Гермакрен

Гермакрен Д
Имена
	Название ИЮПАК ( S ,1 Z ,6 Z )-8-изопропил-1-метил-5-метилиденциклодека-1,6-диен
	Другие имена 1-метил-5-метилен-8-(1-метилэтил)-1,6-циклодекадиен
Идентификаторы
Номер CAS	37839-63-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	28288426 ;
ПабХим CID	5373727 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 15 Ч 24
Молярная масса	204.35 g/mol
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Гермакрен А
Имена
	Название ИЮПАК (1 E ,5 E ,8 S )-1,5-диметил-8-(проп-1-ен-2-ил)циклодека-1,5-диен
	Другие имена (-)-Гермакрен А ; ( Е , Е )-Гермакра-3,9,11-триен ; (1 E ,5 E ,8 S )-1,5-диметил-8-(1-метилэтенил)-1,5-циклодекадиен ; ( S- ( E , E ))-1,5-диметил-8-(1-метилэтенил)-1,5-циклодекадиен ;
Идентификаторы
Номер CAS	28387-44-2 ; Б: 15423-57-1 ; С: 34323-15-4 ; Д: 37839-63-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; А: Интерактивное изображение ; Б: Интерактивное изображение ; C: Интерактивное изображение ; E: Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	6500908 (А) 1864177 (Д)
КЭБ	Кому: ЧЕБИ: 36517 ; Б: ЧЭБИ:5337 ; С: ЧЭБИ:61478 ; Д: ЧЕБИ: 49045 ;
ХЭМБЛ	Б: ХЕМБЛ448125 ;
ХимическийПаук	29776407 ; А: 7827628 ; Б: 4444852 ; Д: 28288426 ;
КЕГГ	А: C16141 ; Б: C09672 ; С: C19747 ;
ПабХим CID	А: 9548705 ; Б: 5281519 ; С: 25244915 ; Д: 5373727 ; Е: 10632030 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 15 Ч 24
Молярная масса	204.35 g/mol
Плотность	0,793 г/мл
Точка кипения	236,4 ° С (457,5 ° F; 509,5 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Гермакрены — класс летучих органических углеводородов , в частности сесквитерпенов . Гермакрены обычно производятся в ряде видов растений из-за их противомикробных и инсектицидных свойств, хотя они также играют роль феромонов насекомых . Двумя известными молекулами являются гермакрен А и гермакрен D.

Структуры

Гермакрен имеет пять изомеров.

*Изомеры гермакрена*

Гермакрен А	Гермакрен Б	Гермакрен С	Гермакрен Д	Гермакрен Е

Природные явления

Эфирные масла крапивы красной ( Lamium purpureum ). ^{[ 1 ]} и живые изгороди (род Stachys ) ^{[ 2 ]} характеризуются высоким содержанием гермакрена D, как и Clausena anisata . Это также основной компонент масла пачули .

Ссылки

^ Фламини, Г.; Чиони, PL; Морелли, И. (2005). «Состав эфирных масел и выделение in vivo летучих веществ четырех видов Lamium из Италии: L. purpureum , L. Hybridum , L. bifidum и L. amplexicaule ». Пищевая химия . 91 (1): 63–68. doi : 10.1016/j.foodchem.2004.05.047 .
^ Мортеза-Семнани, К.; Акбарзаде, М.; Чангызы, Ш. (01.11.2005). «Композиция эфирных масел Stachys byzantina , S. inflata , S. lavandulifolia и S. laxa из Ирана». Журнал вкусов и ароматов . 21 (2): 300–303. дои : 10.1002/ffj.1594 .

Дальнейшее чтение

Общий

Адио, AM (2009). «Гермакрены A – E и родственные соединения: термические, фотохимические и кислотные трансаннулярные циклизации». Тетраэдр . 65 (8): 1533–1552. дои : 10.1016/j.tet.2008.11.050 .

Гермакрен А

Дегерри, Ф.; Пасторе, Л.; Ву, С.; Кларк, А.; Чаппелл, Дж.; Шалк, М. (15 октября 2006 г.). «Разнообразный сесквитерпеновый профиль пачули Pogostemon cablin коррелирует с ограниченным количеством сесквитерпеновых синтаз». Архив биохимии и биофизики . 454 (2): 123–136. дои : 10.1016/j.abb.2006.08.006 . ПМИД 16970904 .
Омура, Х.; Хонда, К.; Фини, П. (1 сентября 2006 г.). «От терпеноидов к алифатическим кислотам: дополнительные доказательства переключения осметриальной защиты на позднем этапе развития как характерной черты бабочек-парусников трибы Papilionini». Журнал химической экологии . 32 (9): 1999–2012. дои : 10.1007/s10886-006-9124-x . ПМИД 16902823 . S2CID 25242966 .
Форкат, С.; Аллеманн, РК (7 июля 2006 г.). «Стабилизация переходных состояний до и после катиона эвдесмана в аристолохенсинтазе». Органическая и биомолекулярная химия . 4 (13): 2563–2567. дои : 10.1039/b604147g . ПМИД 16791319 .
Бертея, CM; Востер, А.; Ферстаппен, Ф.В.; Маффей, М.; Биквилдер, Дж.; Баумистер, HJ (15 апреля 2006 г.). «Биосинтез изопреноидов у Artemisia annua : клонирование и гетерологичная экспрессия гермакрен-А-синтазы из библиотеки кДНК железистых трихом». Архивы биохимии и биофизики 448 (1–2): 3–12. дои : 10.1016/j.abb.2006.02.026 . ПМИД 16579958 .
Лу, Ю; Болдуин, АйТи (01 марта 2006 г.). «Выключение зародышевого гена у Nicotiana attenuata улучшает продуктивность местных травоядных животных» . Физиология растений . 140 (3): 1126–1136. дои : 10.1104/стр.105.073700 . ПМЦ 1400569 . ПМИД 16461381 .
Чанг, Ю.-Дж.; Джин, Дж.; Нам, Х.-Ю.; Ким, С.-У. (01 марта 2005 г.). «Точечная мутация (+)-гермакрен А-синтазы Ixeris dentata ». Биотехнологические письма . 27 (5): 285–288. дои : 10.1007/s10529-005-0681-9 . ПМИД 15834787 . S2CID 21959582 .

