Фторирование Свартса
Фторирование Свартса | |
---|---|
Назван в честь | Фредерик Жан Эдмон Свартс |
Тип реакции | Реакция замещения |
Фторирование по Сварту — это процесс, при котором хлора атомы в соединении (обычно органическом соединении, но эксперименты проводились с использованием силанов ) заменяются фтором путем обработки трифторидом сурьмы в присутствии хлора или пентахлорида сурьмы . Некоторые фториды металлов особенно более полезны, чем другие, включая фторид серебра(I), фторид ртути, фторид кобальта(II) и вышеупомянутую сурьму.
Нагревание смеси фторида металла и галогеналкана (хлор и бром легко заменяются) дает желаемый фторалкан. В некоторых особо реактивных случаях нагрев не требуется; достаточно встряхивания или перемешивания реакционной смеси. Эта реакция имеет хороший выход.
Первоначально процесс был описан Фредериком Жаном Эдмондом Свартсом в 1892 году. [1]
Механизм
[ редактировать ]Активным веществом является трифторид сурьмы 2 , который образуется in situ в результате реакции трифторида сурьмы 1 с хлором; согласно патенту Джона Уивера это соединение также можно производить в больших количествах. [2] Затем он подвергается обмену галогена на галогеналкан (здесь трихлорэтилсилан ), как в 3 , заменяя атом галогена (здесь хлор) на фтор и получая фторированный продукт 4 . [3]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Акад. Рой. Белг 3(24) с.474 (1892)
- ^ «Получение трифтордихлорида сурьмы и фторирование с его помощью фторируемых углеводородов и галогенуглеродов - Патент № US 4,438,088 - Google Patents» .
- ^ Ван, Зеронг (15 сентября 2010 г.). Комплексные органические реакции и реагенты (1-е изд.). Уайли. дои : 10.1002/9780470638859.conrr615 . ISBN 978-0-471-70450-8 .