ТВ Раджан Бабу
 | Эта биография живого человека слишком сильно опирается на ссылки на первоисточники . ( январь 2022 г. ) |
ТВ (Бабу) РаджанБабу | |
|---|---|
| Рожденный | ТВ РаджанБабу |
| Альма-матер | Доктор философии Университета штата Огайо (1977) |
| Известный | Металлоорганическая химия , Органическая химия |
| Награды | Стипендия Артура К. Коупа (2020) |
| Научная карьера | |
| Поля | Химия |
| Учреждения | Университет штата Огайо |
| Докторские консультанты | Гарольд Шехтер |
| Другие научные консультанты | Роберт Бернс Вудворд |
| Веб-сайт | Страница факультета |
ТВ (Бабу) Раджан Бабу — химик-органик, занимающий должность заслуженного профессора химии в Колледже искусств и наук Университета штата Огайо . Его лаборатория традиционно занимается разработкой реакций, катализируемых переходными металлами. РаджанБабу известен тем, что помог разработать реагент Ньюджента-РаджанаБабу ( хлорид бис(циклопентадиенил)титана(III) ), химический реагент, используемый в синтетической органической химии в качестве одноэлектронного восстановителя . [ 1 ]
Образование и профессиональный опыт
[ редактировать ]РаджанБабу получил степень бакалавра наук (специального) в Университете Кералы в 1969 году и степень магистра наук. получил степень в Индийском технологическом институте ( ИИТ, Мадрас ) в 1971 году. Он получил докторскую степень в Университете штата Огайо работал научным сотрудником в Гарвардском университете у профессора Р.Б. Вудворда в 1979 году, работая с профессором Гарольдом Шехтером, и с 1978 по 1978 год . 1979. Заметная работа во время его постдокторской карьеры включает полный синтез эритромицина . [ 2 ] Раджан Бабу был членом научного персонала и научным сотрудником Центрального исследовательского центра DuPont с 1980 по 1994 год, пока не поступил на факультет Университета штата Огайо в качестве профессора химии в 1995 году. [ 3 ]
Исследовать
[ редактировать ]Исследования в лаборатории РаджанБабу сосредоточены на разработке новой методологии стереоселективного синтеза. [ 4 ] Основные направления исследований включают в себя:
Асимметричное гидровинилирование
катализируемого металлами РаджанБабу разработал методологию образования связей CC посредством гидроформилирования, . Они сообщили о нескольких асимметричных примерах использования хирального фосфинового лиганда с гемилабильной координационной группой. [ 5 ] [ 6 ] Этот метод был применим с использованием виниларенов, 1,3-диенов. [ 7 ] и напряженные олефины в качестве субстратов. Приложения этой химии включают новый синтез (S) -ибупрофена. [ 8 ] и новый подход к контролю стереохимии экзоциклической боковой цепи в гелиопорине D. [ 9 ] и псевдоптероцины. [ 10 ] В связи с этой методологией Раджан Бабу также разработал тандемную [2+2] реакцию циклоприсоединения/асимметричного гидровинилирования, позволяющую превращать простые предшественники (этилен, енины) в структурно сложные циклобутаны. [ 11 ]
Асимметричное гидроцианирование
Группа РаджанБабу разработала методологию в области гидроцианирования , используя реакцию виниларенов с HCN в присутствии комплексов Ni(0). Благодаря наличию фосфорных лигандов в комплексе Ni реакцию можно сделать асимметричной. [ 12 ] [ 13 ] Энантиоселективность можно дополнительно улучшить, настроив электронику фосфиновых лигандов на электронную дифференциацию хелатов фосфора. Электронная настройка была осуществлена, например, с использованием широко доступных сахаров, таких как D-глюкоза и D-фруктоза.
Радикальное открытие эпоксида
Для получения дополнительной информации о реагенте Ньюджента-Раджана Бабу см. Хлорид бис(циклопентадиенил)титана(III) .
