Софоролипид

Софоролипид представляет собой поверхностно-активное гликолипидное соединение, которое может быть синтезировано выбранным количеством непатогенных видов дрожжей . ^{[ 1 ]} Они являются потенциальными биоповерхностно-активными веществами из-за их биоразлагаемости и низкой экотоксичности.

Структура и свойства

Софоролипиды представляют собой гликолипиды, состоящие из гидрофобного жирнокислотного хвоста, состоящего из 16 или 18 атомов углерода, и гидрофильной углеводной головки софорозы , дисахарида, полученного из глюкозы, с необычной β-1,2-связью, который может ацетилироваться по 6'- и/или или 6''- позиции. Одна концевая или субконцевая гидроксилированная жирная кислота β-гликозидно связана с софорозным модулем. Карбоксильный конец этой жирной кислоты либо свободен (кислая или открытая форма), либо внутренне этерифицирован в положении 4'', а в некоторых редких случаях - в положении 6' или 6'' (лактоновая форма). ^{[ 2 ]} На физико-химические и биологические свойства софоролипидов существенное влияние оказывает распределение лактонных и кислых форм, образующихся в ферментативном бульоне. В целом лактонные софоролипиды более эффективно снижают поверхностное натяжение и являются лучшими антимикробными агентами, тогда как кислые софоролипиды обладают лучшими пенообразующими свойствами. Ацетильные группы также могут снижать гидрофильность софоролипидов и усиливать их противовирусное и цитокинстимулирующее действие. ^{[ 3 ]}

Софоролипиды продуцируются различными непатогенными видами дрожжей, такими как Candida apicola , Rhodotorula bogoriensis , ^{[ 5 ]} Wickerhamiella domercqiae , ^{[ 6 ]} и Стармерелла бомбикола . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} Недавние исследования показали, что софоролипиды могут быть извлечены во время ферментации с использованием гравитационного сепаратора в контуре биореактора, что позволяет производить софоролипиды >770 г/л с производительностью 4,24 г/л/ч, что является одним из самых высоких значений, наблюдаемых в процесс ферментации ^{[ 9 ]} Желательными свойствами биосурфактантов являются биоразлагаемость и низкая токсичность. ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]} Софоролипиды, продуцируемые несколькими дрожжами, принадлежащими к Candida и кладе Starmerella . ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]} и рамнолипид, продуцируемый Pseudomonas aeruginosa. ^{[ 14 ]} и т. д.

Помимо биоразлагаемости, низкой токсичности и высокого производственного потенциала, софоролипиды обладают высокой поверхностной и межфазной активностью. Сообщается, что софоролипиды снижают поверхностное натяжение (ST) воды с 72 до 30-35 мН/м и межфазное натяжение (IT) вода/гексадекан с 40 до 1 мН/м. ^{[ 15 ]} В дополнение к этому, сообщается, что софоролипиды функционируют в широком диапазоне температур, давлений и ионной силы; и они также обладают рядом других полезных биологических активностей, включая противомикробную, ^{[ 5 ]} вирулицидный, ^{[ 3 ]} Противораковые, иммуномодулирующие свойства. ^{[ 5 ]}

Исследовать

Подробный и всесторонний обзор литературы по различным аспектам производства софоролипидов (например, производство микроорганизмов, путь биосинтеза, влияние компонентов среды и других условий ферментации, а также последующий процесс получения софоролипидов) доступен в опубликованной работе Van Bogaert et al. ^{[ 5 ]}^{[ 16 ]} В этой работе также обсуждается потенциальное применение софоролипидов (и их производных), а также потенциал генно-инженерных штаммов для повышения выхода софоролипидов. Исследователи сосредоточились на оптимизации производства софоролипидов при глубинной ферментации. ^{[ 17 ]}^{[ 18 ]} но некоторые усилия также исследовали возможность производства софорололипидов с использованием твердофазной ферментации (SSF). ^{[ 4 ]} На производственный процесс могут существенно повлиять специфические свойства используемых углеродных и масляных подложек; и было исследовано несколько недорогих альтернатив более традиционным субстратам. Эти потенциальные субстраты включают: потоки побочных продуктов биодизельного топлива, ^{[ 19 ]} отработанное масло для жарки, ^{[ 20 ]}^{[ 21 ]} отработанное масло ресторана, ^{[ 22 ]} остатки промышленных жирных кислот, ^{[ 23 ]} жир семян манго, ^{[ 24 ]} и соевое темное масло. Использование большинства этих субстратов привело к более низким выходам по сравнению с традиционными субстратами для ферментации.

Химические модификации софоролипидов и полисофоролипидов.

Для улучшения свойств поверхностно-активных веществ природных софоролипидов активно используются методы химической модификации. ^{[ 25 ]} Недавно исследователи продемонстрировали возможность применения софоролипидов в качестве строительных блоков посредством метатезисной полимеризации с раскрытием цикла для нового типа полимеров, известных как полисофоролипиды, которые демонстрируют многообещающий потенциал в применении биоматериалов. ^{[ 26 ]}

Ссылки

^ РИБЕЙРО, Изабель; КАСТРО, Матильда; Рибейро, Мария (2013). «Софоролипиды». Применение микробной инженерии . стр. 367–407. дои : 10.1201/b15250-15 . ISBN 978-1-4665-8577-5 .
^ Давила, А.-М.; Маршал, Р.; Вандекастил, Ж.-П., Производство липидов софорозы из липидных предшественников: прогнозная оценка промышленных субстратов. Журнал промышленной микробиологии, 1994, 13 (4), 249–257.
^ Jump up to: ^а ^б Шах, В.; Донсель, ГФ; Сейюм, Т.; Итон, КМ; Заленская И.; Хагвер, Р.; Азим, А.; Гросс Р. Софоролипиды, микробные гликолипиды, обладающие активностью против вируса иммунодефицита человека и иммобилизирующей сперму. Антимикробные агенты Chemother 2005, 49 (10), 4093-4100.
^ Jump up to: ^а ^б Парех, Виктор-Джей; Пандит, А.Б., Твердофазная ферментация (SSF) для производства софоролипидов из Starmerella Bombicola NRRL Y-17069 с использованием глюкозы, пшеничных отрубей и олеиновой кислоты. Текущие тенденции в биотехнологии и фармации 2012, 6 (4), 418-424.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Ван Богерт, INA; Чжан, Дж.; Соэтарт В. Микробный синтез софоролипидов. Технологическая биохимия 2011, 46 (4), 821-833.
^ Чен, Дж.; Песня, X.; Чжан, Х.; Цюй, Ю.Б.; Мяо, Дж. Я. Софоролипид, полученный из нового штамма дрожжей Wickerhamiella domercqiae, индуцирует апоптоз в клетках рака печени человека H7402. Прикладная микробиология и биотехнология 2006, 72 (1), 52-59.
^ Курцман, CP; Цена, НП; Рэй, К.Дж.; Куо Т.М. Производство софоролипидных биосурфактантов несколькими штаммами дрожжевой клады Starmerella (Candida) бомбикола. FEMS Microbiol Lett 2010, 311 (2), 140-146.
^ Парех, виджей; Пандит, А.Б., Оптимизация ферментативного производства софоролипидного биосурфактанта Starmerella Bombicola NRRL Y-17069 с использованием методологии поверхности отклика. Международный журнал фармации и биологических наук 2011, 1 (3), 103-116.
^ Б.Долман, К.Кайзерманн и др. Интегрированное производство софоролипидов и гравитационное разделение, Process Biochemistry 2017, 54, 162-171.
^ Делеу, М.; Пако, М., От возобновляемых растительных ресурсов к микроорганизмам: новые тенденции в поверхностно-активных веществах. Comptes Rendus Chimie 2004, 7 (6–7), 641–646
^ Мохан, ПК; Нахла, Г.; Янфул Е.К. Биокинетика биоразложения поверхностно-активных веществ в аэробных, бескислородных и анаэробных условиях. Исследования воды 2006, 40 (3), 533-540.
^ Курцман К.П., Прайс Н.П., Рэй К.Дж., Куо Т.М. (октябрь 2010 г.). «Производство софоролипидных биосурфактантов несколькими видами дрожжевой клады Starmerella (Candida) бомбикола» . ФЭМС Микробиол. Летт . 311 (2): 140–6. дои : 10.1111/j.1574-6968.2010.02082.x . ПМИД 20738402 .
