Топологический индекс

В областях теории химических графов , молекулярной топологии и математической химии топологический индекс , также известный как индекс связности , представляет собой тип молекулярного дескриптора , который рассчитывается на основе молекулярного графа химического соединения. ^[1] Топологические индексы — это числовые параметры графа , характеризующие его топологию и обычно графоинвариантные . Топологические индексы используются, например, при разработке количественных соотношений структура-активность (QSAR), в которых биологическая активность или другие свойства молекул коррелируют с их химической структурой . ^[2]

Расчет [ править ]

Топологические дескрипторы получаются из молекулярных графов с подавлением водорода, в которых атомы представлены вершинами, а связи - ребрами. Связи между атомами могут быть описаны различными типами топологических матриц (например, матрицами расстояний или смежности), которыми можно математически манипулировать, чтобы получить одно число, обычно известное как инвариант графа, теоретико-графовый индекс или топологический индекс. ^[3]^[4] В результате топологический индекс может быть определен как двумерные дескрипторы, которые можно легко рассчитать на основе молекулярных графов и которые не зависят от того, как граф изображен или помечен, и не требуют минимизации энергии химической структуры.

Типы [ править ]

Простейшие топологические индексы не распознают двойные связи и типы атомов (C, N, O и т. д.), игнорируют атомы водорода («подавленный водород») и определяются только для связанных неориентированных молекулярных графов . ^[5] Более сложные топологические индексы также учитывают состояние гибридизации каждого из атомов, содержащихся в молекуле. Индекс Хосоя — первый топологический индекс, признанный в химической теории графов, и его часто называют «топологическим индексом». ^[6] Другие примеры включают индекс Винера , индекс молекулярной связности Рандича , индекс J Балабана , ^[7] и дескрипторы TAU. ^[8]^[9] Расширенный топохимический атом (ЭТА) ^[10] индексы были разработаны на основе уточнения дескрипторов TAU.

Глобальные и локальные индексы [ править ]

Индекс Хосоя и индекс Винера являются глобальными (интегральными) индексами для описания всей молекулы, Бончев и Полански ввели локальный (дифференциальный) индекс для каждого атома в молекуле. ^[5] Другим примером локальных индексов являются модификации индекса Хосоя. ^[11]

и супериндексы дискриминации Возможность

Топологический индекс может иметь одно и то же значение для подмножества разных молекулярных графов, т.е. индекс не может отличить графы из этого подмножества. Способность дискриминации является очень важной характеристикой топологического индекса. Для увеличения способности распознавания несколько топологических индексов могут быть объединены в супериндекс . ^[12]

Вычислительная сложность [ править ]

Вычислительная сложность — еще одна важная характеристика топологического индекса. Индекс Винера, индекс молекулярной связности Рандича, индекс J Балабана могут быть рассчитаны с помощью быстрых алгоритмов, в отличие от индекса Хосоя и его модификаций, для которых неизвестны неэкспоненциальные алгоритмы. ^[11]

Список топологических индексов [ править ]

Приложение [ править ]

КСАР [ править ]

QSAR представляют собой прогностические модели, полученные в результате применения статистических инструментов, соотносящих биологическую активность (включая желаемый терапевтический эффект и нежелательные побочные эффекты) химических веществ (лекарственных средств/токсикантов/загрязнителей окружающей среды) с дескрипторами, репрезентативными для молекулярной структуры и/или свойств . QSAR применяются во многих дисциплинах, например, в оценке рисков , прогнозировании токсичности и принятии нормативных решений. ^[13] в дополнение к открытию лекарств и оптимизации потенциальных клиентов . ^[14]

Например, индексы ETA применялись при разработке прогнозирующих моделей QSAR/QSPR/QSTR. ^[15]

Ссылки [ править ]

