Азиномицин Б

Азиномицин Б
Имена
	Название ИЮПАК (1 S )-2-{[(1 E )-1-[(3 R ,4 R ,5 S )-3-ацетокси-4-гидрокси-1-азабицикло[3.1.0]гекс-2-илиден] -2-{[(1 Z )-1-гидрокси-3-оксо-1-бутен-2-ил]амино}-2-оксоэтил]амино}-1-[(2 S )-2-метил-2-оксиранил]-2-оксоэтил-3-метокси-5-метил-1-нафтоат
	Другие имена карцинофилин А; Карцинофиллин А
Идентификаторы
Номер CAS	106486-76-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	9537192
КЭБ	ЧЕБИ:50862 ;
ХимическийПаук	10270414 ;
ПабХим CID	14476972 ;
НЕКОТОРЫЙ	051Р55Х44С ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 31 Н 33 Н 3 О 11
Молярная масса	623.615 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Азиномицин B — это натуральный продукт , который содержит плотно собранные функциональные группы и обладает мощной противоопухолевой активностью. ^{[ 1 ]} Выделен из Streptomyces sahachiroi. ^{[ 2 ]} который повторно выделен из S. griseofuscus вместе со своим аналогом азиномицином А. ^{[ 3 ]} Азиномицин B может связываться с большой бороздкой ДНК и образовывать ковалентные межцепочечные сшивки (ISC) с пуриновыми основаниями. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} Алкилирование ДНК и сшивание азиномицином B позволяют предположить его сильную противоопухолевую активность. ^{[ 8 ]}

Биосинтез

Биосинтез азиномицина B включает поликетидсинтазу 1 типа и несколько нерибосомальных пептидсинтетаз . ^{[ 9 ]}

Ссылки

^ Чжао, Цюньфэй, Цинли Хэ, Вэй Дин, Маньчэн Тан, Цяньцзинь Кан, И Ю, Вэй Дэн, Ци Чжан, Цзе Фан, Гунли Тан и Вэнь Лю «Характеристика кластера биосинтетических генов азиномицина B, выявляющего другой итеративный тип». I. Поликетидсинтаза для биосинтеза нафтоата. Chemistry & Biology 15.7 (2008): 693-705. Web.
^ Хата, Т., Кога, Ф., Сано, Ю., Канамори, К., Мацумаэ, А., Сунагава, Р., Хоши, Т., Сима, Т., Ито, С. и Томизава, С. .(1954). Карцинофилин, новое вещество, ингибирующее опухоль, продуцируемое Streptomyces. Эй Джей Антибиот. 7А, 107–112.
^ Ёкои К., Нагаока К. и Накашима Т. (1986). Азиномицины А и В – новые противоопухолевые антибиотики. II. Химические структуры. хим. Фарм. Бык. (Токио) 34, 4554–4561.
^ Армстронг, Р.В., Сальвати, М.Э., и Нгуен, М. (1992). Новые межцепочечные поперечные связи, индуцированные противоопухолевым антибиотиком карцинофиллин/азиномицин BJ Am. хим. Соц. 114, 3144–3145.
^ Хартли, Дж. А., Хазрати, А., Келланд, Л. Р., Ханим, Р., Шипман, М., Сюзенет, Ф. и Уокер, Л. Ф. (2000). Синтетический аналог азиномицина с продемонстрированной активностью сшивания ДНК: понимание механизма действия этого класса противоопухолевых средств. Энджью. хим. Межд. Эд. англ. 39, 3467–3470.
^ Коулман, Р.С., Перес, Р.Дж., Берк, Ч.Х., и Наварро, А. (2002). Исследования механизма действия азиномицина B: определение региоселективности и селективности последовательностей образования поперечных связей ДНК и выяснение роли нафтоата. Дж. Ам. хим. Соц. 124, 13008–13017.
^ ЛеПла, Р.К., Ландро, CAS, Шипман, М. и Джонс, Дж.Д. (2005). О селективности азиномицинов по происхождению последовательностей ДНК. Орг. Биомол. хим. 3, 1174–1175.
^ Келли, Г.Т., Лю, К., Смит, Р., III, Коулман, Р.С., и Ватанабэ, CMH (2006). Клеточные эффекты, индуцированные противоопухолевым агентом азиномицином В. Chem. Биол. 13, 485–492.
^ Чжао, Цюньфэй, Цинли Хэ, Вэй Дин, Маньчэн Тан, Цяньцзинь Кан, И Ю, Вэй Дэн, Ци Чжан, Цзе Фан, Гунли Тан и Вэнь Лю «Характеристика кластера биосинтетических генов азиномицина B, выявляющего другой итеративный тип». I. Поликетидсинтаза для биосинтеза нафтоата. Chemistry & Biology 15.7 (2008): 693-705. Web.

