Аминоциклитол

Аминоциклитолы являются соединениями , связанными с циклитами . Они обладают особенностями относительной и абсолютной конфигурации, которые характерны для их класса и были тщательно изучены; Но эти функции не четко отображаются общими методами стереохимической номенклатуры, так что специальные методы определения их конфигурации оправданы и давно используются. В отличие от стереохимических отношений, их номенклатура должна следовать общим правилам органической химии . ^{[ 1 ]}

Аминоциклитол натуральные продукты

Семейство натуральных продуктов аминоциклитола представляет собой класс микробных вторичных метаболитов, полученных из сахара , которые демонстрируют значительную биологическую активность. Аминоциклитолы обнаруживаются в качестве компонента аминогликозидных антибиотиков , которые также называются псевдосугарами или псевдосахаридами. Аминоциклитолы имеют химические структуры углеродного кольца с амина функциональной группой . Класс аминоциклита, содержащего натуральные продукты, можно разделить на размеры кольца или типы предшественников.

Пятичленные кольцевые аминоциклиты

пактамицин

Шестичленные кольцевые аминоциклиты

2-дезокси -scyllo -инозоза, полученные аминогликозиды

Этот класс включает в себя канамицин , неомицин , гентамицин , апрамицин , гигромицин .

Мио -инозитол 1 -фосфат, полученные аминогликозиды

Этот класс включает стрептомицин , спектиномицин .

Седогептолоза 7-фосфат полученные натуральные продукты C7N Аминоциклитол

Этот класс включает в себя акарбоз , достоверный амицин , validoxylamine a, ^{[ 2 ]} сальбостатин, цетониацитон А , ^{[ 3 ]} пираломицин 1а, ^{[ 4 ]} Киркамид ^{[ 5 ]}

Биосинтез аминоциклитолов C7N

Седогептолоза 7-фосфат , промежуточный пентозофосфатный путь , является распространенным предшественником аминоциклитол-фрагмента C7N природных продуктов, таких как акарбоза , ^{[ 6 ]} Validamycin A, ^{[ 7 ]} сальбостатин, ^{[ 8 ]} Цетониацитон А, ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} и пираломицин 1а. ^{[ 11 ]} 2-EPI-5-EPI-Premier Synthase (EEVS), ^{[ 6 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]} Один из фермента семейства фосфат -циклазы сахара ^{[ 9 ]} и который является гомологом 3-дегидрохинатной синтазы в пути шикимат , катализирует образование общего промежуточного, 2-Эпи-5-Эпи-Валиолона из 7-фосфата седогептилозы . После множественных этапов реакции фермента, которые включают фосфорилирование , ^{[ 14 ]}^{[ 15 ]} эпимеризация , ^{[ 16 ]} Реакции дегидратации и кето-восстановления, валиенол , формируется важная основная структура, которая приводит к образованию аминоциклитола C7N, содержащего натуральные продукты. В биосинтезе ValidAmycin , сцепление CN, которая соединяет велосипедную часть C7 с другим, была обнаружена, образуется беспрецедентными действиями нуклеотилтрансферазы ^{[ 17 ]} и гликозилтрансфераза -подобные ферменты ^{[ 18 ]}^{[ 19 ]}^{[ 20 ]} (который называется псевдогликозилтрансферазой).

