Чен-као-реакция

Реакция Чен -Као (названная в честь Ко Куэй Чен и Чунг-Хси Као , Мэдисон, штат Висконсин, 1926 г.) ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} является химическим методом для определения присутствия псевдоэфедрина , эфедрина и аналогичных фенилалкиламинов . ^{[ 3 ]} Реакция используется в спотовых тестах , а также известна как тест Chen-Kao (или просто как Chen, тест T в тестовом комплекте предшественника ООН). Тест часто используется для различения эфедрина, псевдоэфедрина, норефедрина , катинона и мекатинона от амфетамина и метамфетамина , которые не реагируют с испытательным реагентом Чена. ^{[ 4 ]}

Метод тестирования

Тест Чен-Као выполняется путем создания кислого раствора соединения, который должен быть протестирован и добавить разбавленные растворы сульфата меди (II) и гидроксида натрия.
Процедура заключается в следующем:

Поместите небольшое количество материала для проверки на точечной пластине .
Добавить 2 капли реагента
Добавить 2 капли реагента B
Добавить 2 капли реагента c
Фиолетовый цвет указывает на наличие эфедрин или псевдоэфедрин

Реагент A - 1% (VOL/VOL) водной уксусной кислоты раствор
Реагент B - растворить 1 г медь (II) сульфат в 100 мл воды
Реагент C - растворить 8G NaOH в 100 мл воды (то есть 2n NaOH раствор) ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Кроме того, координационный комплекс может быть извлечен с помощью органического растворителя, такого как диэтиловый эфир или н-бутанол (см. Таблицу II ), как предложено в литературе, ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]} который обеспечивает дополнительное подтверждение исходных результатов, но дальнейшего различия. Эта модификация не включена в тестовый набор предшественника ООН и другие спотовые тесты. Для дальнейшей дифференциации энфедриновых энантиомеров - эфедрина, псевдофедрина и других соединений, связанных с эфедрином, тест Саймона используются (с ацетальдегидом) и тест Саймона (с ацетоном). (См. Таблицу III ) ^{[ 4 ]}

Механизм реакции

Когда кислый раствор эфедрина или псевдоэфедрина смешивается с растворами сульфата меди и гидроксида натрия , формируется фиолетовый цвет. После встряхивания эфиром органическая фаза становится красной/фиолетовой, а водная фаза становится синей. Окрашивание основано на формировании координационного комплекса двух молекул эфедрина и медного иона Cu ²⁺^{[ 4 ]}^{[ 10 ]}

Это работает, потому что в щелочном растворе гидроксильные и аминовые группы де-протонированы, оставляя отрицательный заряд на центральных атомах. Затем они могут сформировать координационный комплекс с положительно заряженными ионами Cupric из сульфата меди. Фенотиламины (и их производные), которые имеют β-кетоне, также будут реагировать, но менее предсказуемо и резко (карбонильный кислород менее нуклеофильный, чем депротонированная гидроксильная группа). Они обычно образуют более глубокий синий цвет и часто в серого осаждения. Это включает в себя катиноны и предположительно соединения βK-2C-X. ^{[ Цитация необходима ]}

Описание

Выполнение реакции Чен-Као проста, требует мало практики и ограниченных навыков. Кроме того, фиолетовый цвет, полученный в реакции, легко определить. Для правильного выполнения важно отметить, что типичные цвета развиваются относительно медленно, и что хорошая интенсивность цвета требует образца из нескольких миллиграммов проверенных веществ (то есть больше, чем обычно требуется для большинства других тестов, включенных в тестовых наборах ООН).

Из всех соединений, связанных с эфедрином, только эфедрин и псевдоэфедрин производят типичный, стабильный фиолетовый цвет. Другие соединения, связанные с эфедрином, производят осадок с синим до зеленовато-синего. Этот осадок можно рассматривать как характерную для членов группы эфедрина, кроме псевдоэфедрина и самой эфедрина, поэтому тест Чен-Као, по-видимому, демонстрирует значительную специфичность в группе эфедрина. Тем не менее, из ранее опубликованных работ по перекрестному тестированию известно, что различные фармацевтические препараты, не связанные с группой эфедрина, могут создавать аналогичные голубые меди.

Два кето-амина, катинон и мекатинон, первоначально также продуцируют комплексы синего цвета с реагентом Чен-Као. Однако медленный переход исходного цвета в желтый, с последующим оранжево-коричневым цветом может наблюдаться с помощью обоих соединений, что указывает на нестабильность первоначально образованных комплексов, и очевидное разложение двух соединений в щелочных условиях этого Цветовая реакция.

