Гомоизофлавоноид
Гомоизофлавоноиды (3-бензилиденхроман-4-оны) представляют собой тип фенольных соединений, встречающихся в природе. [ 1 ] в растениях .
Химически они имеют общую структуру 16-углеродного скелета, состоящего из двух фенильных колец (А и В) и гетероциклического кольца (С).
Синтез
[ редактировать ]Гомоизофлавоны можно синтезировать из 2'- гидроксидигидрохалконов . [ 2 ]
Гомоизофлаваноны можно синтезировать [ 3 ] из 3,5-метоксифенолов через хроман-4-он в три стадии [ 4 ] или из флороглюцинола . [ 5 ]
- Конверсия
Гомоизофлаваны могут быть получены конверсией гомоизофлавоноидов. [ 6 ]
Природные явления
[ редактировать ]Гомоизофлавоноиды портулаканоны A , B , C и D можно найти в Portulaca oleracea (портулак обыкновенный, Caryophyllales, Portulacaceae). [ 7 ]
3,4-дигидроксигомоизофлаваны саппанол , эписаппанол, 3'-дезоксисаппанол, 3'-О-метилсаппанол и 3'-О-метилэписаппанол можно найти в Caesalpinia sappan . [ 8 ]
Гомоизофлавоны сциллавоны A и B могут быть выделены из луковиц Scilla scilloides ( Barnardia japonica ). [ 9 ]
Гомоизофлаваноны
[ редактировать ]
Гомоизофлаваноны (3-бензил-4-хроманоны [ 10 ] ) можно найти в различных растениях, [ 11 ] особенно у Hyacinthaceae ( Scilloideae ). [ 12 ]
Саппанон А содержится в Caesalpinia sappan . [ 13 ]
C-Метилированные гомоизофлаваноны ( 3-(4'-метоксибензил)-5,7-дигидрокси-6-метил-8-метоксихроман-4-он , 3-(4'-метоксибензил)-5,7 -дигидрокси-6,8-диметилхроман-4-он , 3-(4'-гидроксибензил)-5,7-дигидрокси-6,8-диметилхроман-4-он , 3-(4'-гидроксибензил)-5,7-дигидрокси-6-метил- 8-метоксихроман-4-он и 3-(4'-гидроксибензил)-5,7-дигидрокси-6-метилхроман-4-он ) можно найти в корневищах Polygonum. одоратум . [ 14 ]
5,7-Дигидрокси-3-(3-гидрокси-4-метоксибензил)хроман-4-он , гомоизофлаванон, экстрагированный из Cremastra Appendiculata (Orchidaceae), обладает антиангиогенной активностью и ингибирует воспаление кожи, вызванное ультрафиолетом B, за счет снижения уровня циклооксигеназы. 2 экспрессия и ядерная локализация NF-?B. [ 15 ]
В спаржевых
[ редактировать ]3-(4'-Метоксибензил)-7,8-метилендиоксихроман-4-он , гомоизофлаванон с антимикобактериальной активностью, можно выделить из Chlorophytum inornatum (Asparagaceae, Agavoideae). [ 6 ]
5,7-Дигидрокси-3-(4-метоксибензил)хроман-4-он , 7-гидрокси-3-(4-гидроксибензил)хроман-4-он и 4'-деметил-3,9-дигидропунктатин можно выделить из агавы текилановой (Asparagaceae, Agavoideae). [ 16 ]
- у Scilloideae (Hyacinthaceae)
7-O-α-Рамнопиранозил-(1→6)-β-глюкопиранозил-5-гидрокси-3-(4-метоксибензил)хроман-4-он , 7-O-α-рамнопиранозил-(1→6)- β-глюкопиранозил-5-гидрокси-3-(4'-гидроксибензил)хроман-4-он , 5,7-дигидрокси-3-(4'-метоксибензил)хроман-4-он ( 3,9-дигидроэукомин ), 5,7-дигидрокси-6-метокси-3-(4'-метоксибензил)хроман-4 -он , 5,7-дигидрокси 3-(4'-гидроксибензил)хроман-4-он ( 4,4'-деметил-3,9-дигидропактатин ), 5,7-дигидрокси-3-(4'-гидроксибензил)-6-метоксихроман-4-он ( 3,9-дигидроэукомналин ) и 7-гидрокси-3-(4'-гидроксибензил)-5-метокси -хроман-4-он можно выделить из луковиц Ledebouria floribunda (трибы Hyacintheae). [ 17 ] Другие соединения можно найти в Ledebouria revoluta , растении, широко используемом в качестве этномедицинского средства на юге Африки. [ 10 ]
