Богатый электронами

«Богатый электронами» — это жаргон, который используется во многих связанных значениях с кинетическими и термодинамическими значениями или одновременно:

Что касается переноса электронов , богатые электронами соединения имеют низкую энергию ионизации и/или являются восстановителями . ^{[ 1 ]} Тетракис(диметиламино)этилен представляет собой богатый электронами алкен, поскольку, в отличие от этилена , он образует изолируемый катион-радикал . ^{[ 2 ]} Напротив, бедный электронами алкен тетрацианоэтилен является акцептором электронов, образуя изолируемые анионы. ^{[ 3 ]}
Что касается кислотно-основных реакций , богатые электронами соединения имеют высокие значения pKa и реагируют со слабыми кислотами Льюиса . ^{[ 4 ]}
Что касается реакций нуклеофильного замещения , богатые электронами виды являются относительно сильными нуклеофилами, если судить по скорости атаки электрофилов. Например, по сравнению с бензолом пиррол . быстрее подвергается атаке электрофилов Поэтому пиррол считается ароматическим кольцом, богатым электронами. ^{[ 5 ]} Точно так же производные бензола с электронодонорными группами (ЭДГ) подвергаются атаке электрофилов быстрее, чем бензол. ^{[ 6 ]} Электронодонорное и электроноакцепторное влияние различных функциональных групп было широко параметризовано с помощью линейных соотношений свободной энергии .
Что касается кислотности Льюиса , богатые электронами соединения являются сильными основаниями Льюиса . ^{[ 7 ]}

См. также

Электроноакцепторная группа

Ссылки

^ Росоха, Сергей В.; Кочи, Джей К. (2008). «Свежий взгляд на механизмы переноса электрона через донорно-акцепторные связи в комплексе критических встреч». Отчеты о химических исследованиях . 41 (5): 641–653. дои : 10.1021/ar700256a . ПМИД 18380446 .
^ Лапперт, Майкл Ф. (1988). «Координационная химия богатых электронами алкенов (энететраминов)». Журнал металлоорганической химии . 358 (1–3): 185–213. дои : 10.1016/0022-328X(88)87079-7 .
^ Сталдер, Ромен; Мэй, Цзяньго; Грэм, Кеннет Р.; Эстрада, Леандро А.; Рейнольдс, Джон Р. (2014). «Изоиндиго, универсальный электронодефицитный блок для высокопроизводительной органической электроники». Химия материалов . 26 : 664–678. дои : 10.1021/cm402219v .
^ Бусс, Флоренц; Мельманн, Пол; Мюк-Лихтенфельд, Кристиан; Бергандер, Клаус; Дильманн, Фабиан (2016). «Обратимое связывание углекислого газа простыми аддуктами основания Льюиса с богатыми электронами фосфинами». Журнал Американского химического общества . 138 (6): 1840–1843. дои : 10.1021/jacs.5b13116 . ПМИД 26824487 .
^ Дэвис, Хью М.Л.; Хедли, Саймон Дж. (2007). «Межмолекулярные реакции богатых электронами гетероциклов с карбеноидами меди и родия». Обзоры химического общества . 36 (7): 1109–1119. дои : 10.1039/b607983k . ПМИД 17576478 .
^ Линдси Смит-младший; Маккир, LC; Тейлор, Дж. М. «4-Хлорирование богатых электронами бензоидных соединений: 2,4-дихлорметоксибензол» . Органические синтезы . 67 : 222. дои : 10.15227/orgsyn.067.0222 ; Сборник томов , т. 8, с. 167 .
^ Хоторн, М. Фредерик; Чжэн, Чжипин (1997). «Распознавание гостей-доноров электронов с помощью мультидентатных макроциклических кислот Льюиса, поддерживаемых карбораном: химия Mercuracarborand». Отчеты о химических исследованиях . 30 (7): 267–276. дои : 10.1021/ar9501479 .

[1] Росоха, Сергей В.; Кочи, Джей К. (2008). «Свежий взгляд на механизмы переноса электрона через донорно-акцепторные связи в комплексе критических встреч». Отчеты о химических исследованиях . 41 (5): 641–653. дои : 10.1021/ar700256a . ПМИД 18380446 .

[2] Лапперт, Майкл Ф. (1988). «Координационная химия богатых электронами алкенов (энететраминов)». Журнал металлоорганической химии . 358 (1–3): 185–213. дои : 10.1016/0022-328X(88)87079-7 .

[3] Сталдер, Ромен; Мэй, Цзяньго; Грэм, Кеннет Р.; Эстрада, Леандро А.; Рейнольдс, Джон Р. (2014). «Изоиндиго, универсальный электронодефицитный блок для высокопроизводительной органической электроники». Химия материалов . 26 : 664–678. дои : 10.1021/cm402219v .

[4] Бусс, Флоренц; Мельманн, Пол; Мюк-Лихтенфельд, Кристиан; Бергандер, Клаус; Дильманн, Фабиан (2016). «Обратимое связывание углекислого газа простыми аддуктами основания Льюиса с богатыми электронами фосфинами». Журнал Американского химического общества . 138 (6): 1840–1843. дои : 10.1021/jacs.5b13116 . ПМИД 26824487 .

[5] Дэвис, Хью М.Л.; Хедли, Саймон Дж. (2007). «Межмолекулярные реакции богатых электронами гетероциклов с карбеноидами меди и родия». Обзоры химического общества . 36 (7): 1109–1119. дои : 10.1039/b607983k . ПМИД 17576478 .

[6] Линдси Смит-младший; Маккир, LC; Тейлор, Дж. М. «4-Хлорирование богатых электронами бензоидных соединений: 2,4-дихлорметоксибензол» . Органические синтезы . 67 : 222. дои : 10.15227/orgsyn.067.0222 ; Сборник томов , т. 8, с. 167 .

[7] Хоторн, М. Фредерик; Чжэн, Чжипин (1997). «Распознавание гостей-доноров электронов с помощью мультидентатных макроциклических кислот Льюиса, поддерживаемых карбораном: химия Mercuracarborand». Отчеты о химических исследованиях . 30 (7): 267–276. дои : 10.1021/ar9501479 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]