Владимир Марковников
Владимир Марковников | |
|---|---|
 Фотография Марковникова конца XIX века. | |
| Рожденный | 25 декабря 1837 г. |
| Умер | 11 февраля 1904 г. (65 лет) Санкт-Петербург , Российская Империя |
| Альма-матер | Казанский университет |
| Научная карьера | |
| Учреждения | Казанский университет Университет Санкт-Петербурга Одесский университет |
| Докторантура | Александр Бутлеров |
Vladimir Vasilyevich Markovnikov , also Markownikoff [1] ( Russian : Владимир Васильевич Марковников ; 25 December [ OS 13 December] 1837 – 11 February 1904) was a Russian chemist , [2] наиболее известен тем, что разработал правило Марковникова , описывающее реакции присоединения галогеноводородов и алкенов. [3]
Ранняя жизнь и образование
[ редактировать ]Владимир Марковников родился 22 декабря 1837 года в Черноречье близ Нижнего Новгорода Российской империи (ныне Дзержинск Нижегородской области Российской Федерации). Вскоре после его рождения отец вышел в отставку и поселился в родовом имении, полученном в приданое от семьи жены при замужестве, в селе Иваново Княгининского уезда Нижегородской губернии, где Марковников провел свое раннее детство.
На камеральное отделение юридического факультета Казанского императорского университета поступил в 1856 году. Перешёл на естественное отделение университета, где посещал лекции А. М. Бутлерова . В 1860 году, после окончания университетского курса, он был оставлен для подготовки к профессорству и назначен лаборантом в химическую лабораторию. В 1864 году он защитил магистерскую диссертацию. Весной 1869 года он защитил докторскую диссертацию.
Личная жизнь
[ редактировать ]Марковников женился на Любови Дмитриевне Рычковой. У них было два сына: Владимир, политик, и Николай , архитектор.
Карьера
[ редактировать ]После конфликта с этим университетом Марковников был назначен профессором Одесского университета в 1871 году, а два года спустя — Московского университета , где и остался до конца своей карьеры. В 1901 году он был избран членом Американского философского общества . [4]
Работа
[ редактировать ]Марковников наиболее известен благодаря правилу Марковникова , объясненному в 1869 году для описания реакций присоединения HX (где «X» представляет собой галоген ) к алкенам . Согласно этому правилу, нуклеофильный Х- связывается с атомом углерода (С) с меньшим количеством атомов водорода, тогда как протон связывается с атомом углерода, с которым связано большее количество атомов водорода. Так, хлористый водород (HCl) реагирует с пропеном CH 3 -CH=CH 2 с образованием 2-хлорпропана CH 3 CHClCH 3 , а не изомерного 1-хлорпропана CH 3 CH 2 CH 2 Cl. [5] Это правило полезно для предсказания молекулярной структуры продуктов реакций присоединения. Однако, почему бромистый водород демонстрирует как марковниковское, так и обратное, или антимарковниковское, присоединение, не было понятно до тех пор, пока Моррис С. Хараш не предложил объяснение в 1933 году. перекиси Иногда его также называют эффектом .
Хьюз обсудил причины отсутствия признания Марковникова при его жизни. [6] Хотя он публиковался в основном на русском языке, который не был понятен большинству западноевропейских химиков, статья 1870 года, в которой он впервые изложил свое правило, была написана на немецком языке. Однако это правило было включено в 4-страничное приложение к 26-страничной статье об изомерных масляных кислотах и основывалось на очень незначительных экспериментальных данных даже по стандартам того времени. Хьюз заключает, что это правило было вдохновенной догадкой, неоправданной свидетельствами того времени, но оказавшейся позже верной (в большинстве случаев). Более поздняя оценка, основанная на прочтении диссертаций Марковникова «Магистр химии» и «Доктор химии», противоречит этой точке зрения и указывает на то, что правило Марковникова логически вытекает из его диссертаций. [7]
Марковников также внес свой вклад в органическую химию, открыв углеродные кольца с более чем шестью атомами углерода, кольцо с четырьмя атомами углерода в 1879 году и кольцо с семью в 1889 году.
Марковников также показал, что масляная и изомасляная кислоты имеют одинаковую химическую формулу (C 4 H 8 O 2 ), но разное строение; т.е. они являются изомерами.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Зеронг, Ван (2010). «Правило Марковникова и правило антимарковникова». Комплексные органические реакции и реагенты . 411 : 1833–1837. дои : 10.1002/9780470638859.conrr411 . ISBN 9780470638859 .
- ^ "Markovnikov, Vladimir Vasiliyevich" . Encyclopedia Krugosvet .
- ^ Беллер, Матиас; Сияд, Джаясри; Тиллак, Аннегрет; Цзяо, Хайцзюнь (28 июня 2004 г.). «Каталитическая марковниковская и антимарковниковская функционализация алкенов и алкинов: последние события и тенденции» . Angewandte Chemie, международное издание . 43 (26): 3368–3398. дои : 10.1002/anie.200300616 . ISSN 1433-7851 . ПМИД 15221826 .
- ^ «История участников APS» . search.amphilsoc.org . Проверено 19 мая 2021 г.
- ^ Марковников, В. (1870). «О зависимости различной переносимости радикала водорода в изомерных масляных кислотах» . Анналы аптеки (на немецком языке). 153 (1): 228–259. дои : 10.1002/jlac.18701530204 .
- ^ Хьюз, Питер (2006). «Было ли правило Марковникова вдохновенной догадкой?». Журнал химического образования . 83 (8): 1152–1154. Бибкод : 2006JChEd..83.1152H . дои : 10.1021/ed083p1152 .
- ^ Льюис, Дэвид Э. (2021). «Логика правила Марковникова: была ли это вдохновенная догадка?… Нет!». Angewandte Chemie, международное издание . 60 (9): 4412–4421. дои : 10.1002/anie.202008228 . S2CID 230570680 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
- «Владимир Васильевич МАРКОВНИКОВ» . Институт химии, Скопье, Македония. 18 февраля 1997 года. Архивировано из оригинала 16 апреля 2021 года . Проверено 25 декабря 2021 г.
| Международный | |
|---|---|
| Национальный | |
| Люди | |
| Другой | |
