Реакция Черникяк-Эйнхорн

Реакция Тсхерьяка -Эйнхорн является органической химии, реакцией названия начатой в 1901 году Джозефом Черникейком . Он включает конденсацию N- гидроксиметилфталимид с различными ароматическими соединениями. Этот процесс был позже расширен в 1905 году Альфредом Эйнхорном, чтобы включить конденсацию н- гидроксиметилхлорацетамид и бензойную или коричную кислоту. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Обзор реакции

с кислотой, катализируемой кислотой Эта реакция влечет за собой амидоалкилирование , с использованием N -гидроксиметиламида или N -гидроксиметилимида, которые также известны как реагенты Tscherniak -Einhorn. Реакция катализируется мощными кислотами, такими как 85-100% серная кислота , п-толуэнцельфоновая кислота , метансульфоновая кислота или трифторуксусная кислота . ^{[ 2 ]}

N -гидроксиметиламиды может быть получен путем конденсации соответствующих амидов с водным раствором формальдегида в диоксане , в присутствии гидроксида натрия . ^{[ 3 ]}

Механизм реакции

На первом этапе N -гидроксиметиламид подвержен кислотной протонированию . Пост водолюбий, мезомерически стабилизированные катионные формы. Это реагирует с ароматическим соединением в соответствии с электрофильным процессом ароматической замещения. ^{[ 2 ]}

Приложения

Реакция Tscherniak-Einhorn используется для синтеза некоторых алкалоидных производных. ^{[ 2 ]}

Литература

Гарольд Э. Заугг, Энн М. Котро, Жан Э. Фрейзер (январь 1969 г.), «Реакция Чешерника-Эйнхорн. I. Равновесие в растворах N- (гидроксиметил) фталимид в сильной серной кислоте», Журнал Organic Chemistry , Vol. Полем 34, нет. 1, с. 11–13, doi : 10.1021/jo00838a004 {{citation}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
Гарольд Э. Заугг, Роберт В. Ден, Джин Э. Фрейзер, Энн М. Котре (январь 1969 г.), «Реакция Цхерника-Эйнхорна. II. Кинетика и механизм», журнал Organic Chemistry , vol. 34, нет. 1, с. 14–18, doi : 10.1021/jo00838a005 {{citation}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

Ссылки

^ Альфред Эйнхорн, Эдуард Бишкопфф, Бруно Шелински, Густав Шупп, Эдуард Спрёнгерт, Карл Ладиш, Теодор Мауэререр (1905), «О Н-метилолевых соединениях кислой команды [Первый трактат.», « Анналы Химии Химии Химии», «Юстис Либиг» . 343, нет. 207, doi : 10.1002/jlac.19053430207 {{citation}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} «Реакция Tscherniac-Einhorn» имен реагенты , реакции Комплексные и органических 978-0-470-63885-9
^ «Реакция Черника-Эйнхорна» . Illumina-chemie.de. 2013-05-11 . Получено 2019-02-23 .

[1] Альфред Эйнхорн, Эдуард Бишкопфф, Бруно Шелински, Густав Шупп, Эдуард Спрёнгерт, Карл Ладиш, Теодор Мауэререр (1905), «О Н-метилолевых соединениях кислой команды [Первый трактат.», « Анналы Химии Химии Химии», «Юстис Либиг» . 343, нет. 207, doi : 10.1002/jlac.19053430207 {{citation}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[:0-2] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} «Реакция Tscherniac-Einhorn» имен реагенты , реакции Комплексные и органических 978-0-470-63885-9

[3] «Реакция Черника-Эйнхорна» . Illumina-chemie.de. 2013-05-11 . Получено 2019-02-23 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]