^ Парех, Виктор-Джей; Пандит, AB (2011). «Оптимизация ферментативного производства софоролипидного биосурфактанта Starmerella Bombicola NRRL Y-17069 с использованием методологии поверхности отклика». Международный журнал фармации и биологических наук . 1 (3): 103–116.
^ Ито С, Хонда Х, Томита Ф, Сузуки Т (декабрь 1971 г.). «Рамнолипиды, продуцируемые Pseudomonas aeruginosa, выращенными на н-парафине (смесь фракций С 12 , С 13 и С 14 )» . Дж. Антибиот . 24 (12): 855–9. дои : 10.7164/антибиотики.24.855 . ПМИД 4334639 .
^ Купер, генеральный директор; Пэддок, Д.А., Производство биосурфактанта из Torulopsis бомбикола. Appl Environ Microbiol 1984, 47 (1), 173-176.
^ Ван Богерт I (2008)Микробный синтез софоролипидов дрожжами Candida бомбикола. Кандидатская диссертация, факультет биологической инженерии, Гентский университет, Гент, Бельгия, 239 стр.
^ Парех, виджей; Пандит, А.Б., Оптимизация ферментативного производства софоролипидного биосурфактанта Starmerella Bombicola NRRL Y-17069 с использованием методологии поверхности отклика. Международный журнал фармации и биологических наук 2011, 1 (3), 103–116.
^ Рисполи, Ф.Дж.; Бадиа, Д.; Шах, В., Оптимизация ферментационной среды для производства софоролипидов из Candida Bombicola ATCC 22214 с использованием симплексной центроидной конструкции. Биотехнологический прогресс 2010, 26 (4), 938-944.
^ Эшби, Р.; Нуньес, А.; Сулейман, Д.Ю.; Фолья Т. Биосинтез софоролипидов из потока побочных продуктов биодизельного топлива. Журнал Американского общества нефтехимиков, 2005, 82 (9), 625–630.
^ Флёракерс, SJJ, Об использовании отходов масла для жарки в синтезе софоролипидов. Европейский журнал липидной науки и технологии, 2006, 108 (1), 5-12.
^ Вадекар, С.; Кале, С.; Лали, А.; Бхоумик, Д.; Пратап А. Производство софоролипидов Starmerella Bombicola (ATCC 22214) из первичного и отработанного масла для жарки, а также эффекты обработки отработанных масел активированной землей. JAOCS, Журнал Американского общества нефтехимиков, 2012 г., 89 (6), 1029–1039.
^ Шах, В.; Юревич, М.; Бадиа Д. Использование отработанного ресторанного масла в качестве прекурсора для производства софоролипидов. Биотехнол Прог 2007, 23 (2), 512-515.
^ Эшби, РД; Сулейман, ДК; Фолья, Т.А. Использование эфиров жирных кислот для усиления синтеза софоролипидов свободных кислот. Biotechnol Lett 2006, 28 (4), 253-260.
^ Парех, VJ; Патравале, В.Б.; Пандит, А.Б., Жир косточек манго: новый источник липидов для ферментативного производства софоролипидного биосурфактанта с использованием Starmerella Bombicola NRRL-Y 17069. Анналы биологических исследований 2012, 3 (4), 1798-1803.
^ «DSM заключает договор с ООО «Синтезайм» на производство ПАВ» .
^ Пэн, Ифэн; Муньос-Пинто, Дэни Дж.; Чен, Минтао; Декейтер, Джон; Хан, Мэрайя; Гросс, Ричард А. (10 ноября 2014 г.). «Структурные изменения поли(софоролипидов): влияние на физические и биологические свойства биоматериала». Биомакромолекулы . 15 (11): 4214–4227. дои : 10.1021/bm501255j .

