Муроиролид а

Муроиролид а
Имена
	Имя IUPAC (1 S , 2 E , 4 R , 7 R , 11 S , 14 E , 16 R , 17 R ) -11-[(1 S , 2 R ) -2-хлорциклопропил] -2,4,17-триметил- 7- (Трихлорметил) -8,12-диокса-19-азатрицикло [14,7,0,017,21] TRICOSA-2,14,21-триена-9,13,20-трионе
Идентификаторы
Номер CAS	1160939-11-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
Chemspider	27024092 ;
PubChem CID	165365497 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID301043854 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 27 H 33 Cl 4 N O 5
Молярная масса	593.36 g·mol −1
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Муроиролид А является тетрахлорским поликетидом, обнаруженным в 200, который имеет две необычные структурные детали: гексагидро-1 - изоиндолоно-трикетид-кольцо и эфир трихлорокарбинола. Предполагается, что это продукт ассоциации губки -микроорганизма ( цианобактерии ). ^{[ 1 ]} Он был изолирован от морской губки Phorbas sp.

Биосинтез и синтез

Муроиролид A, возможно, имеет свой биосинтетический путь, поступающий из PKS 1, ответственного за образование лактонического кольца, с аминокислотным остатком, который образует изоунтольное кольцо, присутствующее в молекуле, и последовательных ферментативных трансформаций восстановления, окисления, циклика, денатурации и добавления галог ( Хлор - Cl) приводит к конечной молекуле. ^{[ 2 ]}

Существуют предложения для синтетических маршрутов, которые выясняют процесс синтеза. В 2015 году XIAO и соавторы выполнили синтез и структурный пересмотр молекул муроиролида A. ^{[ 2 ]}

Биологическая активность

Муроиролид А уже был протестирован на противоопухолевую активность в 56 различных моделях с использованием различных клеточных линий и не обеспечивал биологическую активность ни в одном из них. ^{[ 1 ]} Phorbas sp. Также производит макролиды Phorbosbosoles A и B и Phorbaside A, которые обладают противогрибковой и цитостатической активностью. ^{[ 1 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Далисей, Доралин С.; Моринака, Брэндон I.; Skepper †, Колин К.; Моленски, Тадеуш Ф. (15 мая 2009 г.). «Тетрахлорпо поликетид гексагидро -1 H -изоиндолон, муроиролид А, от морской губки Phorbas sp. Натуральные продукты по шкале наномолов». Журнал Американского химического общества . 131 (22): 7552–7553. doi : 10.1021/ja9024929 . PMID 19453148 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Сяо, Цин; Янг, Кайл; Закарян, Армен (2015-05-04). «Общий синтез и структурный пересмотр (+)-муроиролид А» . Журнал Американского химического общества . 137 (18): 5907–5910. doi : 10.1021/jacs.5b03531 . ISSN 0002-7863 . PMID 25928351 .

[:0-1] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Далисей, Доралин С.; Моринака, Брэндон I.; Skepper †, Колин К.; Моленски, Тадеуш Ф. (15 мая 2009 г.). «Тетрахлорпо поликетид гексагидро -1 H -изоиндолон, муроиролид А, от морской губки Phorbas sp. Натуральные продукты по шкале наномолов». Журнал Американского химического общества . 131 (22): 7552–7553. doi : 10.1021/ja9024929 . PMID 19453148 .

[:1-2] Jump up to: ^а ^{беременный} Сяо, Цин; Янг, Кайл; Закарян, Армен (2015-05-04). «Общий синтез и структурный пересмотр (+)-муроиролид А» . Журнал Американского химического общества . 137 (18): 5907–5910. doi : 10.1021/jacs.5b03531 . ISSN 0002-7863 . PMID 25928351 .

[ 1 ]

[ 2 ]