Трансгалогенирование
Трансгалогенирование — это реакция замещения , в которой галогенид галогенидного соединения заменяется другим галогенидом. [1]
Реакция Финкельштейна
[ редактировать ]Распространенным методом является метатезис галогенидов. Примером является превращение алкилхлорида в алкилфторид :
- C 3 H 5 -Cl + NaF → RF + NaCl
Такая реакция называется реакцией Финкельштейна . [2] Однако также возможно, например, получать соединения фторида фосфора путем перегалогенирования хлора, брома или йода, связанных с фосфором, фторидом металла. [3]
Детали и биологическое использование
[ редактировать ]
В качестве источника галогенов для трансгалогенирования часто используют галогениды металлов (такие как фторид натрия или фторид лития также использование галогенидов ония . ), но возможно [2] Трансгалогенирование описано как щадящий метод синтеза фторорганилборанов. [4] Также возможно получение арилиодидов из соответствующих арилхлоридов или арилбромидов. [5]
Одно исследование показало возможность проведения трансгалогенирования с помощью генетически модифицированных ферментов (галоалканов дегалогеназ, HLD). [6]
Литература
[ редактировать ]- Йоэль Сассон (15 декабря 2009 г.). «Образование углерод-галогенных связей (Cl, Br, I)». Химия функциональных групп PATai . Чичестер, Великобритания: John Wiley & Sons, Ltd., стр. pat0011. дои : 10.1002/9780470682531.pat0011 . ISBN 978-0-470-68253-1 .
{{cite book}}:|periodical=игнорируется ( помогите ) - «Трангалогенирование — Викисловарь» . 27 октября 2018 г.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Гудлицки, Милош; Гудлицки, Томас (1983). «Образование углерод-галогенных связей». Галогениды, псевдогалогениды и азиды: Часть 2 (1983) . стр. 1021–1172. дои : 10.1002/9780470771723.ch3 . ISBN 9780470771723 .
- ^ Jump up to: а б Йоэль Сассон (15 декабря 2009 г.). «Образование углерод-галогенных связей (Cl, Br, I)». Химия функциональных групп PATai . Чичестер, Великобритания: John Wiley & Sons, Ltd., стр. pat0011. дои : 10.1002/9780470682531.pat0011 . ISBN 978-0-470-68253-1 .
{{cite book}}:|periodical=игнорируется ( помогите ) - ^ DE 68918542T , «Способ перегалогенирования галогенофосфорного соединения фтористым водородом», опубликовано 30 августа 1989 г.
- ^ Герд Бир, Вольфганг Шахт, Дитер Кауфманн (23 февраля 1988 г.), «Общий, простой и щадящий метод синтеза фторорганилборанов», Журнал металлоорганической химии (на немецком языке), том. 340, № 3, стр. 267–271, номер документа : 10.1016/0022-328X(88)80020-2 , ISSN 0022-328X.
{{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Алекс К. Биссембер, Мартин Г. Банвелл (03 июля 2009 г.), «Реакции трансгалогенирования с помощью микроволновой печи различных хлор-, бром-, трифторметансульфонилокси- и нонафторбутансульфонилоксизамещенных хинолинов, изохинолинов и пиридинов, приводящие к соответствующим йодированным Гетероциклы †», Журнал органической химии , том. 74, нет. 13, стр. 4893–4895, doi : 10.1021/jo9008386 , ISSN 0022-3263 , PMID 19480440.
- ^ Энди Байер, Иржи Дамборски, Збинек Прокоп (17 апреля 2019 г.), «Трангалогенирование, катализируемое галоалкановыми дегалогеназами, созданное для остановки естественного пути на промежуточном уровне», Advanced Synthesis & Catalice , vol. 361, нет. 11, стр. adsc.201900132, doi : 10.1002/adsc.201900132 , ISSN 1615-4150
{{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )