Тетрафторборат бензолдиазония
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Тетрафторборат бензолдиазония
| |
| Другие имена
Тетрафторборат фенилдиазония
| |
| Идентификаторы | |
ПабХим CID
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Ч 5 Б Ж 4 Н 2 | |
| Молярная масса | 191.92 g·mol −1 |
| Появление | бесцветные кристаллы |
| Плотность | 1,565 г/см 3 |
| Температура плавления | разлагается |
| Точка кипения | разлагается |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Тетрафторборат бензолдиазония представляет собой органическое соединение формулы BF [C 6 H 5 N 2 ] 4 . Это соль катиона диазония и тетрафторбората . Он существует в виде бесцветного твердого вещества, растворимого в полярных растворителях. Это родительский член арилдиазониевых соединений . [ 1 ] которые широко используются в органической химии.
Синтез
[ редактировать ]Диазотирование анилина : в присутствии соляной кислоты
- C 6 H 5 NH 2 + HNO 2 + HCl → [C 6 H 5 N 2 ]Cl + 2 H 2 O
Тетрафторборат можно получить из сырого хлорида бензолдиазония метатезисом солей с использованием тетрафторборной кислоты .
- [C 6 H 5 N 2 ]Cl + HBF 4 → [C 6 H 5 N 2 ]BF 4 + HCl
Тетрафторборат более стабилен, чем хлорид. [ 2 ]
Характеристики
[ редактировать ]Диазогруппа (N 2 ) может быть заменена многими другими группами, обычно анионами, с образованием множества замещенных фенильных производных:
- С 6 Ч 5 Н 2 + + Нет − → С 6 Н 5 Ну + Н 2
Эти превращения связаны со многими названными реакциями , включая реакцию Шимана , реакцию Зандмейера и реакцию Гомберга-Бахмана . Широкий спектр групп, которые можно использовать для замены N 2, включая галогениды, SH − , СО 2 Н − , ОЙ − . Большое практическое значение в красильной промышленности имеют реакции диазосочетания .
Реакция солей фенилдиазония с анилином дает 1,3-дифенилтриазен . [ 3 ]
Строение соли подтверждено рентгеновской кристаллографией . Расстояние связи NN составляет 1,083(3) Å. [ 4 ]
Безопасность
[ редактировать ]Хлоридная соль взрывоопасна, [ 5 ] тетрафторборат легко выделяется.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Марч, Дж. (1992). Продвинутая органическая химия (4-е изд.). Нью-Йорк: Дж. Уайли и сыновья. ISBN 0-471-60180-2 .
- ^ Наводнение, DT (1933). «Фторбензол». Орг. Синтез . 13:46 . дои : 10.15227/orgsyn.013.0046 .
- ^ Хартман, WW; Дики, Дж. Б. (1934). «Диазоаминобензол». Органические синтезы . 14:24 . дои : 10.15227/orgsyn.014.0024 .
- ^ Циглер, Мирослав; Пшибыльская, Мария; Элофсон, Ричард Маклауд (1982). «Кристаллическая структура тетрафторбората бензолдиазония, C 6 H 5 N 2 + •BF 4 − 1 " . Canadian Journal of Chemistry . 60 (22): 2852–2855. doi : 10.1139/v82-407 .
- ^ Несмаянов, А.Н. (1932). «β-Нафтилртуть хлорид» . Органические синтезы . 12:54 ; Сборник томов , т. 2, с. 432 .