Цианоформ

Цианоформ
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Метантрикарбонитрил
	Другие имена Трицианометан
Идентификаторы
Номер CAS	454-50-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	4402366 ;
ПабХим CID	5232958 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID20411917 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	HC(CN) 3
Молярная масса	91.073 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Точка кипения	-40 ° C (-40 ° F; 233 К) (разлагается) [ нужны разъяснения ]
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Цианоформ ( трицианометан ) — органическое соединение с химической формулой HC(CN) ₃ . Это бесцветная жидкость. Это цианоуглерод и производное метана с тремя цианогруппами . В течение многих лет химикам не удавалось выделить это соединение в виде чистой свободной кислоты . Однако в сентябре 2015 года появились сообщения об успешной изоляции. ^{[ 1 ]}

Характеристики

Разбавленные растворы этой кислоты, а также ее солей давно известны. Цианоформ считается одной из самых кислых карбоновых кислот с расчетным значением pKa , _равным -5,1 в воде, и измеренным pKa , _равным 5,1 в ацетонитриле . ^{[ 2 ]} Реакция серной кислоты с трицианометанидом натрия в воде (реакция впервые была опробована Х. Шмидтманом в 1896 г. с неубедительными результатами). ^{[ 3 ]}), как сообщается, приводит к образованию гидроксония. трицианометанида [Н ₃ О] ⁺[С(CN) ₃ ] ⁻ или образование ( Z )-3-амино-2-циано-3-гидроксиакриламида, (H ₂ N-)(HO-)C=C(-C≡N)(-C(=O)-NH ₂ ) в зависимости от конкретных условий. ^{[ 4 ]} Сообщается, что реакция газообразного HCl с трицианометанидом натрия, растворенным в ТГФ, дает 1-хлор-1-амино-2,2-дицианоэтилен ( (N≡C-) ₂ C=C(-NH ₂ )Cl ) и его таутомер .

Изоляция

В сентябре 2015 года цианоформ был успешно выделен группой учёных университета Людвига- Мюнхенского Максимилиана . Команда обнаружила, что цианоформ стабилен при температуре ниже -40°C; Ранее считалось, что цианоформ стабилен при комнатной температуре. Выделение подтвердило, что цианоформ представляет собой бесцветную жидкость. ^{[ 5 ]}

Ссылки

^ Солтнер, Т.; Хойслер Дж.; Корнат А.Дж. «Существование трицианометана», Angewandte Chemie, международное издание, 2015 г. два : 10.1002/anie.201506753
^ Книга, Э.; Каупмеес, К.; Овсянников Г.; Драм, А.; Хантер, А.; Сааме, Дж.; Коппель, И.; Кальюранд, И.; Липпинг, Л.; Родима, Т.; Пиль, В.; Коппель, Айова; Лейто, И. (2013). «Кислотность сильных нейтральных кислот Бренстеда в различных средах». Дж. Физ. Орг. Хим . 26 (2): 162–170. дои : 10.1002/poc.2946 .
^ Шмидтманн, Х. (1896). «О некоторых производных малонитрила» (PDF) . Отчеты Немецкого химического общества . 29 (2): 1168–1175. дои : 10.1002/cber.18960290204 .
^ Шишак, Дубравка; Маккаскер, Линн Б.; Бакл, Андреа; Вуйчик, Георг; Ву, И-Линь; Швейцер, В. Бернд; Дуниц, Джек Д. (2010). «Поиски трицианометана (цианоформа)» . Химия: Европейский журнал . 16 (24): 7224–30. дои : 10.1002/chem.201000559 . ПМИД 20480465 .
^ Крот, B - Наконец-то создана неуловимая кислота https://www.sciencenews.org/article/elusive-acid-finally-created

[1] Солтнер, Т.; Хойслер Дж.; Корнат А.Дж. «Существование трицианометана», Angewandte Chemie, международное издание, 2015 г. два : 10.1002/anie.201506753

[2] Книга, Э.; Каупмеес, К.; Овсянников Г.; Драм, А.; Хантер, А.; Сааме, Дж.; Коппель, И.; Кальюранд, И.; Липпинг, Л.; Родима, Т.; Пиль, В.; Коппель, Айова; Лейто, И. (2013). «Кислотность сильных нейтральных кислот Бренстеда в различных средах». Дж. Физ. Орг. Хим . 26 (2): 162–170. дои : 10.1002/poc.2946 .

[3] Шмидтманн, Х. (1896). «О некоторых производных малонитрила» (PDF) . Отчеты Немецкого химического общества . 29 (2): 1168–1175. дои : 10.1002/cber.18960290204 .

[4] Шишак, Дубравка; Маккаскер, Линн Б.; Бакл, Андреа; Вуйчик, Георг; Ву, И-Линь; Швейцер, В. Бернд; Дуниц, Джек Д. (2010). «Поиски трицианометана (цианоформа)» . Химия: Европейский журнал . 16 (24): 7224–30. дои : 10.1002/chem.201000559 . ПМИД 20480465 .

[5] Крот, B - Наконец-то создана неуловимая кислота https://www.sciencenews.org/article/elusive-acid-finally-created

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]