[1] РИБЕЙРО, Изабель; КАСТРО, Матильда; Рибейро, Мария (2013). «Софоролипиды». Применение микробной инженерии . стр. 367–407. дои : 10.1201/b15250-15 . ISBN 978-1-4665-8577-5 .

[2] Давила, А.-М.; Маршал, Р.; Вандекастил, Ж.-П., Производство липидов софорозы из липидных предшественников: прогнозная оценка промышленных субстратов. Журнал промышленной микробиологии, 1994, 13 (4), 249–257.

[Shah-3] Jump up to: ^а ^б Шах, В.; Донсель, ГФ; Сейюм, Т.; Итон, КМ; Заленская И.; Хагвер, Р.; Азим, А.; Гросс Р. Софоролипиды, микробные гликолипиды, обладающие активностью против вируса иммунодефицита человека и иммобилизирующей сперму. Антимикробные агенты Chemother 2005, 49 (10), 4093-4100.

[Parekh-4] Jump up to: ^а ^б Парех, Виктор-Джей; Пандит, А.Б., Твердофазная ферментация (SSF) для производства софоролипидов из Starmerella Bombicola NRRL Y-17069 с использованием глюкозы, пшеничных отрубей и олеиновой кислоты. Текущие тенденции в биотехнологии и фармации 2012, 6 (4), 418-424.

[VanBogaert-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Ван Богерт, INA; Чжан, Дж.; Соэтарт В. Микробный синтез софоролипидов. Технологическая биохимия 2011, 46 (4), 821-833.

[Chen-6] Чен, Дж.; Песня, X.; Чжан, Х.; Цюй, Ю.Б.; Мяо, Дж. Я. Софоролипид, полученный из нового штамма дрожжей Wickerhamiella domercqiae, индуцирует апоптоз в клетках рака печени человека H7402. Прикладная микробиология и биотехнология 2006, 72 (1), 52-59.

[7] Курцман, CP; Цена, НП; Рэй, К.Дж.; Куо Т.М. Производство софоролипидных биосурфактантов несколькими штаммами дрожжевой клады Starmerella (Candida) бомбикола. FEMS Microbiol Lett 2010, 311 (2), 140-146.

[8] Парех, виджей; Пандит, А.Б., Оптимизация ферментативного производства софоролипидного биосурфактанта Starmerella Bombicola NRRL Y-17069 с использованием методологии поверхности отклика. Международный журнал фармации и биологических наук 2011, 1 (3), 103-116.

[9] Б.Долман, К.Кайзерманн и др. Интегрированное производство софоролипидов и гравитационное разделение, Process Biochemistry 2017, 54, 162-171.

[10] Делеу, М.; Пако, М., От возобновляемых растительных ресурсов к микроорганизмам: новые тенденции в поверхностно-активных веществах. Comptes Rendus Chimie 2004, 7 (6–7), 641–646

[11] Мохан, ПК; Нахла, Г.; Янфул Е.К. Биокинетика биоразложения поверхностно-активных веществ в аэробных, бескислородных и анаэробных условиях. Исследования воды 2006, 40 (3), 533-540.

[pmid20738402-12] Курцман К.П., Прайс Н.П., Рэй К.Дж., Куо Т.М. (октябрь 2010 г.). «Производство софоролипидных биосурфактантов несколькими видами дрожжевой клады Starmerella (Candida) бомбикола» . ФЭМС Микробиол. Летт . 311 (2): 140–6. дои : 10.1111/j.1574-6968.2010.02082.x . ПМИД 20738402 .

