Боссеопентаеновая кислота
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
(5 Z ,8 Z ,10 E ,12 E ,14 Z )-икоза-5,8,10,12,14-пентаеновая кислота | |
Другие имена
20:5Δ5Z,8Z,10E,12E,14Z
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 20 Н 30 О 2 | |
Молярная масса | 302.458 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Боссеопентаеновая кислота ( BPA ) представляет собой конъюгированную полиненасыщенную жирную кислоту . Боссеопентаеновую кислоту можно извлечь из красных кораллиновых водорослей Bossiella orbigniana . [ 1 ] О первом полном синтезе метилбоссеопентаеноата с помощью последовательных реакций, катализируемых палладием, было сообщено в 2011 году. [ 2 ] В 2017 году боссеопентаеновая кислота была получена гидролизом сложного эфира метилбоссеопентаеноата с хорошим выходом в мягких условиях и синтезом ее сернистого аналога BPA; аналог тиофена был получен Мохамедом и Солумом. [ 3 ] В этом исследовании было проведено сравнение аналога тиофена и BPA в отношении их антиоксидантной активности. Было показано, что жесткий аналог; аналог тиофена продемонстрировал более высокий потенциал удаления свободных радикалов, чем боссеопентаеновая кислота. Результаты показали, что при снижении гибкости BPA как ведущего соединения за счет включения тиофенового кольца в его структуру наблюдалась повышенная антиоксидантная активность. Это исследование открывает двери для изучения взаимосвязи между гибкостью других полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК) и усилением биологической активности.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Берджесс-младший; Де ла Роса, Род-Айленд; Джейкобс, РС; Батлер, А. (1991). «Новая эйкозапентаеновая кислота, образовавшаяся из арахидоновой кислоты в кораллиновых красных водорослях Bossiella orbigniana ». Липиды . 26 (2): 1057–1059. дои : 10.1007/BF02544012 . S2CID 43372222 .
- ^ Мохамед, YMA; Хансен, ТВ (2011). «Синтез метил-(5 Z ,8 Z ,10 E ,12 E ,14 Z )-эйкозапентаеноата». Буквы тетраэдра . 52 (10): 1057–1059. дои : 10.1016/j.tetlet.2010.12.078 .
- ^ Мохамед, YMA; Солум, Э.Дж. (2017). «Эффективный стереоселективный синтез серосодержащего аналога боссеопентаеновой кислоты как потенциального антиоксидантного агента» . Аркивок . 2017 (часть v): 10–19. дои : 10.24820/ark.5550190.p010.086 . HDL : 11250/2492670 .