Гомоизофлаваноновые гликозиды (-)-7-O-метилэукомол, 5-O-бета-D-глюкопиранозид , (-)-7-O-метилэукомол, 5-O-бета-рутинозид и (-)-7-O-метилэукомол 5- О-бета-неогесперидозид можно выделить из луковиц Ornithogalum caudatum (триба Ornithogaloideae). [ 18 ]
Гомоизофлаваноны цилласциллин -типа (гомоизофлавоноиды 3-гидрокси-типа) можно выделить из Drimiopsis maculata (триба Hyacintheae, Massoniinae). [ 19 ]
Эукомин , эвкомол , [ 20 ] (E)-7-O-метилэукомин , (—)-7-O-метилэукомин , (+)-3,9-дигидроэукомин и 7-O-метил-3,9-дигидроэукомин [ 21 ] можно выделить из луковиц Eucomis bicolor (трибы Hyacintheae, Massoniinae). 4'-о-метил-пунктатин , осенний и 3,9-дигидро-оутумналин можно найти в Eucomis Autumnalis . [ 22 ]
Пять гомоизофлаванонов, 3,5-дигидрокси-7,8-диметокси-3-(3',4'-диметоксибензил)-4-хроманон , 3,5-дигидрокси-7-метокси-3-(3',4'- диметоксибензил)-4-хроманон , 3,5-дигидрокси-7,8-диметокси-3-(3'-гидрокси-4'-метоксибензил)-4-хроманон , 3,5,6-тригидрокси-7-метокси-3-(3'-гидрокси- 4'-метоксибензил)-4-хроманон и 3,5,7-тригидрокси-3-(3'-гидрокси-4'метоксибензил)-4-хроманон можно выделить из дихлорметановый экстракт луковиц Pseudoprospero Firmifolium (триба Hyacintheae, подтриба Pseudoprospero). [ 23 ]
Гомоизофлаванон также можно найти в Albuca fastigiata (триба Ornithogaleae). [ 24 ]
Ту же молекулу, 5,6-диметокси-7-гидрокси-3-(4'-гидроксибензил)-4-хроманон, можно обнаружить в луковицах Resnova humifusa и Eucomis montana (триба Hyacintheae, подтриба Massoniinae). [ 25 ]
Использование
[ редактировать ]Гомоизофлавоноиды портулаканоны A , B , C и D проявляют активность in vitro цитотоксическую в отношении четырех линий раковых клеток человека. [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]- Флавоноиды и изофлавоноиды , родственные химические вещества с 15-углеродным скелетом.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Рошанак Намдар и Шоре Нафиси (декабрь 2013 г.). Исследование взаимодействия гомоизофлавоноидов с нуклеиновыми кислотами. Сравнительное исследование спектроскопическими методами . Лап Ламберт Академик Паблишинг ГмбХ КГ. ISBN 978-3-659-49924-1 .
- ^ Рао, Валлабханени Мадхава; Даму, Гури Лакшми Васантха; Судхакар, Дега; Сиддайя, Видавалури; Рао, Чундури Венката (2008). «Новый эффективный синтез и биологическая активность гомоизофлавоноидов» . Аркивок . 2008 (11): 285–294. дои : 10.3998/ark.5550190.0009.b28 . hdl : 2027/spo.5550190.0009.b28 .
- ^ Джайн, Амолак К.; Анита Мехта (урожденная Шарма), (миссис) (1985). «Новый синтез гомоизофлаванонов (3-бензил-4-хроманонов)». Тетраэдр . 41 (24): 5933–5937. дои : 10.1016/S0040-4020(01)91433-4 .
