Пентафторбензойная кислота

Пентафторбензойная кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Пентафторбензойная кислота
	Другие имена перфторбензойная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	602-94-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	2054395
ХимическийПаук	11277 ;
Информационная карта ECHA	100.009.115
Справочник Гмелина	2054395
ПабХим CID	11770 ;
НЕКОТОРЫЙ	B4JCP8R5GJ ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4060527 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Ч Ф 5 О 2
Молярная масса	212.075 g·mol −1
Появление	Белый кристаллический порошок
Плотность	1,942 г/см 3
Температура плавления	100–102 ° C (212–216 ° F; 373–375 К)
Точка кипения	220 ° С (428 ° F; 493 К)
Растворимость в воде	Очень растворим
войти P	2.06
Кислотность ( pKa )	1.60
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 0 0
точка возгорания	87 ° C (189 ° F; 360 К)
Родственные соединения
Родственные карбоновые кислоты	бензойные кислоты , ; Нитробензойные кислоты
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Пентафторбензойная кислота ( ПФБА ) — фторорганическое соединение с формулой C ₆ F ₅ CO ₂ H. Это белый кристаллический порошок, обладающий высокой растворимостью в воде. Его pK _a 1,48 указывает на то, что это сильная кислота. ^{[ 1 ]}

Подготовка

Пентафторбензойную кислоту получают обработкой пентафторфениллития (или пентафторфенилового реактива Гриньяра) диоксидом углерода. Эти реагенты обычно готовят in situ из пентафторбензола и бромпентафторбензола. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Он возникает в результате реакции перфтортолуола с трифторуксусной кислотой и пентафторидом сурьмы . ^{[ 3 ]}

Реакции замещения

Замещение фторида обычно происходит в пара-положении. Эту реакцию использовали для закрепления группы -C ₆ F ₄ CO ₂ H на поверхностях. Метоксид магния приводит к орто-метоксилированию. Расщепление этого эфира дает тетрафторсалициловую кислоту . Благодаря сходной орто-направленной реакционной способности комплексы никеля катализируют дефторирование 2 и 5 положений. Без никеля дефторирование происходит с параселективностью. ^{[ 1 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с Пракаш, ГКС; Ху, Дж. «Пентафторбензойная кислота» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза e-EROS , 2005. дои : 10.1002/047084289X.rn00682
^ Харпер, Р.Дж. младший; Солоски, Э.Дж.; Тамборски, К. (1964). «Реакции металлоорганических соединений с фторароматическим соединениями». Дж. Орг. Хим . 29 (8): 2385. doi : 10.1021/jo01031a067 .
^ Зонов Ярослав Васильевич; Карпов Виктор М.; Платонов, Вячеслав Евгеньевич (2007). «Превращение перфторированных бензоциклоалкенов и алкилбензолов в их карбонильные производные под действием CF ₃ COOH/SbF ₅ ». Журнал химии фтора . 128 (9): 1058–1064. doi : 10.1016/j.jfluchem.2007.05.020 .

[Prakash-1] Jump up to: ^а ^б ^с Пракаш, ГКС; Ху, Дж. «Пентафторбензойная кислота» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза e-EROS , 2005. дои : 10.1002/047084289X.rn00682

[2] Харпер, Р.Дж. младший; Солоски, Э.Дж.; Тамборски, К. (1964). «Реакции металлоорганических соединений с фторароматическим соединениями». Дж. Орг. Хим . 29 (8): 2385. doi : 10.1021/jo01031a067 .

[3] Зонов Ярослав Васильевич; Карпов Виктор М.; Платонов, Вячеслав Евгеньевич (2007). «Превращение перфторированных бензоциклоалкенов и алкилбензолов в их карбонильные производные под действием CF ₃ COOH/SbF ₅ ». Журнал химии фтора . 128 (9): 1058–1064. doi : 10.1016/j.jfluchem.2007.05.020 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]