ТАДДОЛ

В органической химии ТАДДОЛ является аббревиатурой от α,α,α',α'-тетраарил-2,2-дизамещенного 1,3-диоксолан-4,5-диметанола. Эти соединения легко доступны и часто используются в качестве хиральных вспомогательных средств . ^{[ 1 ]}

ТАДДОЛы состоят из диоксоланового кольца, замещенного двумя взаимно трансоидными диарилгидроксиметильными группами. Ar ₂ COH) группы. Они получены из d,l- винной кислоты , недорогой C ₂ -симметричной молекулы. Конденсация диметилового эфира d,l-винной кислоты с ацетоном дает ацетонид — особый вид диоксалана. Эфирные к группы восприимчивы к реакции с арильными реагентами Гриньяра , приводящей после гидролиза диолу . ^{[ 2 ]}

Ссылки

^ Зеебах, Д .; Бек, АК; Хекель А., «TADDOL, их производные и аналоги TADDOL: универсальные хиральные вспомогательные вещества», Angew. хим. Межд. Эд. 2001, 40, 92-138. doi : 10.1002/1521-3773(20010105)40:1<92::AID-ANIE92>3.0.CO;2-K
^ Альберт К. Бек, Питер Гизи, Луиджи Ла Веккья и Дитер Зеебах «(4R,5R)-2,2-диметил-α,α,α',α'-тетра(нафт-2-ил))-1 ,3-диоксалан-4,5-диметанол из диметилтартрата и 2-нафтилмагнийбромида» Орг. Синтез. 1999, 76, 12. дои : 10.15227/orgsyn.076.0012

[1] Зеебах, Д .; Бек, АК; Хекель А., «TADDOL, их производные и аналоги TADDOL: универсальные хиральные вспомогательные вещества», Angew. хим. Межд. Эд. 2001, 40, 92-138. doi : 10.1002/1521-3773(20010105)40:1<92::AID-ANIE92>3.0.CO;2-K

[2] Альберт К. Бек, Питер Гизи, Луиджи Ла Веккья и Дитер Зеебах «(4R,5R)-2,2-диметил-α,α,α',α'-тетра(нафт-2-ил))-1 ,3-диоксалан-4,5-диметанол из диметилтартрата и 2-нафтилмагнийбромида» Орг. Синтез. 1999, 76, 12. дои : 10.15227/orgsyn.076.0012

[ 1 ]

[ 2 ]