Многокомпонентная циклизация
Одной из областей интересов группы РаджанБабу являются каталитические многокомпонентные реакции присоединения/циклизации. Эта методология позволяет получать карбоциклические и гетероциклические соединения из ациклических предшественников, включая неактивированные олефины и ацетилены. [ 14 ] Этот метод использует реакционную способность бифункциональных реагентов (XY), где XY в приведенной выше схеме может представлять собой R 3 Si-SiR' 3 , R 3 Si-SnR' 3 , R 3 Si-BR' 2 , R 3 Sn-BR' 2 , и триалкилкремний- и триалкилоловогидриды. Реакции катализируются палладием, а включение соединений X и Y позволяет значительно разнообразить конечные продукты. [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] Применение этой методологии позволило синтезировать высокоалкилированные индолизидины, такие как IND-223A. [ 18 ]
Дополнительные методы
Раджан Бабу оценил асимметричные азиридиновые отверстия с высокой энантиоселективностью, используя комплексы иттрий- и лантаноид-сален. [ 19 ] Группа РаджанБабу также разработала водорастворимые комплексы родия (I), позволяющие проводить реакции в водных средах. [ 20 ]
Публикации
[ редактировать ]На сегодняшний день РаджанБабу имеет более 160 публикаций и является соавтором нескольких обзоров и патентов. Его индекс Хирша равен 56. [ 21 ]
Известные публикации включают:
- Полимеризация с групповым переносом. 1. Новая концепция аддитивной полимеризации с кремнийорганическими инициаторами. [ 22 ]
- Селективная генерация свободных радикалов из эпоксидов с использованием радикала переходного металла. Новый мощный инструмент для органического синтеза [ 23 ]
- Радикалы переходных металлов в органическом синтезе. Циклизация эпоксидных олефинов, индуцированная титаном(III) [ 24 ]
- Электронные эффекты лигандов в асимметричном катализе: повышенная энантиоселективность при асимметричном гидроцианировании виниларенов [ 25 ]
- За пределами природного хирального пула – энантиоселективный катализ в промышленности [ 26 ]
Почести
[ редактировать ]- Стипендия Артура К. Коупа (2020) [ 27 ]
- Медаль Общества химических исследований Индии (2013 г.)
- Член Американской ассоциации развития науки (2012 г.)
- Почетный выпускник Индийского технологического института, Мадрас (2008 г.)
Ссылки
[ редактировать ]- ^ РаджанБабу, ТВ; Ньюджент, Уильям А. (февраль 1994 г.). «Селективное получение свободных радикалов из эпоксидов с использованием радикала переходного металла. Новый мощный инструмент для органического синтеза» . Журнал Американского химического общества . 116 (3): 986–997. дои : 10.1021/ja00082a021 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Вудворд, РБ; Логуш, Э.; Намбияр, КП; Сакан, К.; Уорд, Делавэр; Ау-Юнг, BW; Баларам, П.; Браун, LJ; Кард, Пи Джей; Чен, CH (1981). «Асимметричный общий синтез эритромицина. 3. Тотальный синтез эритромицина» . Журнал Американского химического общества . 103 (11): 3215–3217. дои : 10.1021/ja00401a051 . ISSN 0002-7863 .
- ^ «ТВ Раджанбабу - Группа Раджанбабу» . Research.cbc.osu.edu . Проверено 12 июня 2021 г.
- ^ «Перспективы - Группа РаджанБабу» . Research.cbc.osu.edu . Проверено 12 июня 2021 г.
- ^ Номура, Нобуёси; Джин, Цзян; Парк, Хэнгсун; РаджанБабу, ТВ (1998). «Реакция гидровинилирования: новый высокоселективный протокол, поддающийся асимметричному катализу» . Журнал Американского химического общества . 120 (2): 459–460. дои : 10.1021/ja973548n . ISSN 0002-7863 .
- ^ Смит, Крейг Р.; РаджанБабу, ТВ (1 апреля 2008 г.). «Эффективный, селективный и экологичный: настройка катализатора для высокоэнантиоселективных реакций этилена» . Органические письма . 10 (8): 1657–1659. дои : 10.1021/ol800395m . ISSN 1523-7060 . ПМК 2746057 . ПМИД 18351772 .