[13] Парех, Виктор-Джей; Пандит, AB (2011). «Оптимизация ферментативного производства софоролипидного биосурфактанта Starmerella Bombicola NRRL Y-17069 с использованием методологии поверхности отклика». Международный журнал фармации и биологических наук . 1 (3): 103–116.

[pmid4334639-14] Ито С, Хонда Х, Томита Ф, Сузуки Т (декабрь 1971 г.). «Рамнолипиды, продуцируемые Pseudomonas aeruginosa, выращенными на н-парафине (смесь фракций С 12 , С 13 и С 14 )» . Дж. Антибиот . 24 (12): 855–9. дои : 10.7164/антибиотики.24.855 . ПМИД 4334639 .

[15] Купер, генеральный директор; Пэддок, Д.А., Производство биосурфактанта из Torulopsis бомбикола. Appl Environ Microbiol 1984, 47 (1), 173-176.

[16] Ван Богерт I (2008)Микробный синтез софоролипидов дрожжами Candida бомбикола. Кандидатская диссертация, факультет биологической инженерии, Гентский университет, Гент, Бельгия, 239 стр.

[17] Парех, виджей; Пандит, А.Б., Оптимизация ферментативного производства софоролипидного биосурфактанта Starmerella Bombicola NRRL Y-17069 с использованием методологии поверхности отклика. Международный журнал фармации и биологических наук 2011, 1 (3), 103–116.

[18] Рисполи, Ф.Дж.; Бадиа, Д.; Шах, В., Оптимизация ферментационной среды для производства софоролипидов из Candida Bombicola ATCC 22214 с использованием симплексной центроидной конструкции. Биотехнологический прогресс 2010, 26 (4), 938-944.

[19] Эшби, Р.; Нуньес, А.; Сулейман, Д.Ю.; Фолья Т. Биосинтез софоролипидов из потока побочных продуктов биодизельного топлива. Журнал Американского общества нефтехимиков, 2005, 82 (9), 625–630.

[20] Флёракерс, SJJ, Об использовании отходов масла для жарки в синтезе софоролипидов. Европейский журнал липидной науки и технологии, 2006, 108 (1), 5-12.

[21] Вадекар, С.; Кале, С.; Лали, А.; Бхоумик, Д.; Пратап А. Производство софоролипидов Starmerella Bombicola (ATCC 22214) из первичного и отработанного масла для жарки, а также эффекты обработки отработанных масел активированной землей. JAOCS, Журнал Американского общества нефтехимиков, 2012 г., 89 (6), 1029–1039.

[22] Шах, В.; Юревич, М.; Бадиа Д. Использование отработанного ресторанного масла в качестве прекурсора для производства софоролипидов. Биотехнол Прог 2007, 23 (2), 512-515.

[23] Эшби, РД; Сулейман, ДК; Фолья, Т.А. Использование эфиров жирных кислот для усиления синтеза софоролипидов свободных кислот. Biotechnol Lett 2006, 28 (4), 253-260.

[24] Парех, VJ; Патравале, В.Б.; Пандит, А.Б., Жир косточек манго: новый источник липидов для ферментативного производства софоролипидного биосурфактанта с использованием Starmerella Bombicola NRRL-Y 17069. Анналы биологических исследований 2012, 3 (4), 1798-1803.

[25] «DSM заключает договор с ООО «Синтезайм» на производство ПАВ» .

[26] Пэн, Ифэн; Муньос-Пинто, Дэни Дж.; Чен, Минтао; Декейтер, Джон; Хан, Мэрайя; Гросс, Ричард А. (10 ноября 2014 г.). «Структурные изменения поли(софоролипидов): влияние на физические и биологические свойства биоматериала». Биомакромолекулы . 15 (11): 4214–4227. дои : 10.1021/bm501255j .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]