^ Хендрик Тиммерман; Тодескини, Роберто; Вивиана Консонни; Раймунд Маннхольд; Хьюго Кубиньи (2002). Справочник молекулярных дескрипторов . Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 3-527-29913-0 .
^ Холл, Лоуэлл Х.; Кир, Лемонт Б. (1976). Молекулярная связь в химии и исследованиях лекарств . Бостон: Академическая пресса. ISBN 0-12-406560-0 .
^ Гонсалес-Диас Х., Вилар С., Сантана Л., Уриарте Э. (2007). «Медицинская химия и биоинформатика - современные тенденции в открытии лекарств с топологическими индексами сетей» . Актуальные темы медицинской химии . 7 (10): 1015–29. дои : 10.2174/156802607780906771 . ПМИД 17508935 .
^ Гонсалес-Диас Х., Гонсалес-Диас Ю., Сантана Л., Убейра Ф.М., Уриарте Э. (февраль 2008 г.). «Протеомика, сети и индексы связности». Протеомика . 8 (4): 750–78. дои : 10.1002/pmic.200700638 . ПМИД 18297652 . S2CID 20599466 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Кинг, Р. Брюс (1983). Химические приложения топологии и теории графов: сборник статей симпозиума, состоявшегося в Университете Джорджии, Афины, Джорджия, США, 18–22 апреля 1983 г. Амстердам: Эльзевир. ISBN 0-444-42244-7 .
^ Хосоя, Харуо (1971). «Топологический индекс. Вновь предложенная величина, характеризующая топологическую природу структурных изомеров предельных углеводородов» . Бюллетень Химического общества Японии . 44 (9): 2332–2339. дои : 10.1246/bcsj.44.2332 . .
^ Катрицкий А.Р., Карельсон М., Петрухин Р. (2002). «Топологические дескрипторы» . Университет Флориды . Проверено 6 мая 2009 г.
^ Пал Д.К., Сенгупта С., Де А.У. (1988). «Новый топохимический дескриптор (ТАУ) в концепции молекулярной связи: Часть I - Алифатические соединения». Индиан Дж. Хим . 27Б : 734–739.
^ Пал Д.К., Сенгупта С., Де А.У. (1989). «Внедрение нового топохимического индекса и использование концепции групповой связи для достижения предсказуемости в QSAR и RDD». Индиан Дж. Хим . 28Б : 261–267.
^ Рой К., Гош Г. (2003). «Индексы расширенного топохимического атома (ETA) в среде подвижных валентных электронов (VEM) как инструменты» . Интернет-электронный журнал молекулярного дизайна . 2 : 599–620.
^ Перейти обратно: ^а ^б Трофимов М.И. (1991). «Оптимизация процедуры расчета индекса Хосои». Журнал математической химии . 8 (1): 327–332. дои : 10.1007/BF01166946 . S2CID 121743373 .
^ Бончев Д., Мекенян О., Тринайстич Н. (1981). «Дискриминация изомеров с помощью топологического информационного подхода». Журнал вычислительной химии . 2 (2): 127–148. дои : 10.1002/jcc.540020202 . S2CID 120705298 .
^ Тонг В., Хун Х., Се Кью, Ши Л., Фанг Х., Перкинс Р. (апрель 2005 г.). «Оценка ограничений QSAR – нормативная перспектива» . Современный компьютерный дизайн лекарств . 1 (2): 195–205. дои : 10.2174/1573409053585663 . Архивировано из оригинала 20 июня 2010 г.
^ Дирден Дж. К. (2003). «In silico прогнозирование токсичности лекарств». Журнал компьютерного молекулярного дизайна . 17 (2–4): 119–27. Бибкод : 2003JCAMD..17..119D . дои : 10.1023/А:1025361621494 . ПМИД 13677480 . S2CID 21518449 .
^ Рой К., Гош Г. (2004). «QSTR с расширенными топохимическими атомными индексами. 2. Токсичность замещенных бензолов для рыб». Журнал химической информации и компьютерных наук . 44 (2): 559–67. дои : 10.1021/ci0342066 . ПМИД 15032536 . ; Рой К., Гош Дж. (февраль 2005 г.). «QSTR с расширенными топохимическими атомными индексами. Часть 5: Моделирование острой токсичности фенилсульфонилкарбоксилатов для Vibrio fischeri с использованием аппроксимации генетических функций». Биоорганическая и медицинская химия . 13 (4): 1185–94. дои : 10.1016/j.bmc.2004.11.014 . ПМИД 15670927 . ; Рой К., Гош Дж. (февраль 2006 г.). «QSTR с индексами расширенного топохимического атома (ETA). VI. Острая токсичность производных бензола для головастиков (Rana japonica)». Журнал молекулярного моделирования . 12 (3): 306–16. дои : 10.1007/s00894-005-0033-7 . ПМИД 16249936 . S2CID 30293729 . ; Рой К., Саньял И., Рой П.П. (декабрь 2006 г.). «QSPR факторов биоконцентрации неионных органических соединений в рыбах с использованием индексов расширенного топохимического атома (ЭТА)». SAR и QSAR в экологических исследованиях . 17 (6): 563–82. Бибкод : 2006SQER...17..563R . дои : 10.1080/10629360601033499 . ПМИД 17162387 . S2CID 10707472 . ; Рой К., Гош Г. (ноябрь 2007 г.). «QSTR с индексами расширенного топохимического атома (ETA). 9. Сравнительный QSAR для оценки токсичности различных функциональных органических соединений для Chlorella vulgaris с использованием хемометрических инструментов». Хемосфера . 70 (1): 1–12. Бибкод : 2007Chmsp..70....1R . doi : 10.1016/j.chemSphere.2007.07.037 . ПМИД 17765287 .

