Углерод
В промышленной химии углекаксилирование является процессом для преобразования алкенов в эфиры . Эта реакция является формой карбонилирования . Тесно связанной реакцией является гидрокарбоксилирование , в которой используется вода вместо спиртов
Коммерческое применение - это карбометоксилирование этилена с получением метилового пропионата : [ 1 ]
- C 2 H 4 + CO + MEOH → MEO 2 CC 2 H 5
Процесс катализируется PD [C 6 H 4 (Ch 2 PBU-T) 2 ] 2 . В аналогичных условиях другие PD-дифосфины катализируют образование полиэтиленкетона .
Эфир метилпионата является предшественником метилметакрилата , который используется в пластмассах и клея. [ 2 ]
Кагбоксилирование было включено в различные схемы теломеризации . Например, углезоксилирование связано с димеризацией 1,3- бутадиена . Этот шаг создает вдвойне ненасыщенный C9-stester: [ 3 ] [ 4 ]
- 2 CH 2 = CH-CH = CH 2 + CO + CH 3 OH → CH 2 = CH (CH 2 ) 3 CH = CHCH 2 CO 2 CH 3
Гидросте проспефтика
[ редактировать ]Углезоксилирование связано с углеводом , вставка алкенов и алкинов в связь карбоновых кислот. Винилацетат производится в промышленности путем добавления уксусной кислоты к ацетилену в присутствии катализаторов цинка ацетата : [ 5 ] В настоящее время ацетат цинка используется в качестве катализатора:
- CH 3 CO 2 H + C 2 H 2 → CH 3 CO 2 CHCH 2
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Schoenberg, A.; Бартолетти, я.; Черт, RF (1974). «Катализируемая палладием углеродкиксилирование арила, бензила и виноликов». Журнал органической химии . 39 (23): 3318–3326. doi : 10.1021/jo00937a003 .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ахмад, Шахбаз; Бюль, Майкл (2021-08-04). «Вычислительное моделирование алкоксикарбонилирования алкенов и алкинов, катализируемого PD» . Физическая химия химическая физика . 23 (30): 15869–15880. Bibcode : 2021pccp ... 2315869a . doi : 10.1039/d1cp02426d . HDL : 10023/23678 . ISSN 1463-9084 . PMID 34318843 . S2CID 236472958 .
- ^ Скотт Д. Барницки (2012). «Синтетические органические химические вещества». У Джеймса А. Кента (ред.). Справочник по промышленной химии и биотехнологии (12 -е изд.). Нью -Йорк: Спрингер. ISBN 978-1-4614-4259-2 .
- ^ J. Grub; E. Löser (2012). "Бутадиен". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a04_431.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ KISS, Gabor (2001). «Катализированное палладием реппе карбонилирование». Химические обзоры . 101 (11): 3435–3456. doi : 10.1021/cr010328q . PMID 11840990 .
- ^ Bienewald, Frank; Лейбольд, Эдгар; Тужина, Павел; Рошер, Гюнтер (2019). «Виниловые эфиры». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. С. 1–16. doi : 10.1002/14356007.a27_419.pub2 . ISBN 9783527303854 .