Ацетогенин
Ацетогенины представляют собой класс натуральных поликетидных продуктов, обнаруженных в растениях семейства Annonaceae . Они характеризуются линейными 32- или 34-углеродными цепями, содержащими кислородсодержащие функциональные группы, включая гидроксилы , кетоны , эпоксиды , тетрагидрофураны и тетрагидропираны . Они часто завершаются лактоном или бутенолидом . [ 1 ] Более 400 членов этого семейства соединений были выделены из 51 различного вида растений. [ 2 ] Многие ацетогенины характеризуются нейротоксичностью . [ 3 ]
Примеры включают в себя:
Структура
[ редактировать ]
Структурно ацетогенины представляют собой серию соединений C-35/C-37, обычно характеризующихся длинной алифатической цепью, несущей концевое метилзамещенное α,β-ненасыщенное γ-лактоновое кольцо, а также от одного до трех тетрагидрофурановых ( ТГФ ) колец. [ 4 ] Эти кольца ТГФ расположены вдоль углеводородной цепи вместе с рядом кислородсодержащих фрагментов (гидроксилов, ацетоксилов , кетонов, эпоксидов) и/или двойных связей. [ 4 ]
| Сложный | Р1 | Р2 | Р3 | Р4 | Р5 |
|---|---|---|---|---|---|
| 4-дезоксианноретикуин | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ЧАС |
| Аннонацин | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС |
| Аннопентоцин А | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ЧАС |
| Диспалин | ОАк | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС |
| Доннайенин С | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ОАк | ОЙ |
| Гониотетрацин | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС |
| Мурикореацин | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ЧАС |
| Тонкин А | ОЙ | ОЙ | ТО | ЧАС | ЧАС |
| Уварибонон | ОЙ | ОАк | ТО | ЧАС | ЧАС |
Исследовать
[ редактировать ]Ацетогенины были исследованы на предмет их биологических свойств, но вызывают беспокойство из-за нейротоксичности . [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] Очищенные ацетогенины и неочищенные экстракты обыкновенной североамериканской папайи ( Asimina triloba ) или сметанного яблока ( Annona muricata ) остаются в стадии лабораторных исследований . [ 10 ]
Механизм действия
[ редактировать ]Ацетогенины ингибируют НАДН-дегидрогеназу , ключевой фермент энергетического обмена. [ 11 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ли, Н.; Ши, З.; Тан, Ю.; Чен, Дж.; Ли, X. (2008). «Последние достижения в полном синтезе ацетогенинов из Annonaceae» (PDF) . Журнал органической химии Байльштейна . 4 (48): 1–62. дои : 10.3762/bjoc.4.48 . ПМЦ 2633664 . ПМИД 19190742 .
- ^ Бермеджо, А.; Фигадер, Б.; Сафра-Поло, М.-К.; Баррачина, И.; Эсторнелл, Э.; Кортес, Д. (2005). «Ацетогенины из Annonaceae: последние достижения в области выделения, синтеза и механизмов действия». Отчеты о натуральных продуктах . 22 (2): 269–303. дои : 10.1039/B500186M . ПМИД 15806200 . Ошибка: «Обратное дело». Отчеты о натуральных продуктах . 22 (3): 426. 2005. doi : 10.1039/B503508M .
- ^ Лиау, Чи-Чуан; Лиу, Цзин-Ру; У, Дун-Ин; Чанг, Фанг-Ронг; Ву, Ян-Чанг (2016). Ацетогенины Annonaceae . Прогресс в химии органических природных продуктов. Том. 101. стр. 113–230. дои : 10.1007/978-3-319-22692-7_2 . ISBN 978-3-319-22691-0 . ПМИД 26659109 .
- ^ Перейти обратно: а б с Алали, Ферас К; Лю, Сяо-Си; Маклафлин, Джерри Л. (1999). «Анноназные ацетогенины: недавний прогресс». Журнал натуральных продуктов . 62 (3): 504–40. дои : 10.1021/np980406d . ПМИД 10096871 .
- ^ Ана В. Кориа-Теллес; Эфигения Монтальво-Гонсалес; Эльхади М. Яхия; Ева Н. Обледо-Васкес (2018). «Annona muricata: всесторонний обзор ее традиционного медицинского применения, фитохимических веществ, фармакологической активности, механизмов действия и токсичности» . Арабский химический журнал . 11 (5): 662–691. дои : 10.1016/j.arabjc.2016.01.004 .
- ^ Ле Вен, Дж.; Шмитц-Афонсо, И.; Тубул, Д.; Бюиссон, Д.; Акага, Б.; Крестейл, Т.; Левин, Г. (2011). «Плоды Annonaceae и риск паркинсонизма: исследование метаболизма аннонацина, модельного нейротоксина; оценка воздействия на человека». Письма по токсикологии . 205 : S50–S51. дои : 10.1016/j.toxlet.2011.05.197 .
- ^ Виктор Р. Приди; Рональд Росс Уотсон; Винуд Б. Патель, ред. (2011). Орехи и семена в здоровье и профилактике заболеваний . Академическая пресса. стр. 434–435.
- ^ Роберт А. Левин; Кристи М. Ричардс; Кевин Тран; Реншэн Ло; Эндрю Л. Томас и Роберт Э. Смит (2015). «Определение нейротоксичных ацетогенинов в плодах азимины (Asimina triloba) методом LC-HRMS». Дж. Агрик. Пищевая хим . 63 (4): 1053–1056. дои : 10.1021/jf504500g . ПМИД 25594104 .
- ^ Поттс, Л.Ф.; Луццио, ФА; Смит, Южная Каролина; Гетман, М; Чампи, П; Литван, Я (2012). «Аннонацин в плодах Asimina triloba : влияние на нейротоксичность». Нейротоксикология . 33 (1): 53–8. дои : 10.1016/j.neuro.2011.10.009 . ПМИД 22130466 .
- ^ Маклафлин, Дж.Л. (2008). «Лапа и рак: безацетогенины от открытия до коммерческих продуктов». Журнал натуральных продуктов . 71 (7): 1311–21. дои : 10.1021/np800191t . ПМИД 18598079 .
- ^ Эпости, М. (1 июля 1994 г.). «Природные вещества (ацетогенины) семейства Annonaceae являются мощными ингибиторами митохондриальной НАДН-дегидрогеназы (Комплекс I)» . Биохимический журнал . 301 (1): 161–167. дои : 10.1042/bj3010161 . ПМК 1137156 . ПМИД 8037664 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с ацетогенинами, на Викискладе?
