Jump to content

Фульгид

Общая химическая структура фульгидов в нециклизованной форме. Для циклизации хотя бы одна из четырех групп R должна быть арильной группой.

В органической химии фульгид представляет собой любое из классов фотохромных соединений, состоящих из ядра бисметиленянтарного ангидрида , имеющего ароматическую группу в качестве заместителя . Высококонъюгированная система является хорошим хромофором . Он может подвергаться обратимой фотоизомеризации, индуцированной ультрафиолетовым светом , превращаясь между E- и Z -изомерами , оба из которых обычно представляют собой бесцветные соединения. В отличие от более стабильного Z- изомера, E- изомер также может подвергаться фотохимически индуцированной электроциклической реакции , образуя новое кольцо и превращаясь в отчетливо окрашенный продукт, называемый C- формой. [1] Таким образом, именно двухступенчатая Z C -изомеризация представляет собой фотохромное изменение, начинающееся со стабильной нециклизованной формы.

Первое соединение этого класса было синтезировано в 1905 году, его название основано на латинском слове «fulgere», что означает блестящий, из-за блестящего и большого разнообразия цветов кристалла . Фотохромный механизм фульгида был описан в 1968 году. [2] Лишь в 1981 году сообщалось о производных фульгида, которые осуществляли термостабильную фотоизомеризацию . Путем редактирования как неароматических, так и ароматических заместителей были синтезированы производные фульгидов, обладающие высокой термической и фотостабильностью . [3] [4]

Производные

[ редактировать ]

различные другие карбонильные Помимо исходного янтарного ангидрида были изучены структуры. Цели включают контроль различных химических свойств, фотохимических свойств и встраивание этого структурного мотива в более сложные молекулы.

фульгимид

[ редактировать ]
Общая химическая структура фульгиимдесов

Фульгимид — аналог, в котором содержится сукцинимид вместо янтарного ангидрида . Он обладает почти такими же фотохромными свойствами, но имид существенно более стабилен чем ангидрид карбоновой кислоты к гидролизу, . Он также включает менее сложный синтетический процесс присоединения заместителей к структурному ядру. [1] Атом азота обеспечивает точку прикрепления цепей, которые могут сшиваться с образованием полимеров . [5]

фульгенолид

[ редактировать ]

Фульгенолид является аналогом лактона : одна из двух карбонильных групп янтарного ангидрида заменена алкильной связью. Фульгенолиды имеют больший квантовый выход , чем другие производные фульгидов, и имеют λ max формы C в ближней ИК-области. [1]

фульгенат

[ редактировать ]

Фульгенат – аналог диэфира . Однако фульгенаты не обладают фотохромными характеристиками. [1]

  1. ^ Jump up to: а б с д Ёкояма, Ясуси (2000). «Фульгиды для воспоминаний и переключателей». Химические обзоры . 100 (5): 1717–1739. дои : 10.1021/cr980070c . ПМИД   11777417 .
  2. ^ Сантьяго, Асусена (1968). «Фотохромные фульгиды. Спектроскопия и механизм фотореакций». Журнал Американского химического общества . 90 (14): 3654–3658. дои : 10.1021/ja01016a009 .
  3. ^ София Ю, Змеева (2016). «Фотохромизм новых [1] бензотиен-2-илфульгидов». Тетраэдр . 72 (38): 5776–5782. дои : 10.1016/j.tet.2016.08.002 .
  4. ^ Немнес, Джорджия (2015). «Электронно-транспортные свойства фотохромных переключателей на основе фульгидов». РСК Прогресс . 5 (33): 26438–26442. Бибкод : 2015RSCAd...526438N . дои : 10.1039/C4RA14752A .
  5. ^ Лян, Юнчао Л; Дворников Александр С.; Рентцепис, Питер М. (2000). «Фотохромный сшитый сополимер, содержащий термостабильный флуоресцирующий 2-индолилфульгимид». Химические коммуникации (17): 1641–1642. дои : 10.1039/B002335N .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 370b01780e33e3dbaf61adc67a45f91f__1714186500
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/37/1f/370b01780e33e3dbaf61adc67a45f91f.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Fulgide - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)