Ссылки

^ "Циклиты" . www.chem.qmul.ac.uk. Получено 2016-01-08 .
^ Асамидзу, Шумпей; Абугрин, Мостафа; Махмуд, Тайфо (2013). «Сравнительный метаболомический анализ альтернативного биосинтетического пути псевдосугарам в Actinosynnema mirum dsm 43827» . Химбиохим . 14 (13): 1548–1551. doi : 10.1002/cbic.201300384 . PMC 3835175 . PMID 23939727 .
^ Шлёрке, Оливер; Крастел, Филипп; Мюллер, Илка; Usón, Изабель; Деттнер, Конрад; Zeeck, Axel (2002). «Структура и биосинтез цетонеацитона А, цитотоксического сахара аминокарба, продуцируемого эндосимбионтическим актиномиком» . Журнал антибиотиков . 55 (7): 635–642. doi : 10.7164/антибиотики.55.635 . PMID 12243453 .
^ Мир, Хироши; Hashizume, Hideki; Вожди, Юмико; Сава, Рючи; Такахаши, Йошиказу; Аракава, Кенджи; Bowers, Simeon G.; Махмуд, Тайфо (2002). «Биосинтез велосипедного фрагмента пираломического 1А в Unomuraea sprilis mi178-34F18 » Журнал антибиотиков 55 (6): 578–5 Doi : 10.7164/ антибиотики.55.5 12195964PMID
^ Зибер, Саймон; Carlier, Aurélien; Neuburger, Markus; Grabenweger, Giselher; Эберл, Лео; Гадеманн, Карл (2015). «Выделение и общий синтез киркамида на аминоциклитоле из облигатного симбионта листового узла» (PDF) . Applied Chemistry International Edition на английском языке . 54 (27): 7968–7970. Doi : 10.1002/ani.201502696 . PMID 26033226 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Стратманн, Ансгар; Махмуд, Тайфо; Ли, пел; Дистлер, Юрген; Floss, Heinz G.; Piepersberg, Wolfgang (1999). «Белок ACBC из видов актинопланов представляет собой синтазу C7-циклитол, связанную с 3-дегидрохитированными синтазами и участвует в биосинтезе акарбозы ингибитора α-глюкозидазы» . Журнал биологической химии . 274 (16): 10889–10896. doi : 10.1074/jbc.274.16.10889 . PMID 10196166 .
^ Yu, Yi; Бай, Линкуан; Минагава, Казуюки; Цзянь, Сяхонг; Ли, Лей; Ли, Джиалиан; Чен, Шуанья; Цао, Эрху; Махмуд, Тайфо (2005). «Ген -кластер, ответственный за биосинтез Validamycin в Streptomyces hygroscopicus subsp. Jinggangensis 5008» . Прикладная и экологическая микробиология . 71 (9): 5066–5076. doi : 10.1128/aem.71.9.5066-5076.2005 . PMC 1214664 . PMID 16151088 .
^ Чой, Ву Сик; Wu, Xiumei; ЧОНГ, Юн Хун; Махмуд, Тайфо; Чжонг, Бэйонг Чул; Ли, пел Хи; Чанг, Юн Кеун; Ким, Чан-Джун; Хонг, скоро-Кванг (2008). «Генетическая организация предполагаемого кластера генов биосинтеза сальбостатина, включая ген 2-EPI-5-Эпи-Валиононасинтаз в Streptomyces Albus ATCC 21838». Прикладная микробиология и биотехнология . 80 (4): 637–645. doi : 10.1007/s00253-008-1591-2 . PMID 18648803 . S2CID 12324872 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Wu, Xiumei; Флэтт, Патриция М.; Шлёрке, Оливер; Зек, Аксель; Дайри, Тору; Махмуд, Тайфо (2007). «Сравнительный анализ суперсемейства фосфат -циклазы сахара, вовлеченного в первичный и вторичный метаболизм» . Химбиохим . 8 (2): 239–248. doi : 10.1002/cbic.200600446 . PMC 3127856 . PMID 17195255 .
^ Wu, Xiumei; Флэтт, Патриция М.; Сюй, Хуи; Махмуд, Тайфо (2009). «Биосинтетические гены кластер Цетониацитона А, необычный аминоциклитол из эндосимбиотической бактерии Actinomyces sp. Lu 9419» . Химбиохим . 10 (2): 304–314. doi : 10.1002/cbic.200800527 . PMC 3136446 . PMID 19101977 .
