Кальдархеол
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
[(2 Р , 7 Р , 11 Р , 15 С , 19 С , 22 С , 26 С , 30 Р , 34 Р , 38 Р , 43 Р , 47 Р , 51 Р , 55 С , 58 С , 62 С , 66 р , 70 р )-7,11,15,19,22,26,30,34,43,47,51,55,58,62,66,70-Гексадекаметил-1,4,37,40-тетраоксациклодогептаконтан-2,38- диил]диметанол | |
| Другие имена
Тетраэфир дибифитанилдиглицерина
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| Характеристики | |
| С 86 Ч 172 О 6 | |
| Молярная масса | 1302.28 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Кальдархеол представляет собой трансмембранный липид класса тетраэфиров диалкилглицерина . Встречается у гипертермофильных архей . Мембраны, состоящие из кальдархеола, более стабильны, поскольку гидрофобные цепи связаны друг с другом, что позволяет микроорганизмам выдерживать высокие температуры. Он также известен как тетраэфир дибифитанилдиглицерина. Две единицы глицерина связаны между собой двумя штаммами, которые состоят из двух фитанов , связанных вместе, образуя линейную цепь из 32 атомов углерода (40 атомов углерода, включая метильные боковые цепи).
Конфигурация . макроциклического тетраэфира определена путем полного синтеза С40-диола и сравнения с образцом, полученным при деградации природного тетраэфира [ 1 ] Осуществлен также синтез тетраэфира. [ 2 ]
Примечания
[ редактировать ]- ^ CH Хиткок; Б.Л. Финкельштейн; Э.Т. Ярви; П. А. Радель; Ч.Р. Хэдли (1988). «Ациклическая стереоселекция. Часть 42. 1,4- и 1,5-стереоселекция путем последовательного альдольного присоединения к альфа, бета-ненасыщенным альдегидам с последующей перегруппировкой Кляйзена. Применение для полного синтеза боковой цепи витамина Е и архебактериальный диол С40». Дж. Орг. Хим . 53 (9): 1922–1942. дои : 10.1021/jo00244a017 .
- ^ Т. Эгучи; К. Ибараги; К. Какинума (1998). «Полный синтез архейных 72-членных макроциклических тетраэфирных липидов». Дж. Орг. Хим . 63 (8): 2689–2698. дои : 10.1021/jo972328p . ПМИД 11672138 .
Дополнительные ссылки
[ редактировать ]- Фокус исследования , Университет гигиены труда и окружающей среды, Китакюсю, Япония.
- Лэнгуорси Т.А., Biochim Biophys Acta 1977, 487, 37.
- Монослойные свойства археольных и кальдархеольных полярных липидов метаногенной архебактерии Methanospirillum hungatei на границе раздела воздух/вода. Томоая-Котисел М., Чифу Э., Жако Дж., Мокану А., Куинн П.Дж., Кейтс М. Chem Phys Lipids . 1992 ноябрь;63(1-2):131-8
- Эфирные полярные липиды метаногенных бактерий: структура, сравнительные аспекты и биосинтез. Кога И., Нишихара М., Мории Х., Акагава-Мацусита М. Microbiol Rev. Март 1993 г.;57(1):164-82.