Трис(бензилтриазолилметил)амин

Трис(бензилтриазолилметил)амин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1-(1-Бензил-1Н - 1,2,3-триазол-4-ил)-N , N - бис[(1-бензил-1Н - 1,2,3-триазол-4-ил)метил ]метанамин
Идентификаторы
Номер CAS	510758-28-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	9378431 ;
Информационная карта ECHA	100.221.401
ПабХим CID	11203363 ;
НЕКОТОРЫЙ	TC4DSF6TA2 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID20458589 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 30 Ч 30 Н 10
Молярная масса	530.640 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Трис((1-бензил-4-триазолил)метил)амин (ТБТА) представляет собой третичный амин , содержащий 1,2,3-триазольный фрагмент. При использовании в качестве лиганда, образующего комплекс с медью (I), он позволяет проводить количественные региоселективные формальные 1,3-диполярные циклоприсоединения Хьюсгена между алкинами и азидами в различных водных и органических растворителях.

Считается, что лиганд способствует катализу за счет стабилизации состояния окисления меди (I), в то же время позволяя протекать каталитическому циклу реакции CuAAC.

Дифракция рентгеновских лучей на монокристалле комплекса Cu(I) с трис((1-бензил-4-триазолил)метил)амином выявила необычный двухъядерный дикатион с одним триазольным звеном, соединяющим два металлических центра, и который является эффективным катализатором щелчок' реакция циклоприсоединения. Структура комплекса ТБТА с Cu(II) в кристаллическом состоянии имеет тригонально-бипирамидальную структуру и может быть восстановлена до активной каталитической формы «клик» аскорбатом натрия, металлической медью или другими восстановителями.

В литературе он получил широкое распространение как биохимический инструмент для мечения белков и ферментов. В настоящее время соединение коммерчески доступно через Sigma-Aldrich и Invitrogen. Его можно получить клик-реакцией трипропаргиламина и бензилазида : ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Ссылки

^ Тимоти Р. Чан; Роберт Хилграф; К. Барри Шарплесс и Валерий В. Фокин (2004). «Политриазолы как медь(I)-стабилизирующие лиганды в катализе». Орг. Летт. 6 (17): 2853–2855. дои : 10.1021/ol0493094 . ПМИД 15330631 .
^ Доннелли, П.С., Занатта, С.Д., Заммит, СК, Уайт, Дж.М., Уильямс, С.Дж. (2008). « Кликните «Катализаторы циклоприсоединения: комплексы трис(триазолилметил)амина меди(I) и меди(II) ». хим. Коммун. (21): 2459–2461. дои : 10.1039/b719724a . ПМИД 18491014 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[chan-1] Тимоти Р. Чан; Роберт Хилграф; К. Барри Шарплесс и Валерий В. Фокин (2004). «Политриазолы как медь(I)-стабилизирующие лиганды в катализе». Орг. Летт. 6 (17): 2853–2855. дои : 10.1021/ol0493094 . ПМИД 15330631 .

[2] Доннелли, П.С., Занатта, С.Д., Заммит, СК, Уайт, Дж.М., Уильямс, С.Дж. (2008). « Кликните «Катализаторы циклоприсоединения: комплексы трис(триазолилметил)амина меди(I) и меди(II) ». хим. Коммун. (21): 2459–2461. дои : 10.1039/b719724a . ПМИД 18491014 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[ 1 ]

[ 2 ]