Полиэтоксилированный талловый амин
Полиэтоксилированный талловый амин (также полиоксиэтилен талловый амин, ПОЭ-таллоамин ) относится к ряду неионогенных поверхностно-активных веществ, полученных из животных жиров ( талловый жир ). Они представляют собой класс полиэтоксилированных аминов (ПОЭА). Аббревиатура «ПОЭА» часто ошибочно используется для обозначения ПОЭ-талломина. Они используются главным образом в качестве эмульгаторов и смачивающих агентов для агрохимических составов , таких как пестициды и гербициды (например, глифосат ).
Синтез
[ редактировать ]Животный жир гидролизуется с образованием смеси свободных жирных кислот , обычно олеиновой (37–43%), пальмитиновой (24–32%), стеариновой (20–25%), миристиновой (3–6%) и линолевой (2). –3%). Затем их преобразуют в жирные амины посредством нитрильного процесса перед этоксилированием оксидом этилена ; это делает их водорастворимыми и амфифильными . Длина жирового хвоста и степень экзотилирования будут определять общие свойства поверхностно-активного вещества . Поскольку ПОЭА синтезируется из нечистого материала, он сам по себе представляет собой смесь соединений.
Состав и использование
[ редактировать ]Полиэтоксилированный талловый амин , используемый в качестве поверхностно-активного вещества, упоминается в литературе как MON 0139 или полиоксиэтиленамин (POEA). Он содержится в гербициде Раундап . Этоксилированный талловый амин (номер CAS 61791-26-2) включен в Агентства по охране окружающей среды США ». Список 3 инертных ингредиентов пестицидов [1] : 14
Roundup Pro представляет собой препарат глифосата , который содержит поверхностно-активное вещество «полиэтоксилированный талловый амин, нейтрализованный фосфатным эфиром»; по состоянию на 1997 год не было опубликованной информации о химических различиях между поверхностно-активными веществами в Roundup и Roundup Pro. [1] : 14
Концентрации POEA варьируются от <1% в готовых к использованию составах глифосата до 21% в концентратах. [2] POEA составляет 15% составов Roundup, а поверхностно-активное вещество полиэтоксилированного таллового амина, нейтрализованное фосфатным эфиром, составляет 14,5% Roundup Pro. [1] : 14
Поверхностно-активные вещества добавляются к глифосату, чтобы обеспечить эффективное поглощение водорастворимого глифосата через гидрофобные кутикулы растений и уменьшить количество глифосата, смываемого растениями дождем. [3] : 96
Воздействие на окружающую среду
[ редактировать ]Химическая сложность POEA затрудняет его изучение в окружающей среде. [3] : 96
POEA токсично для водных видов, таких как рыбы и земноводные. Как и другие поверхностно-активные вещества, он может влиять на мембранный транспорт и часто действует как общий наркотик . [3]
В лабораторных экспериментах период полураспада ПОЭА в почве составляет менее 7 дней. Предполагается, что вымывание из почвы будет минимальным, а расчетный период полураспада в водоемах составит около 2 недель. Полевые эксперименты показали, что период полураспада ПОЭА на мелководье составляет около 13 часов, «что еще раз подтверждает концепцию о том, что любое потенциальное прямое воздействие разработанных продуктов на организмы в природных водах, скорее всего, произойдет очень скоро после обработки, а не в результате результат хронической или отсроченной токсичности». [3] : 96
Обзор литературы, предоставленной Агентству по охране окружающей среды в 1997 году, показал, что ПОЭА, как правило, более эффективно вызывает токсичность для водных организмов, чем глифосат, и что ПОЭА становится более эффективным в более щелочной среде. (Потенциал действия измеряется средней летальной дозой (LD50); низкая LD50 означает, что даже небольшое количество вещества является смертельным; высокая LD50 означает, что для уничтожения требуется высокая доза.) Глифосат имеет LD50, в 4,2 раза превышающую эту. POEA для личинок мошек при pH 6,5, в 369 раз больше, чем POEA для радужной форели при pH 9,5 (для сравнения, при pH 6,5 LC50 глифосата была в 70 раз выше, чем у POEA для радужной форели). [1] : 18 Значение pH большинства пресноводных ручьев и озер составляет от 6,0 до 9,0; Видам рыб вредит вода, значение pH которой выходит за пределы этого диапазона. [4]
Токсичность для человека
[ редактировать ]Обзор, опубликованный в 2000 году, посвященный изучению токсичности ПОЭА и других компонентов в составах глифосата , не нашел «убедительных доказательств прямого повреждения ДНК in vitro или in vivo, и был сделан вывод, что Раундап и его компоненты не представляют риска для возникновения наследственных заболеваний. /соматические мутации у людей...Глифосат, AMPA и POEA не были тератогенными или токсичными для развития... Аналогичным образом не было выявлено побочных эффектов на репродуктивные ткани у животных, получавших глифосат, AMPA или POEA в хронических и/или субхронических исследованиях. " [5]
Другой обзор, опубликованный в 2004 году, [2] сказал, что в отношении составов глифосата «экспериментальные исследования показывают, что токсичность поверхностно-активного вещества, полиоксиэтиленамина (ПОЭА), выше, чем токсичность одного глифосата и только коммерческих составов. Недостаточно доказательств, чтобы сделать вывод о том, что препараты глифосата, содержащие ПОЭА, более токсичны, чем те, которые содержат альтернативные поверхностно-активные вещества. Хотя поверхностно-активные вещества, вероятно, способствуют острой токсичности составов глифосата, все доказательства свидетельствуют против того, что поверхностно-активные вещества усиливают токсичность глифосата».
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Гэри Л. Даймонд и Патрик Р. Дюркин Влияние поверхностно-активных веществ на токсичность глифосата, со специальной ссылкой на отчет RODEO, представленный Лесли Рубин, COTR, Служба инспекции здоровья животных и растений (APHIS). Биотехнология, биологические препараты и защита окружающей среды, экологический анализ и документация, Министерство сельского хозяйства США, 6 февраля 1997 г.
- ^ Jump up to: а б Брэдберри С.М., Праудфут А.Т., Вейл Дж.А. Отравление глифосатом, Toxicol Rev. 2004;23(3):159-67. Обзор. (требуется подписка)
- ^ Jump up to: а б с д Дин Г. Томпсон Экологическое воздействие основных пестицидов, используемых в лесах Экологическое воздействие токсичных химикатов, Bentham Science Publishers Ltd, 2011, Глава 5, 88-110. цитата"...из-за химической сложности поверхностно-активного вещества POEA и, как следствие, трудности с его анализом в сложных матрицах окружающей среды, Экологическое поведение POEA в естественных лесных экосистемах специально не изучалось».
- ^ Robertson-Bryan, Inc (1 мая 2004 г.). «Технический меморандум о требованиях к уровню pH пресноводных водных организмов» (PDF) . www.waterboards.ca.gov. п. 15.
- ^ Уильямс ГМ, Крус Р., Манро И.С. Оценка безопасности и риска гербицида Раундап и его действующего вещества глифосата для человека Регул Токсикол Фармакол. 2000 апреля; 31 (2, часть 1): 117–65. Обзор.