Оппозиция
![]() | |
Имена | |
---|---|
Имя IUPAC
(1S, 3R, 6R, 8E, 10R, 11S, 14S, 16S, 19R, 20S) -21-Hydroxy-4- (гидроксиметил) -3-[(2R) -2-гидроксипропил] -6,10,16, 20-тетраметил-24-оксапентацикло [20.2.1.0 1,6 .0 11,20 .0 14,19 ] Pentosa-4,8,12,21-тетрана-23,25 Deed
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
Чеби | |
Chemspider | |
PubChem CID
|
|
Характеристики | |
C 32 H 44 O 6 | |
Молярная масса | 524.698 g·mol −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
Макламцин класса спиротроната -это поликетадный натуральный продукт . Изолирован из Micromonospora sp. Gmku326, обнаруженный в корне Maklam phueak, демонстрирует антибиотическую активность против грамположительных бактериальных штаммов Micrococcus luteus , Bacillus subtilis , Bacillius cereus , Staphylococcus aureus и Enterococcus faecalis . [ 1 ]
Биосинтез
[ редактировать ]
Макламцин возникает из модульной поликетидсинтазы (PKS) типа I. Было показано, что структура его удлинения поликетидной цепи содержит тринадцать дискретных модулей PKS (модуль загрузки и двенадцать удлинительных модулей). [ 2 ]

После прохождения через домены удлинения линейный предшественник поликетида с макламцином подвергается внутримолекулярной реакции Diels-Alder (IMDA) с образованием его трансдекалина. 1,3-бисфосфоглицерат преобразуется в глицерил S-ACP и конденсируется на промежуточный поликетид, несущий декалин, чтобы предоставить промежуточный содержит преждевременный тетронатный фрагмент. Это промежуточное соединение затем ацетилированное и впоследствии дегидратировано, чтобы сформировать экзоциклический олефин зрелого тетранового фрагмента. Промежуточное соединение, теперь содержащее как тетронат, так и трансдакалиновые мотивы маклама, затем систематически уменьшается, чтобы позволить себе диен. Затем встречается вторая IMDA между тетронатом и вновь образованным диенофилом, чтобы получить окончательный промежуточный соединение, которое окисляется, чтобы позволить себе макламцин. [ 3 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Игараши, Ясухиро; Огура, Хирому; Фурихата, Казуо; Оку, Наоя; Индананда, Чантра; Thamchaipenet, Arinthip (2011). «Макламцин, антибактериальный поликетид из эндофитного микромоноспораспа ». Журнал натуральных продуктов . 74 (4): 670–4. doi : 10.1021/np100727h . PMID 21388191 .
- ^ Дадуан, Ратама; Китани, Сигеру; Хасимото, Джунко; Thamchaipenet, arinthip; Игараши, Ясухиро; Шин-Я, Казуо; Икеда, Харуо; Нихира, Такуя (2015). «Характеристика кластера генов биосинтеза для макламацина, антибиотика класса спиротроната эндофитного микромоноспоры Sp. NBRC 110955» . Микробиологические исследования . 180 : 30–9. doi : 10.1016/j.micres.2015.07.003 . PMID 26505309 .
- ^ Дадуан, Ратама; Китани, Сигеру; Хасимото, Джунко; Thamchaipenet, arinthip; Игараши, Ясухиро; Шин-Я, Казуо; Икеда, Харуо; Нихира, Такуя (2015). «Характеристика кластера генов биосинтеза для макламацина, антибиотика класса спиротроната эндофитного микромоноспоры Sp. NBRC 110955» . Микробиологические исследования . 180 : 30–9. doi : 10.1016/j.micres.2015.07.003 . PMID 26505309 .