- ^ Шарма, Ракеш К.; РаджанБабу, ТВ (17 марта 2010 г.). «Асимметричное гидровинилирование неактивированных линейных 1,3-диенов» . Журнал Американского химического общества . 132 (10): 3295–3297. дои : 10.1021/ja1004703 . ISSN 0002-7863 . ПМЦ 2836389 . ПМИД 20163120 .
- ^ Смит, Крейг Р.; РаджанБабу, ТВ (17 апреля 2009 г.). «Каталитический асимметричный синтез с использованием сырья: энантиоселективный путь получения 2-арилпропионовых кислот и 1-арилэтиламинов посредством гидровинилирования виниларенов» . Журнал органической химии . 74 (8): 3066–3072. дои : 10.1021/jo900198b . ISSN 0022-3263 . ПМК 2748116 . ПМИД 19317393 .
- ^ Теннети, Шринивасарао; Бисвас, Сувагья; Кокс, Глен Адам; Манс, Дэниел Дж.; Лим, Хван Юнг; РаджанБабу, ТВ (08.08.2018). «Широко применимые стереоселективные синтезы серрулатана, амфилектановых дитерпенов и их диастереоизомерных родственных соединений с использованием асимметричного гидровинилирования для абсолютного стереохимического контроля» . Журнал Американского химического общества . 140 (31): 9868–9881. дои : 10.1021/jacs.8b03549 . ISSN 0002-7863 . ПМК 6082684 . ПМИД 30001133 .
- ^ Манс, Дэниел Дж.; Кокс, Дж. Адам; РаджанБабу, ТВ (20 апреля 2011 г.). «Этилен в органическом синтезе. Повторяющееся гидровинилирование алкенов для высокоэнантиоселективного синтеза псевдоптерозинов» . Журнал Американского химического общества . 133 (15): 5776–5779. дои : 10.1021/ja201321v . ISSN 0002-7863 . ПМК 3087302 . ПМИД 21449569 .
- ^ Пагар, Винаяк Вишну; РаджанБабу, ТВ (06.07.2018). «Тандемный катализ асимметричного сочетания этилена и енинов с функционализированными циклобутанами» . Наука . 361 (6397): 68–72. Бибкод : 2018Sci...361...68P . дои : 10.1126/science.aat6205 . ISSN 0036-8075 . ПМК 6055924 . ПМИД 29976822 .
- ^ РаджанБабу, ТВ; Казальнуово, Альберт Л. (1992). «Индивидуальные лиганды для асимметричного катализа: гидроцианирование виниларенов» . Журнал Американского химического общества . 114 (15): 6265–6266. дои : 10.1021/ja00041a066 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Казальнуово, Альберт Л.; РаджанБабу, ТВ; Айерс, Тимоти А.; Уоррен, Тимоти Х. (1994). «Электронные эффекты лиганда в асимметричном катализе: повышенная энантиоселективность при асимметричном гидроцианировании виниларенов» . Журнал Американского химического общества . 116 (22): 9869–9882. дои : 10.1021/ja00101a007 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Радетич, Бранко; РаджанБабу, ТВ (1998). «Каталитическая циклизация α,ω-диенов: универсальный протокол синтеза функционализированных карбоциклических и гетероциклических соединений» . Журнал Американского химического общества . 120 (31): 8007–8008. дои : 10.1021/ja9738788 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Шин, Сынхун; РаджанБабу, ТВ (2001). «Регио- и стереохимический контроль в бис-функционализации-циклизации: использование предшественников алленейна для карбоциклического и гетероциклического синтеза» . Журнал Американского химического общества . 123 (34): 8416–8417. дои : 10.1021/ja011281t . ISSN 0002-7863 . ПМИД 11516299 .
- ^ Шенар, БЛ; Лаганис, Эд; Дэвидсон, Ф.; РаджанБабу, ТВ (1985). «Силил станнаны: полезные реагенты для бис-функционализации альфа, бета-ненасыщенных кетонов и ацетиленов» . Журнал органической химии . 50 (19): 3666–3667. дои : 10.1021/jo00219a058 . ISSN 0022-3263 .
