Реакция Пудовика

В фосфорорганической химии реакция Пудовика — метод получения α-аминометилфосфонатов . В основных условиях фосфорно-водородная связь диалкилфосфита ( RO) ₂ P(O)H присоединяется через двойную связь углерод-азот имина ( реакция гидрофосфонилирования ). ^{[ 1 ]} Реакция тесно связана с трехкомпонентной реакцией Кабачника-Филдса , в которой амин , фосфит и органическое карбонильное соединение . конденсируются ^{[ 2 ]} о чем независимо сообщил Мартин Кабачник ^{[ 3 ]} и Эллис Филдс ^{[ 4 ]} в 1952 году. В реакции Пудовика общий имин RCH = NR' вступал в реакцию с фосфористым реагентом, таким как диэтилфосфит , следующим образом: ^{[ 5 ]}

RCH=NR' + (EtO) ₂P(O)H → (EtO) ₂P(O)CHR-NHR'

В дополнение к реакции Пудовика, катализируемой кислотой Льюиса, реакцию можно проводить в присутствии хиральных аминных оснований. Каталитические количества хинина , например, способствуют энантиоселективной реакции Пудовика арилальдегидов. ^{[ 6 ]} Разработаны каталитические, энантиоселективные варианты реакции Пудовика. ^{[ 7 ]}

Ссылки

^ Энгель, Роберт (2004). «Присадка фосфора в СП ² Углерод». Органические реакции . 36 (2): 175–248. doi : 10.1002/0471264180.or036.02 . ISBN . 0471264180 .
^ Кеглевич, Дьёрдь; Балинт, Эрика (2012). «Реакция Кабачника-Филдса: механизм и синтетическое использование» . Молекулы . 17 (11): 12821–12835. дои : 10.3390/molecules171112821 . ПМК 6268146 . ПМИД 23117425 .
^ Kabachnik, Martin I.; Medved, T. Ya. (1952). "Новый метод синтеза сс-аминофосфиновых кислот" [A new method for the synthesis of α-amino phosphoric acids]. Doklady Akademii Nauk SSSR (in Russian). 83 : 689ff.
^ Филдс, Эллис К. (1952). «Синтез эфиров замещенных аминофосфоновых кислот». Журнал Американского химического общества . 74 (6): 1528–1531. дои : 10.1021/ja01126a054 .
^ Али, Тарик Э.; Абдель-Карием, Сомайя М. (2015). «Методы синтеза α-гетероциклических/гетероарил-α-аминофосфоновых кислот и их эфиров» . Аркивок . 2015 (6): 246–287. дои : 10.3998/ark.5550190.p009.112 . hdl : 2027/spo.5550190.p009.112 .
^ Винберг, Х.; Смаардейк, А. (1983). «Асимметричный катализ в образовании связи углерод-фосфор». Тетраэдр Летт . 24 (52): 5899. doi : 10.1016/S0040-4039(00)94232-1 .
^ Абель, Дж.; Ямамото, Х. (2008). «Каталитическая энантиоселективная реакция Пудовика альдиминов со связанным комплексом бис (8-хинолинато) (TBOx) алюминия». Дж. Ам. хим. Соц . 130 (32): 10521–3. дои : 10.1021/ja803859p . ПМИД 18642910 .

[1] Энгель, Роберт (2004). «Присадка фосфора в СП ² Углерод». Органические реакции . 36 (2): 175–248. doi : 10.1002/0471264180.or036.02 . ISBN . 0471264180 .

[2] Кеглевич, Дьёрдь; Балинт, Эрика (2012). «Реакция Кабачника-Филдса: механизм и синтетическое использование» . Молекулы . 17 (11): 12821–12835. дои : 10.3390/molecules171112821 . ПМК 6268146 . ПМИД 23117425 .

[3] Kabachnik, Martin I.; Medved, T. Ya. (1952). "Новый метод синтеза сс-аминофосфиновых кислот" [A new method for the synthesis of α-amino phosphoric acids]. Doklady Akademii Nauk SSSR (in Russian). 83 : 689ff.

[4] Филдс, Эллис К. (1952). «Синтез эфиров замещенных аминофосфоновых кислот». Журнал Американского химического общества . 74 (6): 1528–1531. дои : 10.1021/ja01126a054 .

[5] Али, Тарик Э.; Абдель-Карием, Сомайя М. (2015). «Методы синтеза α-гетероциклических/гетероарил-α-аминофосфоновых кислот и их эфиров» . Аркивок . 2015 (6): 246–287. дои : 10.3998/ark.5550190.p009.112 . hdl : 2027/spo.5550190.p009.112 .

[Wynberg1983-6] Винберг, Х.; Смаардейк, А. (1983). «Асимметричный катализ в образовании связи углерод-фосфор». Тетраэдр Летт . 24 (52): 5899. doi : 10.1016/S0040-4039(00)94232-1 .

[7] Абель, Дж.; Ямамото, Х. (2008). «Каталитическая энантиоселективная реакция Пудовика альдиминов со связанным комплексом бис (8-хинолинато) (TBOx) алюминия». Дж. Ам. хим. Соц . 130 (32): 10521–3. дои : 10.1021/ja803859p . ПМИД 18642910 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]