Результаты экстракций растворителя, обобщенные в таблице II , по-видимому, добавляют мало новизны к результатам оригинальных реакций Чен-Као. Однако в случаях сомнений они могут служить подтверждающими шагами. ^{[ 4 ]}

Результаты

Таблица I - Результаты теста Чен -Као ^{[ 4 ]}
Соединение проверено	Цвет
Эфедрин	Фиолетовый
Псевдоэфедрин	Фиолетовый
Норефедрин	Ярко -синий осадок
Норпсеудоэфедрин	Синий осадок
Хлоропсеудоэфедрин	Ярко -синий (светло -зеленоватый) осадок
N-метилефедрин	Бледно -голубые осадок (кристаллы в осадках - фиолетовая)
Катинон	Бледно -голубое осадок, превращается в фиолетовое, через серое (зеленоватое) через 2–3 минуты он превращается в апельсин (коричнево)
Мекатинон	Ярко -синий осадок, через зеленый, он превращается в коричневый, через 10 минут осадок и раствор

Таблица II - Результаты экстракции растворителя комплекса, образованного в реакции Чен -Као ^{[ 4 ]}
Соединение проверено	Чен подобно	D-Ether	D -Ether - слой воды	Н-бутанол	N -бутанол - слой воды
Эфедрин	Фиолетовый	Фиолетовый	Синий	Фиолетовый	Прозрачный
Псевдоэфедрин	Фиолетовый	Фиолетовый	Синий	Фиолетовый	Синий
Норефедрин	Синий	Прозрачный	Бледно -голубой, осадок	Голубо-виолет	Непрозрачный
Норпсеудоэфедрин	Синий	Осадить образуя кольцо между слоями	Синий	Голубо-виолет	Прозрачный

Таблица III-Результаты реакций Саймона и Чен-Као, используемых для различия соединений, связанных с эфедрином ^{[ 4 ]}
Соединение проверено	Чен подобно	Simon Test I (с ацетальдегидом)	Simon Test II (с ацетоном)
Эфедрин	Фиолетовый	Светло -голубой (через 5 мин. Глубоко)	Нет цвета
Псевдоэфедрин	Фиолетовый	Нет цвета	Нет цвета
Норефедрин	Ярко -синий осадок	Оливково -зеленый (коричневый)	Светло -розовый
Норпсеудоэфедрин	Синий осадок	Нет цвета	Светло -розовый
Хлоропсеудоэфедрин	Ярко -синий (светло -зеленоватый) осадок	Ярко -синий, через 5 минут он превращается в серое (коричневатое осадок)	Нет цвета
N-метилефедрин	Бледно -голубой осадок	Светло -розовый	Светло -оранжевый

Смотрите также

Ссылки

^ К. К. Чен и С. Х. Као (1926). «Эфедрин и псевдоэфедрин, их изоляция, конституция, изомеризм, свойства, производные и синтез». Журнал Американской фармацевтической ассоциации . 15 (8): 625–639. doi : 10.1002/jps.3080150804 .
^ Джеймс Рирдон-Андерсон (1991). Изучение изменений: химия в Китае, 1840–1949 (1. ed.). Кембридж/Нью -Йорк: издательство Кембриджского университета. с. 224, 235. ISBN 978-0-521-53325-6 . {{cite book}}: |journal= игнорируется ( помощь )
^ Gábor Nagy, István Szöllősi, Kálmán Szendrei (декабрь 2005 г.). «Цветовые тесты для предшественников химикаты суб-типа амфетамина» (PDF) . Международная программа Организации Объединенных Наций по борьбе с наркотиками . Университет Сегед, Венгрия . Получено 2018-04-05 . {{cite web}}: CS1 Maint: Дата и год ( ссылка ) CS1 Maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин Gábor Nagy, István Szöllősi, Kálmán Szendrei (декабрь 2005 г.). «Цветовые тесты для предшественников химикаты суб-типа амфетамина» (PDF) . Международная программа Организации Объединенных Наций по борьбе с наркотиками . Университет Сегед, Венгрия . Получено 2020-06-24 . {{cite web}}: CS1 Maint: Дата и год ( ссылка ) CS1 Maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Организация Объединенных Наций (1994). Методы быстрого испытания лекарств от злоупотреблений (Руководство для использования национальными правоохранительными органами и лабораторными сотрудниками наркотиков) . Нью-Йорк. с. 71, 105. ISBN 978-92-1-148230-0 . {{cite book}}: CS1 Maint: местоположение отсутствует издатель ( ссылка )
^ Кейтлин Э. Тул, Шанлин Фу, Рональд Дж Шиммон, Надин Краймен - Технологический университет Сидней (2007). «Цветные тесты для предварительной идентификации мекатинона и аналогов мекатинона». Microgram Journal . 9 (1). Сидней, Новый Южный Уэльс, Австралия. {{cite journal}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Келли М. Элкинс (18 октября 2018 г.). Введение в судебно -медицинскую химию . CRC Press. ISBN 9781498763103 .
^ Wiegrebe, W. and Vilbig (1981). "36b" . Журнал естественных исследований : 1297. doi : 10.1515/Znb-1981-1020 . S2CID 36268717 .
^ Sl Ali (1986). «Эфедриновый гидрохлорид». К. Флори (ред.): Аналитические профили лекарственных веществ . Аналитические профили лекарственных веществ. 15 Нью -Йорк: Академическая пресса: 233–281. doi : 10.1016/s0099-5428 (08) 60415-3 . ISBN 9780122608155 .
^ Зигфрид Эбель и Герман Дж. Рот, изд. Лексикон аптеки (1 изд.). Штутгарт: Георг Тим Верлаг. п. 134. ISBN 3-13-672201-9 .

