЦ 5834591 . ПМИД 29527446 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- «Глава 2: Перфторалкилкарбоновые (а) и дикарбоновые (б) кислоты». Информационные карты основных групп пер- и полифторалкильных веществ (ПФАВ) . Серия публикаций ОЭСР по вопросам окружающей среды, здоровья и безопасности по управлению рисками. Том. 68. Организация экономического сотрудничества и развития (ОЭСР). Январь 2022 г. стр. 16–32.
- Го З, Лю Х, Кребс К.А., Роуч Н.Ф. (март 2009 г.). «Содержание перфторкарбоновой кислоты в 116 товарных товарах» . Research Triangle Park, Северная Каролина: Агентство по охране окружающей среды США.