Дальнейшее чтение [ править ]

Балабан Александру Т.; Джеймс Девиллерс (2000). Топологические индексы и связанные дескрипторы в QSAR и QSPAR . Бока-Ратон: CRC. ISBN 90-5699-239-2 .

Внешние ссылки [ править ]

Программное обеспечение для расчета различных топологических показателей: GraphTea .

[isbn3-527-29913-0-1] Хендрик Тиммерман; Тодескини, Роберто; Вивиана Консонни; Раймунд Маннхольд; Хьюго Кубиньи (2002). Справочник молекулярных дескрипторов . Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 3-527-29913-0 .

[isbn0-12-406560-0-2] Холл, Лоуэлл Х.; Кир, Лемонт Б. (1976). Молекулярная связь в химии и исследованиях лекарств . Бостон: Академическая пресса. ISBN 0-12-406560-0 .

[pmid17508935-3] Гонсалес-Диас Х., Вилар С., Сантана Л., Уриарте Э. (2007). «Медицинская химия и биоинформатика - современные тенденции в открытии лекарств с топологическими индексами сетей» . Актуальные темы медицинской химии . 7 (10): 1015–29. дои : 10.2174/156802607780906771 . ПМИД 17508935 .

[pmid18297652-4] Гонсалес-Диас Х., Гонсалес-Диас Ю., Сантана Л., Убейра Ф.М., Уриарте Э. (февраль 2008 г.). «Протеомика, сети и индексы связности». Протеомика . 8 (4): 750–78. дои : 10.1002/pmic.200700638 . ПМИД 18297652 . S2CID 20599466 .

[king-5] Перейти обратно: ^а ^б Кинг, Р. Брюс (1983). Химические приложения топологии и теории графов: сборник статей симпозиума, состоявшегося в Университете Джорджии, Афины, Джорджия, США, 18–22 апреля 1983 г. Амстердам: Эльзевир. ISBN 0-444-42244-7 .

[6] Хосоя, Харуо (1971). «Топологический индекс. Вновь предложенная величина, характеризующая топологическую природу структурных изомеров предельных углеводородов» . Бюллетень Химического общества Японии . 44 (9): 2332–2339. дои : 10.1246/bcsj.44.2332 . .

[urlDescriptors:_Topological_Descriptors-7] Катрицкий А.Р., Карельсон М., Петрухин Р. (2002). «Топологические дескрипторы» . Университет Флориды . Проверено 6 мая 2009 г.

