Цианоуглерод

В органической химии цианоуглероды — группа химических соединений , содержащих несколько цианидных функциональных групп . Такие вещества обычно классифицируются как органические соединения , поскольку формально они образуются из углеводородов путем замены одного или нескольких водорода атомов цианидной группой. ^{[ 1 ]} Одним из самых простых членов является C(CN) ₄ ( тетрацианометан , также известный как тетрацианид углерода). Химики-органики часто называют цианиды нитрилами .

В общем, цианид является электроотрицательным заместителем. Так, например, цианидзамещенные карбоновые кислоты имеют тенденцию быть сильнее родительских. Цианидная группа также может стабилизировать анионы путем делокализации отрицательного заряда , как показывают резонансные структуры.

Определение и примеры

Цианоуглероды — это органические соединения, содержащие достаточное количество цианофункциональных групп, чтобы существенно изменить их химические свойства. ^{[ 1 ]}

Иллюстративные цианоуглероды:

Тетрацианоэтилен , восстанавливающийся до стабильного аниона [C ₂ (CN) ₄ ] ^-, в отличие от большинства производных этилена .
Пентацианоциклопентадиен , образующий устойчивый на воздухе анион, в отличие от циклопентадиена .
Оксид тетрацианоэтилена, электрофильный эпоксид , который легко разрывает связь CC. ^{[ 2 ]}
тетрацианохинодиметан , C ₆ H ₄ - пара- (C(CN) ₂ ) ₂ , восстанавливающийся до стабильного аниона, в отличие от большинства хинонов .
Цианоформ (трицианометан), HC(CN) ₃
пентацианопропенид, [(NC) ₂ C=C(CN)-C(CN) ₂ ] ⁻. ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Вебстер, Оуэн В. «Цианоуглероды: классический пример исследований, основанных на открытиях» Журнал Polymer Science, Часть A: Химия полимеров, 2001, том, 40, стр. 210-221. дои : 10.1002/pola.10087
^ Линн, WJ (1969). «Тетрацианоэтиленоксид». Органические синтезы . 49 : 103. дои : 10.15227/orgsyn.049.0103 .
^ Миддлтон, штат Вашингтон; Уайли, Д.В. (1961). «1,1,2,3,3-пентацианопропенид тетраметиламмония». Орг. Синтез . 41 : 99. дои : 10.15227/orgsyn.041.0099 .

статья об органическом соединении незавершена . Эта Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[Wbs-1] Jump up to: ^а ^б Вебстер, Оуэн В. «Цианоуглероды: классический пример исследований, основанных на открытиях» Журнал Polymer Science, Часть A: Химия полимеров, 2001, том, 40, стр. 210-221. дои : 10.1002/pola.10087

[linn73-2] Линн, WJ (1969). «Тетрацианоэтиленоксид». Органические синтезы . 49 : 103. дои : 10.15227/orgsyn.049.0103 .

[3] Миддлтон, штат Вашингтон; Уайли, Д.В. (1961). «1,1,2,3,3-пентацианопропенид тетраметиламмония». Орг. Синтез . 41 : 99. дои : 10.15227/orgsyn.041.0099 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]