Тиокетал

В сероорганической тиокеталь является серным ( аналогом кеталя химии R ₂ C(OR) ₂ ), где один из атомов кислорода заменен серой (как следует из тио- префикса), что дает структуру R ₂ C(SR)OR . В дитиокетале кислорода заменены оба атома серой ( R ₂ C(SR) ₂ ).

Тиокетали можно получить реакцией кетонов ( >C=O ) или альдегиды ( −CH=O ) с тиолами ( −Ш ).

окислительного расщепления Для дитиокеталей предложен механизм , который включает окисление тиоэфиров, образование тионоев и гидролиз , приводящий к образованию альдегидных и кетоновых продуктов. ^[1]

тиокетальные фрагменты Обнаружено, что чувствительны к активным формам кислорода (АФК). ^[1] В присутствии АФК тиокетали могут избирательно расщепляться. ^[2] АФК успешно расщепляют гетеробифункциональные тиокетальные линкеры, которые, как было обнаружено, обладают терапевтическим потенциалом, поскольку они могут производить реагирующие на АФК агенты с двумя различными функциональными возможностями. ^[2]

Кетоны можно восстановить при нейтральном pH путем преобразования в тиокетали; тиокеталь, полученный из кетона, можно легко восстановить каталитическим гидрированием с использованием никеля Ренея в реакции, известной как восстановление Мозинго .

См. также

Тиоацеталь

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Лю, Бин; Таюманаван, С. (декабрь 2020 г.). «Механистическое исследование окислительной деградации АФК-чувствительных тиоацеталь/тиокетальных фрагментов и их последствия» . Отчеты о клетках Физические науки . 1 (12): 100271. Бибкод : 2020CRPS....100271L . дои : 10.1016/j.xcrp.2020.100271 . ISSN 2666-3864 .
^ Jump up to: ^а ^б Лин, Сяоси; Чжан, Шаоцзюань; Шао, Пин; Ван, Пэнчэн; Ма, Сяочао; Бай, Минфэн (сентябрь 2015 г.). «Синтез гетеробифункционального тиокетального линкера, реагирующего на активные формы кислорода» . Буквы тетраэдра . 56 (37): 5242–5244. дои : 10.1016/j.tetlet.2015.07.059 . ISSN 0040-4039 . ПМЦ 4545510 . ПМИД 26309336 .

Эта по органической химии статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[:0-1] Jump up to: ^а ^б Лю, Бин; Таюманаван, С. (декабрь 2020 г.). «Механистическое исследование окислительной деградации АФК-чувствительных тиоацеталь/тиокетальных фрагментов и их последствия» . Отчеты о клетках Физические науки . 1 (12): 100271. Бибкод : 2020CRPS....100271L . дои : 10.1016/j.xcrp.2020.100271 . ISSN 2666-3864 .

[:1-2] Jump up to: ^а ^б Лин, Сяоси; Чжан, Шаоцзюань; Шао, Пин; Ван, Пэнчэн; Ма, Сяочао; Бай, Минфэн (сентябрь 2015 г.). «Синтез гетеробифункционального тиокетального линкера, реагирующего на активные формы кислорода» . Буквы тетраэдра . 56 (37): 5242–5244. дои : 10.1016/j.tetlet.2015.07.059 . ISSN 0040-4039 . ПМЦ 4545510 . ПМИД 26309336 .

[1]

[2]