- ^ Шейх, Махиданша; Петцольд, Катя; Крюгер, Хендрик Г.; Дю Туа, Карен (2010). «Синтез и ЯМР-выявление аналогов гомоизофлаванона». Структурная химия . 22 : 161–166. дои : 10.1007/s11224-010-9703-x .
- ^ Равал, Виреш Х.; Кава, Майкл П. (1983). «Синтез сциллациллина, встречающегося в природе бензоциклобутена». Буквы тетраэдра . 24 (50): 5581–5584. дои : 10.1016/S0040-4039(00)94146-7 .
- ^ Jump up to: а б Чжан, Л; Чжан, РГ; Канг, Дж; Бао, К; Дай, Ю; Яо, XS (2008). «Синтез (+/-) гомоизофлаванона и соответствующего гомоизофлавана». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 10 (9–10): 909–913. дои : 10.1080/10286020802217499 . ПМИД 19003606 .
- ^ Jump up to: а б Ян, Цзянь; Чжоу, Чжун-Ю; Чжан, Вэй-Мин, Хао-Фу, Цзянь-Вэнь (2012); oleracea». Фитохимия . 80 : 37–41. doi : 10.1016/ . PMID 22683318 j.phytochem.2012.05.014
- ^ Намикоши, Мичио; Наката, Хироюки; Ямада, Хироюки; Нагай, Минако; Сайто, Тамоцу (1987). «Гомоизофлавоноиды и родственные соединения. II. Выделение и абсолютные конфигурации 3,4-дигидроксилированных гомоизофлаванов и бразилинов из Caesalpinia sappan L» . Химический и фармацевтический вестник . 35 (7): 2761–2773. дои : 10.1248/cpb.35.2761 .
- ^ Нисида, Ю; Это, М; Мияшита, Х; Икеда, Т; Ямагучи, К; Ёсимицу, Х; Нохара, Т; Оно, М (2008). «Новый гомостильбен и два новых гомоизофлавона из луковиц Scilla scilloides» . Химический и фармацевтический вестник . 56 (7): 1022–5. дои : 10.1248/cpb.56.1022 . ПМИД 18591825 .
- ^ Jump up to: а б Мудли, Н.; Крауч, Северная Каролина; Малхолланд, округ Колумбия; Слэйд, Д.; Феррейра, Д. (2006). «3-Бензил-4-хроманоны (гомоизофлаваноны) из луковиц этномедицинского геофита Ledebouria revoluta (Hyacinthaceae)» . Южноафриканский журнал ботаники . 72 (4): 517–520. дои : 10.1016/j.sajb.2006.01.004 .
- ^ Дю Туа, Карен; Древес, Зигфрид Э.; Боденштейн, Йоханнес (2010). «Химическая структура, растительное происхождение, этноботаника и биологическая активность гомоизофлаванонов». Исследование натуральных продуктов . 24 (5): 457–490. дои : 10.1080/14786410903335174 . ПМИД 20306368 .
- ^ Дю Туа, К.; Эльгораши, Э.Э.; Малан, Сан-Франциско; Малхолланд, округ Колумбия; Древес, ЮВ; Ван Стаден, Дж. (2007). «Антибактериальная активность и QSAR гомоизофлаванонов, выделенных из шести видов Hyacinthaceae» . Южноафриканский журнал ботаники . 73 (2): 236–241. дои : 10.1016/j.sajb.2007.01.002 .
- ^ Чанг, Т.С.; Чао, Ю.Ю.; Дин, HY (2012). «Ингибирование меланогенеза гомоизофлавоном саппаноном а из Caesalpinia sappan» . Международный журнал молекулярных наук . 13 (8): 10359–10367. дои : 10.3390/ijms130810359 . ПМЦ 3431864 . ПМИД 22949866 .
- ^ Ван, Д; Ли, Д; Чжу, В; Пэн, П. (2009). «Новый C-метилированный гомоизофлаванон и тритерпеноид из корневищ Polygonatum odoratum». Исследование натуральных продуктов . 23 (6): 580–9. дои : 10.1080/14786410802560633 . ПМИД 19384735 .
