4-диметиламинофенилпентазол

4-диметиламинофенилпентазол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК N , N -Диметил-4-(1Н - пентазол-1-ил)анилин
Идентификаторы
Номер CAS	58402-54-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	10447638 ;
ПабХим CID	23279314 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60632462 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Ч 10 Н 6
Молярная масса	190.205
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

4-Диметиламинофенилпентазол — нестабильное взрывчатое соединение, содержащее редкое пентазольное кольцо, состоящее из пяти атомов азота. Электронодонорный эффект 4-диметиламинозаместителя на фенильном кольце делает это соединение одним из наиболее стабильных среди фенилпентазолов. При комнатной температуре его химический период полураспада составляет всего несколько часов, хотя хранение возможно и при криогенных температурах. Соединение было впервые получено в 1956 году. ^[1]^[2]^[3] наряду с другими замещенными фенилпентазолами. Были проведены исследования различных других производных, хотя они неизбежно ограничивались нестабильностью этих соединений. ^[4]^[5]^[6]^[7]^[8] Некоторые более сильнозамещенные производные, такие как 2,6-дигидрокси-4-диметиламинофенилпентазол, немного более стабильны, но, наоборот, их труднее получить. ^[9]^[10] Текущие исследования сосредоточены на образовании переходных металлов комплексов с этими производными пентазола, поскольку пентазольное кольцо должно стабилизироваться за счет связи с металлическим центром. ^[11]^[12]^[13]

Ссылки

^ Хьюсген Р., И. Уги. Решить классическую задачу химии органического азота. Прикладная химия . 1956 год; 68:705-706.
^ Уги I, Р. Хейсген. Пентазолы II. Скорость распада арилпентазолов. Химические отчеты . 1958 год; 91:531-537.
^ Уги I, Перлингер Х, Перлингер Л. Пентазол III. Кристаллизованные арилпентазолы. Химические отчеты 1958 г.; 98:2324-2329,
^ Джон Д. Уоллис и Джек Д. Дуниц. Полностью азотистая ароматическая кольцевая система: структурное исследование 4-диметиламинофенилпентазола. Журнал Химического общества. Химические коммуникации. 1983: 910–911.
^ Батлер Р.Н., Коллиер С., Флеминг А.Ф. (1996). «Пентазолы: спектры ЯМР протонов и углерода-13 некоторых 1-арилпентазолов: кинетика и механизм разложения арилпентазольной системы». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 2 (5): 801. doi : 10.1039/P29960000801 .
^ Батлер Р.Н., Фокс А., Коллиер С., Берк Л.А. (1998). «Химия пентазола: механизм реакции хлоридов арилдиазония с азид-ионом при -80 ° C: согласованное и ступенчатое образование арилпентазолов, обнаружение промежуточного пентазена, комбинированное экспериментальное и теоретическое исследование 1H и 15N ЯМР и ab initio ». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 2 (10): 2243–2248. дои : 10.1039/A804040K .
^ Бенин В., Кашинский П., Радзишевский Ю.Г. (февраль 2002 г.). «Возвращение к арилпентазолам: экспериментальные и теоретические исследования аниона 4-гидроксифенилпентазола и 4-оксофенилпентазола». Журнал органической химии . 67 (4): 1354–8. дои : 10.1021/jo0110754 . ПМИД 11846686 .
^ Карлквист П., Остмарк Х., Бринк Т. (2004). «Стабильность арилпентазолов». Журнал физической химии А. 108 (36): 7463. Бибкод : 2004JPCA..108.7463C . дои : 10.1021/jp0484480 .
^ Попытки синтезировать пентазолят-анион
^ Дэвид Адам. Синтез и характеристика производных галогенов и нитрофенилазидов как высокоэнергетических материалов. Кандидатская диссертация, Мюнхенский университет Людвига-Максимиланса, 2001 г. [1]
^ Ципис А.С., Чавиара А.Т. (февраль 2004 г.). «Структура, энергетика и связь пентазолатокомплексов переходных металлов первого ряда: исследование DFT». Неорганическая химия . 43 (4): 1273–86. дои : 10.1021/ic035112g . ПМИД 14966962 .
^ Берк Л.А., Фазен П.Дж. (2004). «Электронная дополнительная информация для химической связи». Химические коммуникации (9): 1082–3. дои : 10.1039/B315812H . ПМИД 15116195 .
^ Берк Л.А., Фазен П.Дж. (2009). «Корреляционный анализ реакций взаимного превращения и потери азота арилпентазенов и пентазолов, полученных из арилдиазония и азид-ионов». Международный журнал квантовой химии . 109 (15): 3613. Бибкод : 2009IJQC..109.3613B . дои : 10.1002/qua.22408 .