[1] Чжао, Цюньфэй, Цинли Хэ, Вэй Дин, Маньчэн Тан, Цяньцзинь Кан, И Ю, Вэй Дэн, Ци Чжан, Цзе Фан, Гунли Тан и Вэнь Лю «Характеристика кластера биосинтетических генов азиномицина B, выявляющего другой итеративный тип». I. Поликетидсинтаза для биосинтеза нафтоата. Chemistry & Biology 15.7 (2008): 693-705. Web.

[2] Хата, Т., Кога, Ф., Сано, Ю., Канамори, К., Мацумаэ, А., Сунагава, Р., Хоши, Т., Сима, Т., Ито, С. и Томизава, С. .(1954). Карцинофилин, новое вещество, ингибирующее опухоль, продуцируемое Streptomyces. Эй Джей Антибиот. 7А, 107–112.

[3] Ёкои К., Нагаока К. и Накашима Т. (1986). Азиномицины А и В – новые противоопухолевые антибиотики. II. Химические структуры. хим. Фарм. Бык. (Токио) 34, 4554–4561.

[4] Армстронг, Р.В., Сальвати, М.Э., и Нгуен, М. (1992). Новые межцепочечные поперечные связи, индуцированные противоопухолевым антибиотиком карцинофиллин/азиномицин BJ Am. хим. Соц. 114, 3144–3145.

[5] Хартли, Дж. А., Хазрати, А., Келланд, Л. Р., Ханим, Р., Шипман, М., Сюзенет, Ф. и Уокер, Л. Ф. (2000). Синтетический аналог азиномицина с продемонстрированной активностью сшивания ДНК: понимание механизма действия этого класса противоопухолевых средств. Энджью. хим. Межд. Эд. англ. 39, 3467–3470.

[6] Коулман, Р.С., Перес, Р.Дж., Берк, Ч.Х., и Наварро, А. (2002). Исследования механизма действия азиномицина B: определение региоселективности и селективности последовательностей образования поперечных связей ДНК и выяснение роли нафтоата. Дж. Ам. хим. Соц. 124, 13008–13017.

[7] ЛеПла, Р.К., Ландро, CAS, Шипман, М. и Джонс, Дж.Д. (2005). О селективности азиномицинов по происхождению последовательностей ДНК. Орг. Биомол. хим. 3, 1174–1175.

[8] Келли, Г.Т., Лю, К., Смит, Р., III, Коулман, Р.С., и Ватанабэ, CMH (2006). Клеточные эффекты, индуцированные противоопухолевым агентом азиномицином В. Chem. Биол. 13, 485–492.

[9] Чжао, Цюньфэй, Цинли Хэ, Вэй Дин, Маньчэн Тан, Цяньцзинь Кан, И Ю, Вэй Дэн, Ци Чжан, Цзе Фан, Гунли Тан и Вэнь Лю «Характеристика кластера биосинтетических генов азиномицина B, выявляющего другой итеративный тип». I. Поликетидсинтаза для биосинтеза нафтоата. Chemistry & Biology 15.7 (2008): 693-705. Web.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]