- ^ Хур, Сыльги; Ли, Юн Сан; Йо, Хён; Ян, Чон Хи; Ким, Тэ Юн (2010). «Гомоизофлаванон ингибирует воспаление кожи, вызванное ультрафиолетом B, за счет снижения экспрессии циклооксигеназы-2 и ядерной локализации NF-κB». Журнал дерматологической науки . 59 (3): 163–169. дои : 10.1016/j.jdermsci.2010.07.001 . ПМИД 20724116 .
- ^ Моралес-Серна, Хосе Антонио; Хименес, Армандо; Эстрада-Рейес, Роза; Маркес, Кармен Карденас, Хорхе; Лосось, Мануэль (2010). «Гомоизофлаваноны из агавы текилановой Вебер» . Молекулы . 15 (5): 3295–3301. дои : 10.3390/molecules15053295 . ПМК 6263332 . ПМИД 20657479 .
- ^ Кальво, Мария Исабель (2009). «Гомоизофлаваноны из Ledebouria floribunda». Фитотерапия . 80 (2): 96–101. дои : 10.1016/j.fitote.2008.10.006 . ПМИД 19027834 .
- ^ Тан, Ю; Ю, Б; Ху, Дж; Ву, Т; Хуэй, Х (2002). «Три новых гомоизофлаваноновых гликозида из луковиц Ornithogalum caudatum». Журнал натуральных продуктов . 65 (2): 218–20. дои : 10.1021/np010466a . ПМИД 11858761 .
- ^ Курбаналли, С; Крауч, Северная Каролина; Малхолланд, Д.А. (2001). «Гомоизофлаваноны типа сциллациллина из Drimiopsis maculata (Hyacinthaceae)». Биохимическая систематика и экология . 29 (5): 539–541. дои : 10.1016/s0305-1978(00)00073-9 . ПМИД 11274776 .
- ^ Хеллер, В.; Тамм, Ч. (1981). «Гомоизофлаваноны и биогенетически родственные соединения». Прогресс в химии органических природных продуктов . Том 40. С. 105–152. дои : 10.1007/978-3-7091-8611-4_3 . ISBN 978-3-7091-8613-8 .
- ^ Хеллер, Вернер; Андерматт, Пол; Шаад, Вернер А.; Тамм, Кристоф (1976). «Гомоизофлаванон. IV. Новые ингредиенты серии Эукомин от Eucomis bicolor». Helvetica Chimica Acta . 59 (6): 2048–2058. дои : 10.1002/hlca.19760590618 . ПМИД 1017955 .
- ^ Сидвелл, WTL; Тамм, Ч. (1970). «Гомо-изофлавоны II1). Выделение и структура 4'-о-метилпунктина, осенталина и 3,9-дигидро-оутумналина». Буквы тетраэдра . 11 (7): 475–478. дои : 10.1016/0040-4039(70)89003-7 .
- ^ Курбаналли, С; Сьюджи, С; Малхолланд, округ Колумбия; Крауч, Северная Каролина; Долд, А (2007). «Гомоизофлаваноны из Pseudoprospero Firmifolium монотипической трибы Pseudoprospereae (Hyacinthaceae: Hyacinthoideae)». Фитохимия . 68 (22–24): 2753–6. doi : 10.1016/j.phytochem.2007.08.005 . ПМИД 17884116 .
- ^ Курбаналли, Шанталь; Малхолланд, Дульси А.; Крауч, Нил Р. (2005). «Новый гомоизофлавоноид 3-гидрокси-3-бензил-4-хроманонового типа из Albuca fastigiata (Ornithogaloideae: Hyacinthaceae)». Биохимическая систематика и экология . 33 (5): 545–549. дои : 10.1016/j.bse.2004.08.009 .
- ^ Корбаналли, Нил А.; Крауч, Нил Р.; Харилал, Авинаш; Пиллэй, Бавани; Малхолланд, Дульси А. (2006). «Совпадение выделения нового гомоизофлавоноида из Resnova humifusa и Eucomis montana (Hyacinthoideae: Hyacinthaceae)» Биохимическая систематика и экология . 34 (2): 114–118. дои : 10.1016/j.bse.2005.08.003 .