Эта взрывчатых веществах статья о незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Хьюсген Р., И. Уги. Решить классическую задачу химии органического азота. Прикладная химия . 1956 год; 68:705-706.

[2] Уги I, Р. Хейсген. Пентазолы II. Скорость распада арилпентазолов. Химические отчеты . 1958 год; 91:531-537.

[3] Уги I, Перлингер Х, Перлингер Л. Пентазол III. Кристаллизованные арилпентазолы. Химические отчеты 1958 г.; 98:2324-2329,

[4] Джон Д. Уоллис и Джек Д. Дуниц. Полностью азотистая ароматическая кольцевая система: структурное исследование 4-диметиламинофенилпентазола. Журнал Химического общества. Химические коммуникации. 1983: 910–911.

[5] Батлер Р.Н., Коллиер С., Флеминг А.Ф. (1996). «Пентазолы: спектры ЯМР протонов и углерода-13 некоторых 1-арилпентазолов: кинетика и механизм разложения арилпентазольной системы». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 2 (5): 801. doi : 10.1039/P29960000801 .

[6] Батлер Р.Н., Фокс А., Коллиер С., Берк Л.А. (1998). «Химия пентазола: механизм реакции хлоридов арилдиазония с азид-ионом при -80 ° C: согласованное и ступенчатое образование арилпентазолов, обнаружение промежуточного пентазена, комбинированное экспериментальное и теоретическое исследование 1H и 15N ЯМР и ab initio ». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 2 (10): 2243–2248. дои : 10.1039/A804040K .

[pmid11846686-7] Бенин В., Кашинский П., Радзишевский Ю.Г. (февраль 2002 г.). «Возвращение к арилпентазолам: экспериментальные и теоретические исследования аниона 4-гидроксифенилпентазола и 4-оксофенилпентазола». Журнал органической химии . 67 (4): 1354–8. дои : 10.1021/jo0110754 . ПМИД 11846686 .

[8] Карлквист П., Остмарк Х., Бринк Т. (2004). «Стабильность арилпентазолов». Журнал физической химии А. 108 (36): 7463. Бибкод : 2004JPCA..108.7463C . дои : 10.1021/jp0484480 .

[9] Попытки синтезировать пентазолят-анион

[10] Дэвид Адам. Синтез и характеристика производных галогенов и нитрофенилазидов как высокоэнергетических материалов. Кандидатская диссертация, Мюнхенский университет Людвига-Максимиланса, 2001 г. [1]

[pmid14966962-11] Ципис А.С., Чавиара А.Т. (февраль 2004 г.). «Структура, энергетика и связь пентазолатокомплексов переходных металлов первого ряда: исследование DFT». Неорганическая химия . 43 (4): 1273–86. дои : 10.1021/ic035112g . ПМИД 14966962 .

[12] Берк Л.А., Фазен П.Дж. (2004). «Электронная дополнительная информация для химической связи». Химические коммуникации (9): 1082–3. дои : 10.1039/B315812H . ПМИД 15116195 .

[13] Берк Л.А., Фазен П.Дж. (2009). «Корреляционный анализ реакций взаимного превращения и потери азота арилпентазенов и пентазолов, полученных из арилдиазония и азид-ионов». Международный журнал квантовой химии . 109 (15): 3613. Бибкод : 2009IJQC..109.3613B . дои : 10.1002/qua.22408 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]