[Pal_1988-8] Пал Д.К., Сенгупта С., Де А.У. (1988). «Новый топохимический дескриптор (ТАУ) в концепции молекулярной связи: Часть I - Алифатические соединения». Индиан Дж. Хим . 27Б : 734–739.

[Pal_1989-9] Пал Д.К., Сенгупта С., Де А.У. (1989). «Внедрение нового топохимического индекса и использование концепции групповой связи для достижения предсказуемости в QSAR и RDD». Индиан Дж. Хим . 28Б : 261–267.

[Roy_2003-10] Рой К., Гош Г. (2003). «Индексы расширенного топохимического атома (ETA) в среде подвижных валентных электронов (VEM) как инструменты» . Интернет-электронный журнал молекулярного дизайна . 2 : 599–620.

[tmi-11] Перейти обратно: ^а ^б Трофимов М.И. (1991). «Оптимизация процедуры расчета индекса Хосои». Журнал математической химии . 8 (1): 327–332. дои : 10.1007/BF01166946 . S2CID 121743373 .

[12] Бончев Д., Мекенян О., Тринайстич Н. (1981). «Дискриминация изомеров с помощью топологического информационного подхода». Журнал вычислительной химии . 2 (2): 127–148. дои : 10.1002/jcc.540020202 . S2CID 120705298 .

[Tong_2005-13] Тонг В., Хун Х., Се Кью, Ши Л., Фанг Х., Перкинс Р. (апрель 2005 г.). «Оценка ограничений QSAR – нормативная перспектива» . Современный компьютерный дизайн лекарств . 1 (2): 195–205. дои : 10.2174/1573409053585663 . Архивировано из оригинала 20 июня 2010 г.

[pmid13677480-14] Дирден Дж. К. (2003). «In silico прогнозирование токсичности лекарств». Журнал компьютерного молекулярного дизайна . 17 (2–4): 119–27. Бибкод : 2003JCAMD..17..119D . дои : 10.1023/А:1025361621494 . ПМИД 13677480 . S2CID 21518449 .

[ETA_applications-15] Рой К., Гош Г. (2004). «QSTR с расширенными топохимическими атомными индексами. 2. Токсичность замещенных бензолов для рыб». Журнал химической информации и компьютерных наук . 44 (2): 559–67. дои : 10.1021/ci0342066 . ПМИД 15032536 . ; Рой К., Гош Дж. (февраль 2005 г.). «QSTR с расширенными топохимическими атомными индексами. Часть 5: Моделирование острой токсичности фенилсульфонилкарбоксилатов для Vibrio fischeri с использованием аппроксимации генетических функций». Биоорганическая и медицинская химия . 13 (4): 1185–94. дои : 10.1016/j.bmc.2004.11.014 . ПМИД 15670927 . ; Рой К., Гош Дж. (февраль 2006 г.). «QSTR с индексами расширенного топохимического атома (ETA). VI. Острая токсичность производных бензола для головастиков (Rana japonica)». Журнал молекулярного моделирования . 12 (3): 306–16. дои : 10.1007/s00894-005-0033-7 . ПМИД 16249936 . S2CID 30293729 . ; Рой К., Саньял И., Рой П.П. (декабрь 2006 г.). «QSPR факторов биоконцентрации неионных органических соединений в рыбах с использованием индексов расширенного топохимического атома (ЭТА)». SAR и QSAR в экологических исследованиях . 17 (6): 563–82. Бибкод : 2006SQER...17..563R . дои : 10.1080/10629360601033499 . ПМИД 17162387 . S2CID 10707472 . ; Рой К., Гош Г. (ноябрь 2007 г.). «QSTR с индексами расширенного топохимического атома (ETA). 9. Сравнительный QSAR для оценки токсичности различных функциональных органических соединений для Chlorella vulgaris с использованием хемометрических инструментов». Хемосфера . 70 (1): 1–12. Бибкод : 2007Chmsp..70....1R . doi : 10.1016/j.chemSphere.2007.07.037 . ПМИД 17765287 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]