^ Флэтт, Патриция М.; Wu, Xiumei; Перри, Стивен; Махмуд, Тайфо (2013). «Генетическое понимание биосинтеза пираломицина в Unomuraea Spiralis IMC A-0156» . Журнал натуральных продуктов . 76 (5): 939–946. doi : 10.1021/np400159a . PMC 3684624 . PMID 23607523 .
^ Асамидзу, Шумпей; Се, Пенгфей; Brumsted, Corey J.; Флэтт, Патриция М.; Махмуд, Тайфо (2012). «Эволюционная дивергенция седогепталозных 7-фосфатных циклаз приводит к нескольким различным циклическим продуктам» . Журнал Американского химического общества . 134 (29): 12219–12229. doi : 10.1021/ja3041866 . PMC 3405187 . PMID 22741921 .
^ Кин, Келси М.; Коддинг, Сара Дж.; Асамидзу, Шумпей; Махмуд, Тайфо; Карплс, П. Эндрю (2014). «Структура седогептолозы 7-фосфатной циклазы: вала от Streptomyces hygroscopicus» . Биохимия . 53 (26): 4250–4260. doi : 10.1021/bi5003508 . PMC 4095911 . PMID 24832673 .
^ Чжан, Чанг-Шенг; Стратманн, Ансгар; Блок, Оливер; Брюкнер, Ральф; Подшва, Майкл; Альтенбах, Ханс-Джозеф; Wehmeier, Udo f.; Piepersberg, Wolfgang (2002). «Биосинтез фрагмента C7-циклитола видов акарбоз инактинопланов SE50/110 7-о-фосфорилирование начального предшественника циклита приводит к предложению нового биосинтетического пути» . Журнал биологической химии . 277 (25): 22853–22862. doi : 10.1074/jbc.m202375200 . PMID 11937512 .
^ Минава, Казуюки; Чжан, Йиронг; Ито, Такуя; Бай, Линкуан; Дэн, Зиксин; Махмуд, Тайфо (2007). «VALC, новый тип C7-циклтол киназы, участвуя в биосинтезе противогрибкового агента Валидацина, это » Химбиохим 8 (6): 632–6 Doi : 10.1002/ cbic.20060052 PMC 3136165 PMID 1735096
^ Сюй, Хуи; Чжан, Йиронг; Ян, Чонтае; Махмуд, Тайфо; Бай, Линкуан; Дэн, Зиксин (2009). «Альтернативная эпимеризация в биосинтезе N-аминоциклитола C (7) катализируется Vald, большим белком суперсемейства хелата Vicinal Oxygen» . Химия и биология . 16 (5): 567–576. doi : 10.1016/j.chembiol.2009.04.006 . PMC 2737586 . PMID 19477421 .
^ Ян, Чонтае; Сюй, Хуи; Чжан, Йиронг; Бай, Линкуан; Дэн, Зиксин; Махмуд, Тайфо (2011). «Нуклеотидилирование ненасыщенного карбасугара при биосинтезе Validamycin» . Органическая и биомолекулярная химия . 9 (2): 438–449. doi : 10.1039/c0ob00475h . PMC 3124559 . PMID 20981366 .
^ Асамидзу, Шумпей; Ян, Чонтае; Альмабрук, Халед Х.; Махмуд, Тайфо (2011). «Псевдогликозилтрансфераза катализирует ненгликозидную связь CN в биосинтезе Validamycin A» . Журнал Американского химического общества . 133 (31): 12124–12135. doi : 10.1021/ja203574u . PMC 3162038 . PMID 21766819 .
^ Кавалер, Майкл С.; Йим, Янг-Сун; Асамидзу, Шумпей; Неу, Дэвид; Альмабрук, Халед Х.; Махмуд, Тайфо; Ли, Юн-Хван (2012). «Механистическое понимание Validoxylamine A 7'-фосфатного синтеза с помощью Vlde с использованием структуры всего комплекса продукта» . Plos один . 7 (9): E44934. doi : 10.1371/journal.pone.0044934 . PMC 3441724 . PMID 23028689 .
^ Abuelizz, Hatem A.; Махмуд, Тайфо (2015). «Отдельная субстратная специфичность и каталитическая активность псевдогликозилтрансферазы Vlde» . Химия и биология . 22 (6): 724–733. doi : 10.1016/j.chembiol.2015.04.021 . PMC 4475420 . PMID 26051218 .