Гермакрен Д

Риверо Круз, Б.; Риверо Круз, я; Родригес, Дж. М.; Серда Гарсиа-Рохас, CM; Мата, Р. (1 августа 2006 г.). «Качественный и количественный анализ активных компонентов эфирного масла Brickellia veronicaefolia методом спектроскопии ядерного магнитного резонанса». Журнал натуральных продуктов . 69 (8): 1172–1176. дои : 10.1021/np060180b . ПМИД 16933870 .
Ян, Ф.-К.; Ли, С.-П.; Чен, Ю.; Лао, Южная Каролина; Ван, Ю.-Т.; Донг, Т.-Т.; Цим, К.-В. (15 сентября 2005 г.). «Идентификация и количественное определение одиннадцати сесквитерпенов в трех видах корневищ куркумы методом жидкостной экстракции под давлением и газовой хроматографии-масс-спектрометрии». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 39 (3–4): 552–558. дои : 10.1016/j.jpba.2005.05.001 . ПМИД 15946818 .
Умлауф, Д.; Зепп, Дж.; Беккер, Х.; Адам, КП (1 сентября 2004 г.). «Биосинтез нерегулярного монотерпенового кетона полыни, сесквитерпенового гермакрена D и других изопреноидов в Tanacetum vulgare L. (Asteraceae)». Фитохимия . 65 (17): 2463–2470. Бибкод : 2004PChem..65.2463U . doi : 10.1016/j.phytochem.2004.08.019 . ПМИД 15381410 .
Агнихотри, В.К.; Таппа, РК; Мина, Б.; Капахи, Б.К.; Саксена, РК; Кази, Г.Н.; Агарвал, С.Г. (1 августа 2004 г.). «Состав эфирного масла надземных частей дягиля глаука, произрастающего в диком виде в Северо-Западных Гималаях (Индия)». Фитохимия . 65 (16): 2411–2413. Бибкод : 2004PChem..65.2411A . doi : 10.1016/j.phytochem.2004.07.004 . ПМИД 15381015 .
Раал, А.; Паавер, У.; Арак, Э.; Орав, А. (2004). «Содержание и состав эфирного масла Thymus serpyllum L., произрастающего в Эстонии в диком виде». Медицина (Каунас) . 40 (8): 795–800. ПМИД 15300002 .
Он, Х.; Кейн, Д.Э. (10 марта 2004 г.). «Механизм и стереохимия гермакрадиенол / гермакрен D-синтазы Streptomyces coelicolor A3 (2)». Журнал Американского химического общества . 126 (9): 2678–2679. дои : 10.1021/ja039929k . ПМИД 14995166 .
Аримура, Г.-И.; Хубер, DPW; Больманн, Дж. (2004). «Гусеницы лесных палаток ( Malacosoma disstria ) вызывают локальные и системные суточные выбросы терпеноидных летучих веществ в гибридном тополе ( Populus trichocarpa × deltoides ): клонирование кДНК, функциональная характеристика и закономерности экспрессии генов (-)-гермакрен-D-синтазы, PtdTPS1 » . Заводской журнал . 37 (4): 603–616. дои : 10.1111/j.1365-313X.2003.01987.x . ПМИД 14756770 .

[1] Фламини, Г.; Чиони, PL; Морелли, И. (2005). «Состав эфирных масел и выделение in vivo летучих веществ четырех видов Lamium из Италии: L. purpureum , L. Hybridum , L. bifidum и L. amplexicaule ». Пищевая химия . 91 (1): 63–68. doi : 10.1016/j.foodchem.2004.05.047 .

[2] Мортеза-Семнани, К.; Акбарзаде, М.; Чангызы, Ш. (01.11.2005). «Композиция эфирных масел Stachys byzantina , S. inflata , S. lavandulifolia и S. laxa из Ирана». Журнал вкусов и ароматов . 21 (2): 300–303. дои : 10.1002/ffj.1594 .

[ 1 ]

[ 2 ]