Тиопептид
Тиопептиды ( тиазолилпептиды ) представляют собой класс пептидных антибиотиков, вырабатываемых бактериями. Они обладают антибиотической активностью в отношении грамположительных бактерий , но практически неактивны в отношении грамотрицательных бактерий . [ 1 ] Многие представители этого класса проявляют активность в отношении метициллин-резистентного золотистого стафилококка (MRSA) и поэтому являются объектами исследовательского интереса. [ нужна ссылка ]
Известно более 100 представителей этого класса. [ 2 ]
Химическая структура
[ редактировать ]Тиопептиды представляют собой богатые серой макроциклические пептиды, содержащие сильно модифицированные аминокислоты. Они характеризуются азотсодержащим шестичленным кольцом (например, пиперидином, дегидропиперидином или пиридином), замещенным множеством тиазольных колец и дегидроаминокислотами . [ 3 ] Макроциклическое кольцо служит каркасом для хвоста, который также включает модифицированные аминокислоты, часто с азольными кольцами, такие как тиазолы, оксазолы и тиазолины, которые образуются из остатков серина, треонина и цистеина. [ 3 ]
Примеры
[ редактировать ]Примеры тиопептидов включают тиострептон , циклотиазомицин , нозигептид и лактоциллин . [ нужна ссылка ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Бэгли, Марк К.; Дейл, Джеймс В.; Мерритт, Элеонора А.; Сюн, Синь (2005). «Тиопептидные антибиотики». Химические обзоры . 105 (2): 685–714. дои : 10.1021/cr0300441 . ПМИД 15700961 .
- ^ «THIOBASE: база данных тиопептидов, используемых в генетике и химии» .
- ^ Перейти обратно: а б Джаст-Баринго, X; Альберисио, Ф; Альварес, М (2014). «Тиопептидные антибиотики: ретроспектива и последние достижения» . Морские наркотики . 12 (1): 317–351. дои : 10.3390/md12010317 . ПМЦ 3917276 . ПМИД 24445304 .