Кунеане
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Пентацикло[3.3.0.0 2,4 .0 3,7 .0 6,8 ] октан | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 8 Ч 8 | |
| Молярная масса | 104.152 g·mol −1 |
| Плотность | 1578 г/мл |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Кунеане (от лат. cuneus «клин»). [1] ) представляет насыщенный углеводород формулы собой C 8 H 8 и трехмерную структуру, напоминающую клин , отсюда и название. Кунеан может быть получен из кубана путем перегруппировки σ-связи, катализируемой ионами металлов . [2] [3] Подобные реакции известны для гомокубана ( C 9 H 10 ) и бишомокубан ( С 10 Н 12 ). [4] [5]
Синтез кунеана из кубана
Молекулярная геометрия
[ редактировать ]Атомы углерода в молекуле кунеана образуют шестигранник с точечной группой C 2v .Молекула кунеана имеет три вида эквивалентных атомов углерода (А, В, С), что также подтверждено методом ЯМР . [6] Молекулярный граф углеродного скелета куниана представляет собой правильный граф с неэквивалентными группами вершин, поэтому он является очень важным тестовым объектом для различных алгоритмов математической химии . [7] [8]
Эквивалентные атомы углерода в кунеене
Производные
[ редактировать ]Некоторые производные кунеана обладают жидкокристаллическими свойствами. [9]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Р. Криджи; Р. Аскани (1968). «Октаметилсемибуллвален». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 7 (7): 537. doi : 10.1002/anie.196805371 .
- ^ Майкл Б. Смит; Джерри Марч (2001). Продвинутая органическая химия марта (5-е изд.). John Wiley & Sons, Inc. с. 1459. ИСБН 0-471-58589-0 .
- ^ Филип Э. Итон; Луиджи Кассар; Джек Халперн (1970). «Катализируемая серебром (I) и палладием (II) изомеризация кубана. Синтез и характеристика кунеана». Журнал Американского химического общества . 92 (21): 6366–6368. дои : 10.1021/ja00724a061 .
- ^ Лео А. Пакетт; Джон К. Стоуэлл (1970). «Катализируемые ионами серебра перегруппировки напряженных сигма-связей. Применение к гомокубильной и 1,1'-бишомокубильной системам». Журнал Американского химического общества . 92 (8): 2584–2586. дои : 10.1021/ja00711a082 .
- ^ В.Г. Даубен; М.Г. Буццолини; CH Шальхорн; Д.Л. Уэйлен; Кей Джей Палмер (1970). «Термическая и катализируемая ионами серебра изомеризация 1,1'-бишомокубановой системы: получение нового изомера C10H10». Буквы тетраэдра . 11 (10): 787–790. дои : 10.1016/S0040-4039(01)97830-X .
- ^ Х. Гюнтер; В. Херриг (1973). «Приложения 13 С-резонансная спектроскопия, X. 13 С, 13 «Константы взаимодействия C в метиленциклоалканах». Reports Chemical 106 (12): 3938–3950 doi : 10.1002/cber.19731061217 .
- ^ М.И. Трофимов; Е.А. Смоленский (2000). «Электроотрицательность атомов кольцевых молекул — корреляции данных ЯМР-спектроскопии: описание в рамках подхода топологического индекса». Российский химический вестник . 49 (3): 402. дои : 10.1007/BF02494766 . S2CID 95809728 .
- ^ М.И. Трофимов; Е.А. Смоленский (2005). «Применение показателей электроотрицательности органических молекул к задачам химической информатики». Российский химический вестник . 54 (9): 2235. doi : 10.1007/s11172-006-0105-6 . S2CID 98716956 .
- ^ Беней, Дьюла; Ялсовски, Иштван; Демус, Дитрих; Прасад, Кришна; Рао, Шанкар; Войда, Анико; Якли, Антал; Фодор-Чорба, Каталин (2006). «Первые жидкокристаллические производные с кунеановыми клетками: исследование взаимосвязи структура-свойство». Жидкие кристаллы . 33 (6): 689–696. дои : 10.1080/02678290600722940 . S2CID 97269476 .