- ^ Грео, Сандра; Радетич, Бранко; РаджанБабу, ТВ (1 сентября 2000 г.). «Первая демонстрация спиральной хиральности в 1,4-дизамещенных (Z,Z)-1,3-диенах: R 3 Si-SnR' 3 -опосредованная циклизация 1,6-диинов» . Журнал Американского химического общества . 122 (35): 8579–8580. дои : 10.1021/ja0015500 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Кумаресваран, Рамайя; Галлуччи, Джудит; РаджанБабу, ТВ (2004). «Настройка акцепторов в катализируемых циклизациях, инициируемых алленами. Силилстаннилирование/циклизация аллен-альдегидов для синтеза полиалкилированных индолизидинов, включая конгенеры 223A» . Журнал органической химии . 69 (26): 9151–9158. дои : 10.1021/jo048580w . ISSN 0022-3263 . ПМИД 15609949 .
- ^ Ву, Бин; Галлуччи, Джудит К.; Паркетт, Джон Р.; РаджанБабу, ТВ (2014). «Биметаллический катализ в высокоэнантиоселективных реакциях раскрытия цикла азиридинов» . хим. Наука . 5 (3): 1102–1117. дои : 10.1039/C3SC52929K . ISSN 2041-6520 .
- ^ РаджанБабу, ТВ; Ян, Юань-Юн; Шин, Сынхун (2001). «Синтез, характеристика и применение нейтральных производных полигидроксифосфолана и их комплексов родия (I) для реакций в органических и водных средах» . Журнал Американского химического общества . 123 (42): 10207–10213. дои : 10.1021/ja011500a . ISSN 0002-7863 . ПМИД 11603970 .
- ^ «Web of Science | Clarivate Analytics» . app.webofknowledge.com . Проверено 12 июня 2021 г.
- ^ Вебстер, Огайо; Гертлер, WR; Сога, ДЮ; Фарнем, Всемирный банк; РаджанБабу, ТВ (1983). «Групповая полимеризация. 1. Новая концепция аддитивной полимеризации с кремнийорганическими инициаторами» . Журнал Американского химического общества . 105 (17): 5706–5708. дои : 10.1021/ja00355a039 . ISSN 0002-7863 .
- ^ РаджанБабу, ТВ; Ньюджент, Уильям А. (1994). «Селективное получение свободных радикалов из эпоксидов с использованием радикала переходного металла. Новый мощный инструмент для органического синтеза» . Журнал Американского химического общества . 116 (3): 986–997. дои : 10.1021/ja00082a021 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Ньюджент, Уильям А.; РаджанБабу, ТВ (1988). «Радикалы с переходными металлами в органическом синтезе. Циклизация эпоксидных олефинов, индуцированная титаном (III)» . Журнал Американского химического общества . 110 (25): 8561–8562. дои : 10.1021/ja00233a051 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Казальнуово, Альберт Л.; РаджанБабу, ТВ; Айерс, Тимоти А.; Уоррен, Тимоти Х. (1994). «Электронные эффекты лиганда в асимметричном катализе: повышенная энантиоселективность при асимметричном гидроцианировании виниларенов» . Журнал Американского химического общества . 116 (22): 9869–9882. дои : 10.1021/ja00101a007 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Ньюджент, Вашингтон; РаджанБабу, ТВ; Берк, MJ (22 января 1993 г.). «За пределами природного хирального пула: энантиоселективный катализ в промышленности» . Наука . 259 (5094): 479–483. Бибкод : 1993Sci...259..479N . дои : 10.1126/science.259.5094.479 . ISSN 0036-8075 . ПМИД 17734166 . S2CID 38641312 .
- ^ Ван, Линда (10 января 2020 г.). «Лауреаты Премий Коупа и стипендиатов Коупа 2020 года удостаиваются чести за значительный вклад в химию» . Новости химии и техники . Том. 98, нет. 2. ISSN 0009-2347 . Проверено 9 апреля 2022 г.