E - z обозначения

E - Z Configuration , или -Convention , для стереохимии является IUPAC предпочтительным методом описания абсолютной E двойных связей в органической химии . Это расширение цис -нотации - транс -изомер (которая описывает только относительную стереохимию ), которую можно использовать для описания двойных связей, имеющих два, три или четыре заместителя . E и Z обозначения используются только тогда, когда соединение не имеет двух идентичных заместителей.

Следуя правилам приоритета CAHN -ENGOLD -PRELOG (Правила CIP) каждому заместителю на двойной связи назначается приоритет, а затем позиции выше двух заместителей на каждом углероде сравниваются друг с другом. Если две группы с более высоким приоритетом находятся на противоположных сторонах двойной связи ( транс друг на друга), связке назначается конфигурация E (от EntgeGen , Немецкий: [ɛntˈeːeːən] , немецкое слово «противоположное»). Если две группы с более высоким приоритетом находятся на одной и той же стороне двойной связи ( CIS друг с другом), связывается конфигурация Z (от Zusammen , Немецкий: [tsuˈzamən] , немецкое слово «вместе»).


( ) -On		( Z ) -but-2-en

Буквы E и Z обычно напечатаны курсивом , в скобках и отделены от остальной части имени с дефисом . Они всегда напечатаны как полные столицы (не в строчных или небольших столицах ), но не являются первой буквой имени правил английского языка капитализации (как в примере выше).

Другой пример: Правила CIP присваивают более высокий приоритет бромам, чем хлору, и более высокий приоритет хлора, чем для водорода, следовательно, следующая (возможно, нелогичная) номенклатура.


( E ) -1-BROMO-1,2-дихлорэтена		( Z ) -1-bromo-1,2-дихлорэтена

Для органических молекул с несколькими двойными связями иногда необходимо указать местоположение алкена для каждого E или Z -символа. Например, химическое название алитретиноина составляет (2 E , 4 E , 6 Z , 8 E ) -3,7-диметил-9- (2,6,6-триметил-1-циклогексенил) неа-2,4, 6,8-тетраозная кислота, указывающая на то, что алкены, начинающиеся в положениях 2, 4 и 8, являются E , а то, что начинается в положении 6, составляет z .

Неопределенная стереохимия ENE

Префикс ' e / z -' может использоваться для указания неопределенности в изомерах E или z для связи ENE. Для графических представлений волнистые отдельные связи являются стандартным способом представления неизвестной или неуточненной стереохимии или смесь изомеров (как в случае с тетраэдрическими стереоцентрами). Скрещенная двойная связь иногда использовалась; Это больше не считается приемлемым стилем для общего использования IUPAC , но все же может потребоваться компьютерным программным обеспечением. ^{[ 1 ]}

Смотрите также

Ссылки

^ Брехер, Джонатан (2006). «Графическое представление стереохимической конфигурации (рекомендации IUPAC 2006)» (PDF) . Чистая и прикладная химия . 78 (10): 1897–1970. doi : 10.1351/pac200678101897 . S2CID 97528124 .

Panico, R.; Powell, WH; Ричче, JC, eds. (1993). «Рекомендация 7.1.2» . Руководство по номенклатуре IUPAC органических соединений . Iupac / Blackwell Science . ISBN 0-632-03488-2 .

[IUPAC-2006-1] Брехер, Джонатан (2006). «Графическое представление стереохимической конфигурации (рекомендации IUPAC 2006)» (PDF) . Чистая и прикладная химия . 78 (10): 1897–1970. doi : 10.1351/pac200678101897 . S2CID 97528124 .

[ 1 ]