Аминофосфонат

Аминофосфонаты представляют собой органические соединения с формулой (RO) ₂ P (O) CR ' ₂ NR " _. Эти соединения являются структурными аналогами аминокислот , в которых карбоксильный фрагмент заменяется фосфоновой кислотой или родственными группами. ^{[ 1 ]} Выступая в качестве антагонистов аминокислот, они ингибируют ферменты, участвующие в метаболизме аминокислот, и, таким образом, влияют на физиологическую активность клетки. Эти эффекты могут быть предприняты как антибактериальные , регуляторные или нейромодулирующие рост растений . Они могут выступать в качестве лигандов, а комплексы тяжелых металлов с аминофосфонатами исследовали медицинские применения. ^{[ 2 ]}

Фосфонаты труднее гидролизовать, чем фосфаты. ^{[ 3 ]} Некоторые аминофосфонаты ухудшаются до AMPA . ^{[ 4 ]}

Подготовка

Аминофосфонаты часто получают гидрофосфонилированием , обычно конденсацией иминов и фосфорной кислоты . В реакции Пудовика или реакции Кабачника -поля используются эфиры фосфорной кислоты, например, дифенилфосфит . Поскольку эти соединения представляют фармацевтический интерес, были разработаны методы, чтобы вызвать эти дополнения асимметрично. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Примеры

Аминометилфосфоновая кислота (AMPA), самый простой возможный аминофосфонат.
Глифосат , общий, хотя и спорный гербицид
ATMP используется при обработке воды в качестве антикаляционного ^{[ 7 ]}
EDTMP , хелатирующий агент. Его ¹⁵³SM -комплекс ( Quadramet ) используется при лечении рака
DTPMP

Ссылки

^ Педро Мерино; Евгения Маркес-Лопес; Ракель П. Эррера (2008). «Каталитическое энантиоселективное гидрофосфонилирование альдегидов и иминов». Расширенный синтез и катализ . 350 (9): 1195–1208. doi : 10.1002/adsc.200800131 . HDL : 10261/114023 .
^ Тушек-Божич, LJ (2013). «Аминофосфонатные металлические комплексы биомедицинского потенциала». Текущая лекарственная химия . 20 (16): 2096–117. doi : 10.2174/0929867311320160004 . PMID 23432587 .
^ Orsini, f; Sello, g; Систи, М. (2010). «Аминофосфоновые кислоты и производные. Синтез и биологические применения». Текущая лекарственная химия . 17 (3): 264–89. doi : 10.2174/092986710790149729 . PMID 20214568 .
^ Schwientek, M.; Rügner, H.; Aderlein, SB; Schulz, W.; Wimmer, B.; Engelbart, L.; Bieger, S.; Хан, С. (2024). «Загрязнение глифосатом в европейских реках не из применения гербицидов?». Водные исследования . 263 : 122140. DOI : 10.1016/j.watres.2024.122140 .
^ Foroogh Bahrami; Фархад Панахи; Али Халафинежад (2016). «Синтез новых производных α-аминофосфоната, включающих бензимидазол, теофиллин и адениновые нуклеобазы с использованием функционализированных магнитных наночастиц L-цистеина (LCMNP) в качестве магнитного повторного катализатора: оценка их противораковых свойств». RSC Advances . 6 (9): 5915–5924. Bibcode : 2016rscad ... 6.5915b . doi : 10.1039/c5ra21419j . HDL : 10261/114023 .
^ Муда, Артур; Кафарски, Павх; Берлицки, Лукаш (2011). «Замечательный потенциал структурного мотива α-аминофосфоната/фосфината в лекарственной химии». Журнал лекарственной химии . 54 (17): 5955–5980. doi : 10.1021/jm200587f . PMID 21780776 .
^ Тан , Yonging ; 55–60 .

[1] Педро Мерино; Евгения Маркес-Лопес; Ракель П. Эррера (2008). «Каталитическое энантиоселективное гидрофосфонилирование альдегидов и иминов». Расширенный синтез и катализ . 350 (9): 1195–1208. doi : 10.1002/adsc.200800131 . HDL : 10261/114023 .

[2] Тушек-Божич, LJ (2013). «Аминофосфонатные металлические комплексы биомедицинского потенциала». Текущая лекарственная химия . 20 (16): 2096–117. doi : 10.2174/0929867311320160004 . PMID 23432587 .

[3] Orsini, f; Sello, g; Систи, М. (2010). «Аминофосфоновые кислоты и производные. Синтез и биологические применения». Текущая лекарственная химия . 17 (3): 264–89. doi : 10.2174/092986710790149729 . PMID 20214568 .

[u859-4] Schwientek, M.; Rügner, H.; Aderlein, SB; Schulz, W.; Wimmer, B.; Engelbart, L.; Bieger, S.; Хан, С. (2024). «Загрязнение глифосатом в европейских реках не из применения гербицидов?». Водные исследования . 263 : 122140. DOI : 10.1016/j.watres.2024.122140 .

[5] Foroogh Bahrami; Фархад Панахи; Али Халафинежад (2016). «Синтез новых производных α-аминофосфоната, включающих бензимидазол, теофиллин и адениновые нуклеобазы с использованием функционализированных магнитных наночастиц L-цистеина (LCMNP) в качестве магнитного повторного катализатора: оценка их противораковых свойств». RSC Advances . 6 (9): 5915–5924. Bibcode : 2016rscad ... 6.5915b . doi : 10.1039/c5ra21419j . HDL : 10261/114023 .

[6] Муда, Артур; Кафарски, Павх; Берлицки, Лукаш (2011). «Замечательный потенциал структурного мотива α-аминофосфоната/фосфината в лекарственной химии». Журнал лекарственной химии . 54 (17): 5955–5980. doi : 10.1021/jm200587f . PMID 21780776 .

[7] Тан , Yonging ; 55–60 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]