эпикоконон
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (6 S ,9a S )-6-(Гидроксиметил)-3-[(1 Z ,4 E ,6 E ,8 E )-1-гидрокси-3-оксодека-1,4,6,8-тетраен-1 -ил]-9а-метил-5,6-дигидро- 2H- фуро[3,2- g ][2]бензопиран-2,9(9aH ) -дион | |
| Другие имена Темно-фиолетовый Лава Пурпурная | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Характеристики | |
| С 23 Н 22 О 7 | |
| Молярная масса | 410.422 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Эпикокконон с длинным сдвигом Стокса, представляет собой флуорогенный природный продукт обнаруженный в грибе Epicoccum nigrum . [1] Хотя он слабо флуоресцирует в воде (зеленое излучение, 520 нм ), он ковалентно, но обратимо реагирует с первичными аминами, например, в белках, с образованием продукта с сильным оранжево-красным излучением (610 нм). [2] Эпикоконон примечателен тем, что он является первым обнаруженным ковалентным/ обратимым /включающимся флуорофором и является натуральным продуктом с новым флуоресцентным каркасом. Он также проницаем для клеточных мембран, в отличие от многих других флуорофоров, и впоследствии может использоваться в приложениях in vivo (живые клетки). [2] Кроме того, этот краситель можно использовать в качестве чувствительного красителя общего белка для 1D и 2D электрофореза . [3] количественное определение концентрации белка, [4] что делает его мощным средством контроля загрузки вестерн-блоттинга . [5]
Синтетический вариант
[ редактировать ]Помимо природного варианта гриба, существует несколько синтетических аналогов. [6] Что касается свойств окрашивания белков, между природными и синтетическими аналогами мало различий.
Реакция
[ редактировать ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Белл, ПиДжей; Карузо, П. (2003). «Эпикоконон, новое флуоресцентное соединение гриба Epicoccum nigrum». Журнал Американского химического общества . 125 (31): 9304–9305. дои : 10.1021/ja035496+ . ПМИД 12889954 .
- ^ Jump up to: а б Цой, Х.-Ю.; Телятина, Д.А.; Карузо, П. (2005). «Эпикокконон, новое проницаемое для клеток флуоресцентное пятно Лонг-Стокса для визуализации и мультиплексирования живых клеток». Журнал флуоресценции . 16 (4): 475–482. дои : 10.1007/s10895-005-0010-7 . ПМИД 16328703 .
- ^ Макинтош, Дж.А.; Чой, HY; Бэ, SH; Телятина, Д.А.; Белл, ПиДжей; Феррари, Британская Колумбия; Ван Дайк, Д.Д.; Веррилс, Нью-Мексико; Пайк, Ю.К.; Карузо, П. (2003). «Флуоресцентный натуральный продукт для сверхчувствительного обнаружения белков при одномерном и двумерном гель-электрофорезе». Протеомика . 3 (12): 2273–88. дои : 10.1002/pmic.200300578 . ПМИД 14673778 .
- ^ Макинтош, Дж.А.; Телятина, Д.А.; Карузо, П. (2005). «Флуоропрофиль, флуоресцентный анализ для быстрого и чувствительного количественного определения белков в растворе». Протеомика . 5 (18): 4673–4677. дои : 10.1002/pmic.200500095 . ПМИД 16267819 .
- ^ Мориц, CP; Марз, SX; Рейсс, Р; Шуленборг, Т; Фриауф, Э (2014). «Окрашивание эпикоккононом: мощный контроль нагрузки для вестерн-блоттинга». Протеомика . 14 (2–3): 162–8. дои : 10.1002/pmic.201300089 . ПМИД 24339236 .
- ^ Пейшото, Пенсильвания; Буланже, А; Болл, М; Ноден, Б; Алле, Т; Козетта, П; Карузо, П; Франк, X (2014). «Разработка и синтез аналогов эпикокконона с улучшенными флуоресцентными свойствами». Журнал Американского химического общества . 136 (43): 15248–56. дои : 10.1021/ja506914p . ПМИД 25271695 .
- ^ Коглан, Дэниел Р.; Макинтош, Джеймс А.; Карузо, Питер (17 мая 2005 г.). «Механизм обратимого флуоресцентного окрашивания белка эпикоккононом». Органические письма . 7 (12). Американское химическое общество (ACS): 2401–2404. дои : 10.1021/ol050665b . ISSN 1523-7060 .