[Journal_of_the_American_Pharmaceutical_Association-1] К. К. Чен и С. Х. Као (1926). «Эфедрин и псевдоэфедрин, их изоляция, конституция, изомеризм, свойства, производные и синтез». Журнал Американской фармацевтической ассоциации . 15 (8): 625–639. doi : 10.1002/jps.3080150804 .

[Chemistry_in_China-2] Джеймс Рирдон-Андерсон (1991). Изучение изменений: химия в Китае, 1840–1949 (1. ed.). Кембридж/Нью -Йорк: издательство Кембриджского университета. с. 224, 235. ISBN 978-0-521-53325-6 . {{cite book}}: |journal= игнорируется ( помощь )

[UN_CTPCAT-3] Gábor Nagy, István Szöllősi, Kálmán Szendrei (декабрь 2005 г.). «Цветовые тесты для предшественников химикаты суб-типа амфетамина» (PDF) . Международная программа Организации Объединенных Наций по борьбе с наркотиками . Университет Сегед, Венгрия . Получено 2018-04-05 . {{cite web}}: CS1 Maint: Дата и год ( ссылка ) CS1 Maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[UN_CTPCAS-4] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин Gábor Nagy, István Szöllősi, Kálmán Szendrei (декабрь 2005 г.). «Цветовые тесты для предшественников химикаты суб-типа амфетамина» (PDF) . Международная программа Организации Объединенных Наций по борьбе с наркотиками . Университет Сегед, Венгрия . Получено 2020-06-24 . {{cite web}}: CS1 Maint: Дата и год ( ссылка ) CS1 Maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[UN_RTMDA-5] Организация Объединенных Наций (1994). Методы быстрого испытания лекарств от злоупотреблений (Руководство для использования национальными правоохранительными органами и лабораторными сотрудниками наркотиков) . Нью-Йорк. с. 71, 105. ISBN 978-92-1-148230-0 . {{cite book}}: CS1 Maint: местоположение отсутствует издатель ( ссылка )

[CTPIMAM-6] Кейтлин Э. Тул, Шанлин Фу, Рональд Дж Шиммон, Надин Краймен - Технологический университет Сидней (2007). «Цветные тесты для предварительной идентификации мекатинона и аналогов мекатинона». Microgram Journal . 9 (1). Сидней, Новый Южный Уэльс, Австралия. {{cite journal}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[ForensicChemistry-7] Келли М. Элкинс (18 октября 2018 г.). Введение в судебно -медицинскую химию . CRC Press. ISBN 9781498763103 .

[ref_25-8] Wiegrebe, W. and Vilbig (1981). "36b" . Журнал естественных исследований : 1297. doi : 10.1515/Znb-1981-1020 . S2CID 36268717 .

[ref_26-9] Sl Ali (1986). «Эфедриновый гидрохлорид». К. Флори (ред.): Аналитические профили лекарственных веществ . Аналитические профили лекарственных веществ. 15 Нью -Йорк: Академическая пресса: 233–281. doi : 10.1016/s0099-5428 (08) 60415-3 . ISBN 9780122608155 .

[LexikonPharmazie-10] Зигфрид Эбель и Герман Дж. Рот, изд. Лексикон аптеки (1 изд.). Штутгарт: Георг Тим Верлаг. п. 134. ISBN 3-13-672201-9 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]