Prochirality

сп ² -гибридизованный углерода атом re и si с гранями

В стереохимии прохиральные молекулы — это те молекулы, которые могут быть преобразованы из ахиральных в хиральные за одну стадию . Ахиральный вид, который можно преобразовать в хиральный в два этапа, называется пропрохиральным .

Если два одинаковых заместителя присоединены к sp ³ -гибридизированного атома , дескрипторы pro -R и pro -S используются для их различия. Повышение pro приоритета заместителя -R по сравнению с другим идентичным заместителем приводит к образованию центра хиральности R в исходном sp. ³ -гибридизованного атома, и аналогично для заместителя про -S.

Тригональный плоский сп ² добавляется заместитель -гибридизированный атом может быть преобразован в хиральный центр, если к re или si (от латинского rectus «правый» и зловещий «левый») грани молекулы . Лицо обозначается как re , если при взгляде на это лицо заместители у тригонального атома расположены в возрастающем порядке приоритета Кана-Ингольда-Прелога (от 1 до 2-3) по часовой стрелке, и si , если приоритеты возрастают в анти- - по часовой стрелке; Обратите внимание, что обозначение образующегося хирального центра как S или R зависит от приоритета входящей группы.

Понятие прохиральности необходимо для понимания некоторых аспектов стереоспецифичности ферментов . Александр Огстон отметил, что когда симметричную молекулу помещают в асимметричное окружение, например, на поверхность фермента , предположительно одинаково расположенные группы становятся различимыми. Таким образом он показал, что ранее исключение нехирального цитрата как возможного интермедиата трикарбоксилатного цикла было ошибочным.