[1] "Циклиты" . www.chem.qmul.ac.uk. Получено 2016-01-08 .

[2] Асамидзу, Шумпей; Абугрин, Мостафа; Махмуд, Тайфо (2013). «Сравнительный метаболомический анализ альтернативного биосинтетического пути псевдосугарам в Actinosynnema mirum dsm 43827» . Химбиохим . 14 (13): 1548–1551. doi : 10.1002/cbic.201300384 . PMC 3835175 . PMID 23939727 .

[3] Шлёрке, Оливер; Крастел, Филипп; Мюллер, Илка; Usón, Изабель; Деттнер, Конрад; Zeeck, Axel (2002). «Структура и биосинтез цетонеацитона А, цитотоксического сахара аминокарба, продуцируемого эндосимбионтическим актиномиком» . Журнал антибиотиков . 55 (7): 635–642. doi : 10.7164/антибиотики.55.635 . PMID 12243453 .

[4] Мир, Хироши; Hashizume, Hideki; Вожди, Юмико; Сава, Рючи; Такахаши, Йошиказу; Аракава, Кенджи; Bowers, Simeon G.; Махмуд, Тайфо (2002). «Биосинтез велосипедного фрагмента пираломического 1А в Unomuraea sprilis mi178-34F18 » Журнал антибиотиков 55 (6): 578–5 Doi : 10.7164/ антибиотики.55.5 12195964PMID

[5] Зибер, Саймон; Carlier, Aurélien; Neuburger, Markus; Grabenweger, Giselher; Эберл, Лео; Гадеманн, Карл (2015). «Выделение и общий синтез киркамида на аминоциклитоле из облигатного симбионта листового узла» (PDF) . Applied Chemistry International Edition на английском языке . 54 (27): 7968–7970. Doi : 10.1002/ani.201502696 . PMID 26033226 .

[:0-6] Jump up to: ^а ^{беременный} Стратманн, Ансгар; Махмуд, Тайфо; Ли, пел; Дистлер, Юрген; Floss, Heinz G.; Piepersberg, Wolfgang (1999). «Белок ACBC из видов актинопланов представляет собой синтазу C7-циклитол, связанную с 3-дегидрохитированными синтазами и участвует в биосинтезе акарбозы ингибитора α-глюкозидазы» . Журнал биологической химии . 274 (16): 10889–10896. doi : 10.1074/jbc.274.16.10889 . PMID 10196166 .

[7] Yu, Yi; Бай, Линкуан; Минагава, Казуюки; Цзянь, Сяхонг; Ли, Лей; Ли, Джиалиан; Чен, Шуанья; Цао, Эрху; Махмуд, Тайфо (2005). «Ген -кластер, ответственный за биосинтез Validamycin в Streptomyces hygroscopicus subsp. Jinggangensis 5008» . Прикладная и экологическая микробиология . 71 (9): 5066–5076. doi : 10.1128/aem.71.9.5066-5076.2005 . PMC 1214664 . PMID 16151088 .

[8] Чой, Ву Сик; Wu, Xiumei; ЧОНГ, Юн Хун; Махмуд, Тайфо; Чжонг, Бэйонг Чул; Ли, пел Хи; Чанг, Юн Кеун; Ким, Чан-Джун; Хонг, скоро-Кванг (2008). «Генетическая организация предполагаемого кластера генов биосинтеза сальбостатина, включая ген 2-EPI-5-Эпи-Валиононасинтаз в Streptomyces Albus ATCC 21838». Прикладная микробиология и биотехнология . 80 (4): 637–645. doi : 10.1007/s00253-008-1591-2 . PMID 18648803 . S2CID 12324872 .

[:1-9] Jump up to: ^а ^{беременный} Wu, Xiumei; Флэтт, Патриция М.; Шлёрке, Оливер; Зек, Аксель; Дайри, Тору; Махмуд, Тайфо (2007). «Сравнительный анализ суперсемейства фосфат -циклазы сахара, вовлеченного в первичный и вторичный метаболизм» . Химбиохим . 8 (2): 239–248. doi : 10.1002/cbic.200600446 . PMC 3127856 . PMID 17195255 .

[10] Wu, Xiumei; Флэтт, Патриция М.; Сюй, Хуи; Махмуд, Тайфо (2009). «Биосинтетические гены кластер Цетониацитона А, необычный аминоциклитол из эндосимбиотической бактерии Actinomyces sp. Lu 9419» . Химбиохим . 10 (2): 304–314. doi : 10.1002/cbic.200800527 . PMC 3136446 . PMID 19101977 .

[11] Флэтт, Патриция М.; Wu, Xiumei; Перри, Стивен; Махмуд, Тайфо (2013). «Генетическое понимание биосинтеза пираломицина в Unomuraea Spiralis IMC A-0156» . Журнал натуральных продуктов . 76 (5): 939–946. doi : 10.1021/np400159a . PMC 3684624 . PMID 23607523 .

