Сквареновый краситель
Сквареновые красители представляют собой класс органических красителей, демонстрирующих интенсивную флуоресценцию , обычно в красной и ближней инфракрасной области (максимумы поглощения находятся между 630 и 670 нм, а максимумы излучения - между 650–700 нм). Они характеризуются уникальной ароматической четырехчленной кольцевой системой, полученной из квадратной кислоты . Большинство кварейнов обременены центрального нуклеофильной атакой четырехчленного кольца, которое сильно дефицитно по электронам . Это препятствие можно ослабить за счет образования ротаксана вокруг красителя, защищающего его от нуклеофилов. В настоящее время они используются в качестве датчиков ионов, а недавно, с появлением защищенных производных скварина, стали использоваться в биомедицинской визуализации.
Синтез
[ редактировать ]О синтезе сквариновых красителей сообщалось по крайней мере в 1966 году. [ 1 ] Они получены из квадратной кислоты, которая подвергается электрофильного ароматического замещения анилином реакции или другим богатым электронами производным с образованием высококонъюгированного продукта с обширным распределением заряда. Например, сквареновые красители также образуются в результате реакции квадратной кислоты или ее производных с так называемыми «метиленовыми основаниями», такими как 2-метилиндоленины, 2-метилбензтиазолы или 2-метилбензоселеназолы. Скварены на основе индоленина сочетают в себе хорошую фотостабильность, включая высокие квантовые выходы при связывании с белками, а реактивные версии этих красителей обычно используются в качестве флуоресцентных зондов и меток для биомедицинских применений. [ 2 ] [ 3 ]
Скварилиевый краситель III
[ редактировать ]
Красители скварилия плохо растворяются в большинстве растворителей, за исключением дихлорметана и некоторых других. Пик их поглощения приходится на ~630 нм, а люминесценция — на ~650 нм. [ 4 ] Люминесценция фотохимически стабильна. [ 5 ] а его квантовый выход составляет ~0,65. [ 6 ]
Молекулы красителя Скварилия могут быть инкапсулированы в углеродные нанотрубки, улучшая оптические свойства углеродных нанотрубок . [ 7 ] Между инкапсулированным красителем и нанотрубкой происходит эффективный перенос энергии — свет поглощается красителем и без существенных потерь передается нанотрубкам. Инкапсуляция повышает химическую и термическую стабильность молекул скварилия; это также позволяет их изолировать и индивидуально охарактеризовать. Например, инкапсуляция молекул красителей внутри углеродных нанотрубок полностью гасит сильную люминесценцию красителей , что позволяет измерять и анализировать их спектры комбинационного рассеяния света . [ 8 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Шпренгер, Х.Э. и Цигенбейн, В. (1966). «Продукты конденсации квадратной кислоты и третичных ароматических аминов». Энджью. хим. Межд. Эд . 5 : 894. дои : 10.1002/anie.196608941 .
- ^ Э. Терпешниг и Дж. Р. Лакович (1993). «Синтез и характеристика асимметричных квадратов - нового класса цианиновых красителей». Красители и пигменты . 21 : 227–234. дои : 10.1016/0143-7208(93)85016-С .
- ^ Э. Терпешниг; и др. (1993). «Исследование скваринов как нового класса флуорофоров с длинноволновым возбуждением и излучением». Журнал флуоресценции . 3 : 153. дои : 10.1007/BF00862734 .
- ^ Скварлиевый краситель
- ^ Д. Кейл; и др. (1991). «Синтез и характеристика 1,3-бис-(2-диалкиламино-5-тиенил)-замещенных кваренов - нового класса интенсивно окрашенных панхроматических красителей». Красители и пигменты . 17:19 . дои : 10.1016/0143-7208(91)85025-4 .
- ^ К.-Ю. Закон (1987). «Химия скварина. Влияние структурных изменений на поглощение и многократное флуоресцентное излучение бис[4-(диметиламино)фенил]скварина и его производных». Дж. Физ. Хим . 91 : 5184–5193. дои : 10.1021/j100304a012 .
- ^ К. Янаги; и др. (2007). «Фоточувствительная функция инкапсулированного красителя в углеродных нанотрубках». Дж. Ам. хим. Соц . 129 (16): 4992–4997. дои : 10.1021/ja067351j . ПМИД 17402730 .
- ^ Ю. Сайто; и др. (2006). «Вибрационный анализ органических молекул, инкапсулированных в углеродные нанотрубки, методом рамановской спектроскопии с усилением на зонде». Япония. Дж. Прил. Физ . 45 (12): 9286–9289. Бибкод : 2006JaJAP..45.9286S . дои : 10.1143/JJAP.45.9286 .