Варецин
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное имя IUPAC
2- (8,9-диметокси-1,2,3,4,5-бензопентатипин-6-ил) Итан-1-амин | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
Химический | |
Chemspider | |
PubChem CID
|
|
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
Характеристики | |
C 10 H 13 no 2 S 5 | |
Молярная масса | 339.540 g/mol |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
Варацин - это бициклическое органосульфурное соединение, первоначально обнаруженное в морской асцидиацеи из полицитора рода . [ 1 ] Он содержит необычное пентатипиновое кольцо, которое реагирует с ДНК , а вагацина и синтетические аналоги были исследованы на их антимикробные и противоопухолевые свойства. [ 2 ] [ 3 ] Из -за своей мощной биологической активности и необычной и сложной кольцевой системы он стал популярной целью усилий по общему синтезу. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Макарива Т.Н., Стоник В.А., Дмитренок А.С., Гребнев Б.Б., Исаков В.В., Ребахик Н.М., Рашкес Ю.В. (февраль 1995 г.). «Варацин и три новых морских антимикробных полисульфиде из дальнего восточного асцидийского полицитора SP». Журнал натуральных продуктов . 58 (2): 254–8. doi : 10.1021/np50116a015 . PMID 7769392 .
- ^ Грир А (октябрь 2001 г.). «О происхождении цитотоксичности варацина природного продукта. Новый пример реакции пентатипина, которая предоставляет доказательства промежуточного промежуточного соединения серы триатом». Журнал Американского химического общества . 123 (42): 10379–86. doi : 10.1021/ja016495p . PMID 11603989 .
- ^ Brzostowska EM, Greer A (январь 2003 г.). «Роль амина в механизме противоопухолевых агентов пентатипина (полисульфур)». Журнал Американского химического общества . 125 (2): 396–404. doi : 10.1021/ja027416s . PMID 12517151 .
- ^ Behar V, Danishefsky SJ (1993-07-01). «Полный синтез нового бензопентатипина варациниума трифторуацетата: жизнеспособность« без вагацина основания » ». Журнал Американского химического общества . 115 (15): 7017–7018. doi : 10.1021/ja00068a087 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Ford PW, Narbut MR, Belli J, Davidson BS (1994-10-01). «Синтез и структурные свойства бензопентатипинов варацина и изолисцилинтоксина А». Журнал органической химии . 59 (20): 5955–5960. doi : 10.1021/jo00099a026 . ISSN 0022-3263 .
- ^ Toste FD, Still IW (1995-07-01). «Новый путь к синтезу природного бензопентатипина варацина». Журнал Американского химического общества . 117 (27): 7261–7262. doi : 10.1021/ja00132a033 .