[12] Асамидзу, Шумпей; Се, Пенгфей; Brumsted, Corey J.; Флэтт, Патриция М.; Махмуд, Тайфо (2012). «Эволюционная дивергенция седогепталозных 7-фосфатных циклаз приводит к нескольким различным циклическим продуктам» . Журнал Американского химического общества . 134 (29): 12219–12229. doi : 10.1021/ja3041866 . PMC 3405187 . PMID 22741921 .

[13] Кин, Келси М.; Коддинг, Сара Дж.; Асамидзу, Шумпей; Махмуд, Тайфо; Карплс, П. Эндрю (2014). «Структура седогептолозы 7-фосфатной циклазы: вала от Streptomyces hygroscopicus» . Биохимия . 53 (26): 4250–4260. doi : 10.1021/bi5003508 . PMC 4095911 . PMID 24832673 .

[14] Чжан, Чанг-Шенг; Стратманн, Ансгар; Блок, Оливер; Брюкнер, Ральф; Подшва, Майкл; Альтенбах, Ханс-Джозеф; Wehmeier, Udo f.; Piepersberg, Wolfgang (2002). «Биосинтез фрагмента C7-циклитола видов акарбоз инактинопланов SE50/110 7-о-фосфорилирование начального предшественника циклита приводит к предложению нового биосинтетического пути» . Журнал биологической химии . 277 (25): 22853–22862. doi : 10.1074/jbc.m202375200 . PMID 11937512 .

[15] Минава, Казуюки; Чжан, Йиронг; Ито, Такуя; Бай, Линкуан; Дэн, Зиксин; Махмуд, Тайфо (2007). «VALC, новый тип C7-циклтол киназы, участвуя в биосинтезе противогрибкового агента Валидацина, это » Химбиохим 8 (6): 632–6 Doi : 10.1002/ cbic.20060052 PMC 3136165 PMID 1735096

[16] Сюй, Хуи; Чжан, Йиронг; Ян, Чонтае; Махмуд, Тайфо; Бай, Линкуан; Дэн, Зиксин (2009). «Альтернативная эпимеризация в биосинтезе N-аминоциклитола C (7) катализируется Vald, большим белком суперсемейства хелата Vicinal Oxygen» . Химия и биология . 16 (5): 567–576. doi : 10.1016/j.chembiol.2009.04.006 . PMC 2737586 . PMID 19477421 .

[17] Ян, Чонтае; Сюй, Хуи; Чжан, Йиронг; Бай, Линкуан; Дэн, Зиксин; Махмуд, Тайфо (2011). «Нуклеотидилирование ненасыщенного карбасугара при биосинтезе Validamycin» . Органическая и биомолекулярная химия . 9 (2): 438–449. doi : 10.1039/c0ob00475h . PMC 3124559 . PMID 20981366 .

[18] Асамидзу, Шумпей; Ян, Чонтае; Альмабрук, Халед Х.; Махмуд, Тайфо (2011). «Псевдогликозилтрансфераза катализирует ненгликозидную связь CN в биосинтезе Validamycin A» . Журнал Американского химического общества . 133 (31): 12124–12135. doi : 10.1021/ja203574u . PMC 3162038 . PMID 21766819 .

[19] Кавалер, Майкл С.; Йим, Янг-Сун; Асамидзу, Шумпей; Неу, Дэвид; Альмабрук, Халед Х.; Махмуд, Тайфо; Ли, Юн-Хван (2012). «Механистическое понимание Validoxylamine A 7'-фосфатного синтеза с помощью Vlde с использованием структуры всего комплекса продукта» . Plos один . 7 (9): E44934. doi : 10.1371/journal.pone.0044934 . PMC 3441724 . PMID 23028689 .

[20] Abuelizz, Hatem A.; Махмуд, Тайфо (2015). «Отдельная субстратная специфичность и каталитическая активность псевдогликозилтрансферазы Vlde» . Химия и биология . 22 (6): 724–733. doi : 10.1016/j.chembiol.2015.04.021 . PMC 4475420 . PMID 26051218 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]