Имидазол-1-сульфонил-азид
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
1 ч -имидазол-1-сульфонильный азид | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
PubChem CID
|
|
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 3 H 3 N 5 O 2 S | |
| Молярная масса | 173.15 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Потенциально взрывной, вредной |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Имидазол-1-сульфонил азид является органическим азидным соединением, которое можно использовать в качестве альтернативного реагента органического синтеза для трифторметанесульфонильного азида . Это взрывная бесцветная жидкость, но некоторые из ее органических растворимых солей можно безопасно обрабатывать и хранить как твердый.
Подготовка
[ редактировать ]Гидрохлоридная соль этого соединения также доступна в продаже, но может ухудшаться для выпуска взрывных побочных продуктов. [ 1 ]
Реакция
[ редактировать ]Подобно трифторметанесульфонильному азиду , это соединение обычно превращает первичные амины или соли аммония в азиды при катализировании соли меди (II), никеля (II), цинка (II) и кобальта (II). [ 2 ] Эта реакция фактически является обратной реакцией . Точно так же он способен переносить группу Diazo (= N 2 ) в основных условиях. [ 2 ]
Безопасность
[ редактировать ]Как и во всех органических азидах, это соединение потенциально взрывоопасно как в использовании, так и при подготовке. Первоначально сообщалось, что соль гидрохлорида нечувствительна к удару, энергичному измельчению и длительному нагреванию при 80 ° C, хотя нагрев выше 150 ° C приводил к насильственному разложению. Далее сообщалось, что исследования показали иное, показывая чувствительность, аналогичную RDX . [ 3 ] В последующих сообщениях отмечалось, что гидрохлоридная соль является гигроскопической , и при длительном хранении гидролизовали для получения гидразойной кислоты , что сделало материал чувствительным. [ 2 ] [ 3 ] Синтез соли HCL привел к значительному взрыву, при этом ожидаемые взрывные побочные продукты сульфонил -диазидной или гидразойной кислоты. присутствовали [ 4 ]
Недавние исследования показали, что соль сельфата водорода была значительно менее опасной для обработки с температурой разложения 131 ° C, нечувствительностью к воздействию и низким электростатическим разрядом и чувствительностью к трениям. [ 3 ] Дальнейшие улучшения привели к его синтезу с повышенной безопасностью, что делает соль серо водорода относительно безопасным реагентом диазо-трансфер для синтеза и обработки. [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ван Делфт, Флорис. "SX-B1001" . Synaffix . Получено 30 января 2014 года .
- ^ Jump up to: а беременный в Эд Годдард-Боргер и Р.В. Палоч (2007). «Эффективный, недорогой и стабильный диазотрансферный реагент диазотрансфер: имидазол-1-сульфонил-азид-гидрохлорид». Органические буквы . 9 (19): 3797–3800. doi : 10.1021/ol701581g . PMID 17713918 .
Эд Годдард-Боргер и Р.В. (2011). «Эффективный, недорогой и стабильный диазотрансферный реагент диазотрансфер: имидазол-1-сульфонил-азид-гидрохлорид» . Добавление/коррекция. Органические буквы . 13 (9): 2514. DOI : 10.1021/OL2007555 . - ^ Jump up to: а беременный в Фишер, Нико; Годдард-Боргер, Итан Д.; Грейнер, Роберт; Клапётке, Томас М.; Скелтон, Брайан В.; Stierstorfer, Jörg (2012). «Чувствительность некоторых имидазол-1-сульфонильных азидных солей». J. Org. Химический 77 (4): 1760–1764. doi : 10.1021/jo202264r . PMID 22283437 .
- ^ Годдард-Боргер, Итан Д.; Stick, Robert V. (2011-03-29). «Эффективный, недорогой и стабильный диазотрансферный реагент диазотрансфер: имидазол-1-сульфонил-азид-гидрохлорид» . Органические буквы . 13 (9): 2514. DOI : 10.1021/OL2007555 .
- ^ Поттер, Гарретт Т.; Джейсон, Гордон С.; Миллер, Гэвин Дж.; Гардинер, Джон М. (2016-03-29). «Обновленный синтез реагента Диазо-трансфер имидазол-1-сульфонил-азидный водород» (PDF) . Журнал органической химии . 81 (8): 3443–3446. doi : 10.1021/acs.joc.6b00177 . PMID 26998999 .